烃的化学性质 讲义--高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

第七章有机化合物第2讲烃的化学性质知识导航知识点一烃的化学性质知识精讲一、有机化合物空间构型代表物空间构型结构球棍模型结构特点CH4任意3点(原子)共面C—C键可以旋转C2H46点共面C=C键不能旋转C2H24点共线(面)C≡C键不能旋转C6H612点共面二、有机物的主要化学性质：13学科网（北京）股份有限公司\n类别所含官能团饱和一元物质通式代表物主要的化学性质及化学反应方程式烷烃氧化反应：取代反应：烯烃氧化反应：加成反应：加聚反应：苯氧化反应：取代反应：加成反应：三、各类烃的检验类别液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃可以萃取溴水中的溴从而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应[特别提示]　应用上述性质可以解决不同类型烃的鉴别问题，同时要特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响。经典例题1.下列叙述错误的是(　　)13学科网（北京）股份有限公司\nA.1molCH2==CH2先与HCl发生加成反应，再与Cl2发生取代反应，最多消耗Cl22.5molB.实验室中可用如图所示方法除去CH3CH3气体中的CH2==CH2气体C.实验室中可用酸性的KMnO4溶液鉴别CH3CH3气体和CH2==CH2气体D.工业上可利用CH2==CH2与HCl的加成反应制得纯净的CH3CH2Cl2.现有乙烷、乙烯、环己烷、苯四种有机物，有关说法错误的是(　　)A．环己烷和苯都可以萃取溴水中的溴B．等质量的苯比乙烯完全燃烧生成的二氧化碳更多C．除去乙烷中的乙烯最好通过稀溴水D．环己烷和苯的所有原子均在同一平面3.下列有关乙烯和乙烷的说法中错误的是（ ）A．乙烯分子所有原子一定共平面而乙烷分子所有原子不可能在同一平面内B．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼，乙烯中组成双键的两个C—C单键活性完全相同C．酸性KMnO4溶液不可以除去乙烷中混有的乙烯D．酸性KMnO4溶液可以鉴别乙烯和乙烷4.设NA代表阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是（）A．常温常压下，22.4L乙烷和乙烯含碳原子数为2NAB．室温下，42.0g乙烯含C—H键为3NAC．标准状况下，22.4L苯所含的分子数为NAD．标准状况下，2.24L甲烷和乙烯混合气体中含氢原子数为0.4NA5.一种气态烷烃和一种气态单烯烃组成的混合物共10g，混合气体的密度是相同状况下氢气密度的12.5倍，该混合气体通过溴水时，溴水的质量增加8.4g，则该混合气体可能是（）A．甲烷、乙烯B．丙烷、乙烯C．乙烷、丙烯D．甲烷、丙烯6.乙烯是一种重要的化工原料，某同学设计实验探究工业制备乙烯的原理和乙烯的主要化学性质，实验装置如图所示。13学科网（北京）股份有限公司\n（1）用化学反应方程式解释B装置中的实验现象：__________________________________。（2）C装置中的现象是______________________，其发生反应的类型是________________。（3）查阅资料可知，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。根据本实验中装置________(填序号)中的实验现象可判断该资料是否真实。（4）通过上述实验探究可知，检验甲烷和乙烯的方法是______________(填字母，下同)；除去甲烷中乙烯的方法是____________。A．将气体通入水中B．将气体通过装溴水的洗气瓶C．将气体通过装酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶D．将气体通入氢氧化钠溶液中（5）工业上以乙烯为原料可以生产一种重要的合成有机高分子化合物，其反应的化学方程式为______________________________________，反应类型是_____________。知识点二同系物和同分异构体13学科网（北京）股份有限公司\n知识精讲一、同系物、同分异构体的概念辨析　比较概念　定义化学式结构性质同位素质子数相同，中子数不同的原子原子符号表示不同。如H，H，H电子排布相同，原子核结构不同物理性质化学性质同素异形体同一种元素组成的不同单质元素符号表示相同，化学式可不同。如石墨和金刚石，O2和O3单质的组成或结构不同物理性质化学性质同系物结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物物理性质化学性质同分异构体化学式相同，结构不同的化合物物理性质化学性质(1)同位素的化学性质几乎完全相同(　　)(2)相对分子质量相同的几种化合物互称为同分异构体(　　)(3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化属于物理变化(　　)(4)同系物之间可以互为同分异构体(　　)(5)两个相邻同系物的相对分子质量相差14(　　)(6)化学式相同，各元素的质量分数也相同的物质是同种物质(　　)二、同系物1、同系物的判断方法判断标准——“同类不同碳”:13学科网（北京）股份有限公司\n（1）结构相似是指：①碳链和碳键特点相同；②官能团相同；③官能团数目相同；④官能团与其它原子的连接方式相同。例：不是结构相似的有机物：如CH2＝CH－CH3和环丁烷、和（2）同系物组成肯定符合同一通式，且属同类物质，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如：C3H6和C4H8，因其可能为单烯烃或环烷烃。（3）同系物组成元素相同。CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团,又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。（4）同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值)。（5）同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必具有相类似的化学性质；但碳原子数目不同，结构也不同，故物理性质具有递变规律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。2、判断规律:(1)一差:分子组成差一个或若干个CH2;(2)二同:同通式,同结构;(3)三注意:①必为同一类物质;②结构相似(有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);13学科网（北京）股份有限公司\n③同系物的化学性质相似但不完全相同,如烷烃均能发生取代反应,均能燃烧但燃烧的现象不完全相同。经典例题1.下列各组物质中一定属于同系物的是()A．CH4和C2H4B．烷烃和环烷烃；C．C2H4和C4H8D．C5H12和C2H62.下列各组物质中一定互为同系物的是（）A．CH4、C3H8B．C2H4、C3H6C．C2H2、C6H6D．C2H2、C6H63.下列各组物质中，互为同系物的是()A．—OH与—CH3B．HCOOCH3与CH3COOCH3C．—CH=CH2与CH3—CH=CH2D．C6H5OH与C6H5CH2OH4.下列互为同系物的是三、同分异构体（1）定义：化合物分子式相同，结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。（2）数据说明——烷烃的同分异构体n456789101120异构体数目235918357515936631913学科网（北京）股份有限公司\n（3）同分异构体的类别类别定义例子构造异构碳链异构由于不同，产生的异构现象。CH3CH2CH2CH3与位置异构由于官能团在碳链中不同而产生的同分异构现象CH3CH2CH===CH2与官能团异构分子式相同，但具有而产生的同分异构现象CH3CH2OH与例：下列异构属于何种异构：1．C5H12的同分异构体有三种，它们的结构简式分别是、、；这三种同分异构体在结构上的主要不同点是。2．两种有机物CH3CH2CH2OH与，它们共同的类别是醇，结构上的相同点是，结构上的不同点是，二者互为。3．有下列两种有机物：13学科网（北京）股份有限公司\n①、②，回答问题：(1)有机物①的分子式是，类别是，官能团是；(2)有机物②的分子式是，类别是，官能团是；(3)①与②(填“是”或“不是”)同分异构体。4．下列有机物中，互为同分异构体的是(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　A．①②B．②④C．②⑥D．⑤⑥5．下列选项属于碳链异构的是(　　)A．CH3—C≡C—CH3和CH3—CH2—C≡CHD．CH3—CH2—CH2Br和CH3—CHBr—CH3三、同分异构体的书写方法1．烷烃的同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，以C6H14为例说明：(1)确定碳链①先写直链C—C—C—C—C—C。②再减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置。③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：13学科网（北京）股份有限公司\n从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分。(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。(3)C6H14共有种同分异构体。例：请写出己烷（C7H16)的同分异构体，请写出它们的结构式2.插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。例：写出C5H10O的酮的所有(插入)同分异构体，如图：例：请写出己烯C6H12的同分异构体，请写出它们的结构式3.取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构后位置异构例:写出C5H12的一氯代物的所有同分异构体，如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的同分异构体合计为8种)：13学科网（北京）股份有限公司\n例:写出C5H12O的醇的所有同分异构体，归纳总结(1)有机物同分异构体的书写方法①烷烃(降碳对称法)②烯烃(插入法)③醇(取代法)(2)同分异构体的书写顺序①首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。②在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。③在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。经典例题一、同分异构体、同系物的判断1．下列叙述中正确的是(　　)A．分子式相同，各元素百分含量也相同的物质是同种物质B．化学性质相似的不同物质一定属于同系物C．分子式相同而结构不同的物质一定是同分异构体D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体2．有A、B两种烃，含碳的质量分数相同，关于A和B的关系的下列说法正确的是(　　)A．A和B一定是同分异构体B．A和B一定不是同系物13学科网（北京）股份有限公司\nC．A和B分子中含氢元素质量分数相同D．A和B各amol完全燃烧生成CO2的质量一定相同3．下列各组有机物中，互为同分异构体的是(　　)4．已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目为(　　)A．两种B．三种C．四种D．五种二、同分异构体数目的判断5．主链含有5个碳原子，同时含有甲基和乙基2个支链的烷烃有(　　)A．2种B．3种C．4种D．5种6．用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得芳香烃产物的数目为(　　)A．3B．4C．5D．67．某烯烃与氢气加成后得到的饱和烃是，该烯烃可能的结构有(　　)A．1种B．2种C．3种D．4种三、卤代产物数目的确定13学科网（北京）股份有限公司\n8．下列烷烃在光照下与Cl2反应只生成一种一氯代物的是(　　)A．CH3CH2CH2CH39．分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中，一卤代物只有一种的烷烃共有(　　)A．2种B．3种C．4种D．5种10．3甲基戊烷的一氯代物有(不考虑立体异构)(　　)A．3种B．4种C．5种D．6种11．菲与蒽互为同分异构体，菲分子的结构简式为，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物有(　　)A．4种B．5种C．10种D．14种13学科网（北京）股份有限公司