有机物的分类讲义--高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

第七章有机化合物第1讲有机化合物分类知识导航知识点一有机物中碳原子的成键特点知识精讲一、有机化合物的定义和通性1.定义：【生活中的有机物】17学科网（北京）股份有限公司\n2.有机物特点：（1）数量庞大，种类繁多1999年12月，美国化学文摘（CA）收录的从自然界中得到的和人工合成的有机化合物达到约2000万个。（2）有机物结构多样性的表现：①碳原子的成键特点碳原子最外层有个电子，每个碳原子都与其他原子形成4个键，通常与H、O、S、N等非金属原子以共价键的成键方式形成共价化合物。②碳原子的成键方式成键的类型：碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键或三键。碳骨架形式：碳原子之间可构成链状结构，也可构成环状结构。思考与交流请结合下图显示的4个碳原子相互结合的几种方式，分析以碳为骨架的有机物种类繁多的原因。3.有机物和无机物的差别性质有机物无机物溶解性溶于水，易溶于有机溶剂部分溶于水而不溶于有机溶剂耐热性多数不耐热，熔点较，一般在400℃以下多数耐热，难熔化，熔点一般比较高可燃性多数多数17学科网（北京）股份有限公司\n电离性多数是多数是化学反应一般比较，副反应，反应速率（故方程式书写一般用“→”）一般比较简单，副反应少，反应速率较快知识点二有机物的分类知识精讲一、烃的概念烃：仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。如：烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列有机化合物称为烃的衍生物。如：方法一：按照成键方式分类方法二：按照元素组成分类按照元素组成分类烃：环烃烃的含氧衍生物：17学科网（北京）股份有限公司\n方法三：按官能团分类1.相关概念①烃的衍生物：烃分子中的氢原子被__________________所取代而生成的一系列化合物。②官能团：有机化合物中，决定化合物特殊性质的_______________________。2.有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物的名称和结构简式烃烷烃—甲烷烯烃碳碳双键乙烯炔烃—C≡C—碳碳三键乙炔芳香烃—苯烃的衍生物卤代烃—X（X表示卤素原子）溴乙烷醇—OH基乙醇醛基乙醛羧酸基乙酸酯基乙酸乙酯经典例题【例1】下列有机物中，不属于烃的是（）A．CH2=CH2B．C．CH3CH2CH3D．CH3COOH【例2】下列关于烃的说法，错误的是（）A．根据碳原子成键情况的不同，可将烃分为饱和烃与不饱和烃B．根据碳骨架的不同，可将烃分为链状烃和环状烃C．烯烃、炔烃和芳香烃都属于不饱和烃D．烷烃的通式为CnH2n17学科网（北京）股份有限公司\n知识点三有机物的几种图式知识精讲一．表示有机物的组成和结构的几种图式种类分子式最简式（实验式）电子式结构式结构简式键线式球棍模型比例模型实例C2H6CH3CH3CH3可表示为：甲烷1.分子式（化学式）定义：用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目。2.最简式（实验式）定义：表示组成物质的各元素原子最简整数比的式子，例：乙炔和苯的最简式都是解题思路：最简式相同的烃的混合物，总质量一定时，则C、H的原子数目一定，完全燃烧的耗氧量一定。例如：①m克的乙烯和丙烯组成的混合物燃烧时，完全燃烧消耗的氧气的质量是：②相同质量的乙炔和苯，完成燃烧时候耗氧量之比为：3.电子式定义：用小黑点等记号在元素符号周围表示原子最外层电子成键情况的式子【练习】写出下列有机物的电子式：17学科网（北京）股份有限公司\n乙烷、乙烯、乙醇、乙酸4.结构式定义：有机物分子中原子间的一对共用电子用一根短线表示，称为结构式。【练习】写出下列有机物的结构式：乙烷、乙烯、乙醇、乙酸5.结构简式（1）定义：将结构式中的单键省略，连在同碳上的氢合并，称为结构简式。（2）书写注意点①表示原子间形成单键的“—”可以省略②“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。但醛基、羰基、羧基可以简写为“-CHO”、“-CO-”、“-COOH”官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。③同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同原子团也可以合并【练习】写出下列有机物的结构简式乙烷、乙烯、乙醇、乙酸6.键线式（1）定义：把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。(注意官能团上的氢不能省）17学科网（北京）股份有限公司\n【练习】写出下列有机物的键线式键线式书写注意事项:（1）一般表示3个以上碳原子的有机物（2）只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略；（3）必须表示出C=C、C≡C键等官能团；（4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）（5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。【小结】有机化合物结构的表示方法经典例题1.下列化学用语表达正确的是(　　)A．乙烯的电子式B．丙烷分子的比例模型C.丙烯的结构简式：CH3CHCH2D．乙醇的分子式C2H6O17学科网（北京）股份有限公司\n2.下列有关表达式中不正确的是（）A.乙烷的电子式：B.乙烯的结构式：C.苯的结构式：D.乙炔的实验式：CH3.下面各种结构都是表示乙醇分子的，其中不正确的是（）A．　B．CH3CH2OHC．D．C2H5OH4.下列化学用语正确的是（）A．正丁烷的结构简式：B．丙烷分子的比例模型：C．甲烷分子的球棍模型：D．乙烷的结构式：5.按要求回答下列问题。(1)乙烷的结构式为___________。(2)丙烷的结构简式为___________。(3)分子中含30个氢原子的烷烃的分子式为___________。(4)相对分子质量为58的烷烃的同分异构体有___________种，分别写出它们的结构简式：___________。(5)分子式为的直链烷烃的习惯命名为___________。知识点四同系物和同分异构体知识精讲一、同系物、同分异构体的概念辨析　比较概念　定义化学式结构性质17学科网（北京）股份有限公司\n同位素质子数相同，中子数不同的原子原子符号表示不同。如H，H，H电子排布相同，原子核结构不同物理性质化学性质同素异形体同一种元素组成的不同单质元素符号表示相同，化学式可不同。如石墨和金刚石，O2和O3单质的组成或结构不同物理性质化学性质同系物结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物物理性质化学性质同分异构体化学式相同，结构不同的化合物物理性质化学性质(1)同位素的化学性质几乎完全相同(　　)(2)相对分子质量相同的几种化合物互称为同分异构体(　　)(3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化属于物理变化(　　)(4)同系物之间可以互为同分异构体(　　)(5)两个相邻同系物的相对分子质量相差14(　　)(6)化学式相同，各元素的质量分数也相同的物质是同种物质(　　)二、同系物1、同系物的判断方法判断标准——“同类不同碳”:17学科网（北京）股份有限公司\n（1）结构相似是指：①碳链和碳键特点相同；②官能团相同；③官能团数目相同；④官能团与其它原子的连接方式相同。例：不是结构相似的有机物：如CH2＝CH－CH3和环丁烷、和（2）同系物组成肯定符合同一通式，且属同类物质，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如：C3H6和C4H8，因其可能为单烯烃或环烷烃。（3）同系物组成元素相同。CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团,又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。（4）同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值)。（5）同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必具有相类似的化学性质；但碳原子数目不同，结构也不同，故物理性质具有递变规律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。2、判断规律:(1)一差:分子组成差一个或若干个CH2;(2)二同:同通式,同结构;(3)三注意:①必为同一类物质;②结构相似(有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);③同系物的化学性质相似但不完全相同,如烷烃均能发生取代反应,均能燃烧但燃烧的现象不完全相同。经典例题1.下列各组物质中一定属于同系物的是()A．CH4和C2H4B．烷烃和环烷烃；17学科网（北京）股份有限公司\nC．C2H4和C4H8D．C5H12和C2H62.下列各组物质中一定互为同系物的是（）A．CH4、C3H8B．C2H4、C3H6C．C2H2、C6H6D．C2H2、C6H63.下列各组物质中，互为同系物的是()A．—OH与—CH3B．HCOOCH3与CH3COOCH3C．—CH=CH2与CH3—CH=CH2D．C6H5OH与C6H5CH2OH4.下列互为同系物的是三、同分异构体（1）定义：化合物分子式相同，结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。（2）数据说明——烷烃的同分异构体n456789101120异构体数目2359183575159366319（3）同分异构体的类别类别定义例子17学科网（北京）股份有限公司\n构造异构碳链异构由于不同，产生的异构现象。CH3CH2CH2CH3与位置异构由于官能团在碳链中不同而产生的同分异构现象CH3CH2CH===CH2与官能团异构分子式相同，但具有而产生的同分异构现象CH3CH2OH与例：下列异构属于何种异构：1．C5H12的同分异构体有三种，它们的结构简式分别是、、；这三种同分异构体在结构上的主要不同点是。2．两种有机物CH3CH2CH2OH与，它们共同的类别是醇，结构上的相同点是，结构上的不同点是，二者互为。3．有下列两种有机物：①、②，回答问题：(1)有机物①的分子式是，类别是，官能团是；(2)有机物②的分子式是，类别是，官能团是；(3)①与②(填“是”或“不是”)同分异构体。17学科网（北京）股份有限公司\n4．下列有机物中，互为同分异构体的是(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　A．①②B．②④C．②⑥D．⑤⑥5．下列选项属于碳链异构的是(　　)A．CH3—C≡C—CH3和CH3—CH2—C≡CHD．CH3—CH2—CH2Br和CH3—CHBr—CH3三、同分异构体的书写方法1．烷烃的同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，以C6H14为例说明：(1)确定碳链①先写直链C—C—C—C—C—C。②再减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置。③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分。(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。(3)C6H14共有种同分异构体。17学科网（北京）股份有限公司\n例：请写出己烷（C7H16)的同分异构体，请写出它们的结构式2.插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。例：写出C5H10O的酮的所有(插入)同分异构体，如图：例：请写出己烯C6H12的同分异构体，请写出它们的结构式3.取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构后位置异构例:写出C5H12的一氯代物的所有同分异构体，如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的同分异构体合计为8种)：例:写出C5H12O的醇的所有同分异构体，17学科网（北京）股份有限公司\n归纳总结(1)有机物同分异构体的书写方法①烷烃(降碳对称法)②烯烃(插入法)③醇(取代法)(2)同分异构体的书写顺序①首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。②在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。③在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。经典例题一、同分异构体、同系物的判断1．下列叙述中正确的是(　　)A．分子式相同，各元素百分含量也相同的物质是同种物质B．化学性质相似的不同物质一定属于同系物C．分子式相同而结构不同的物质一定是同分异构体D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体2．有A、B两种烃，含碳的质量分数相同，关于A和B的关系的下列说法正确的是(　　)A．A和B一定是同分异构体B．A和B一定不是同系物C．A和B分子中含氢元素质量分数相同D．A和B各amol完全燃烧生成CO2的质量一定相同3．下列各组有机物中，互为同分异构体的是(　　)17学科网（北京）股份有限公司\n4．已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目为(　　)A．两种B．三种C．四种D．五种二、同分异构体数目的判断5．主链含有5个碳原子，同时含有甲基和乙基2个支链的烷烃有(　　)A．2种B．3种C．4种D．5种6．用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得芳香烃产物的数目为(　　)A．3B．4C．5D．67．某烯烃与氢气加成后得到的饱和烃是，该烯烃可能的结构有(　　)A．1种B．2种C．3种D．4种三、卤代产物数目的确定8．下列烷烃在光照下与Cl2反应只生成一种一氯代物的是(　　)A．CH3CH2CH2CH317学科网（北京）股份有限公司\n9．分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中，一卤代物只有一种的烷烃共有(　　)A．2种B．3种C．4种D．5种10．3甲基戊烷的一氯代物有(不考虑立体异构)(　　)A．3种B．4种C．5种D．6种11．菲与蒽互为同分异构体，菲分子的结构简式为，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物有(　　)A．4种B．5种C．10种D．14种17学科网（北京）股份有限公司