烃的结构及化学性质 讲义--高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

第七章有机化合物第2讲烃的结构及化学性质知识导航知识点一烃的结构知识精讲一、烷烃（通式：）1.存在和用途:(1)存在:是_______、_____、油田气和煤矿坑道气的主要成分。(2)用途:是一种高效、低耗、污染小的清洁能源,还是一种重要的化工原料。2.甲烷的可能空间构型如何？如何证明你的猜想？CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl418学科网（北京）股份有限公司\n正四面体结构平面结构四棱锥结构经大量科学实验证实：二氯甲烷的结构只有一种。所以甲烷的空间结构：正四面体甲烷分子具有________结构:______为中心,_______为顶点,其中4个C—H键的长度和强度_____,夹角_____。3．甲烷结构的表示方法分子式电子式结构式空间构型球棍模型空间充填模型CH4一、烯烃（通式：）1．乙烯的来源石油经过分馏、裂化、裂解，可以得到乙烯。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。2．乙烯的用途（1）重要的化工原料，用于生产聚乙烯、乙醇、聚氯乙烯等。（2）植物生长的调节剂和果蔬的催熟剂。3.乙烯结构的表示方法分子式电子式结构式结构简式球棍模型空间充填模型C2H44.乙烯的结构特点（1）乙烯分子中既有极性键又有非极性键，键角约为120°，_________原子共平面。（2）乙烯分子中的碳碳双键中两个碳碳键不完全相同，其中一个键不稳定，发生化学反应时易断裂，因此乙烯的化学性质较活泼。思考与交流：丙烯（CH3CH==CH2）中共面的原子有哪几个？18学科网（北京）股份有限公司\n三、炔烃（通式：）分子式电子式结构式结构简式球棍模型空间充填模型C2H2乙炔分子中既有极性键又有非极性键，键角约为180°，形成了的空间结构。四、苯（芳香烃：分子中含有苯环的烃）1．苯的结构分子式结构式结构简式球棍模型空间充填模型C6H6结构特点(1)苯分子为平面结构。(2)分子中6个碳原子和6个氢原子。(3)6个碳碳键，是一种介于之间的特殊化学键。2.从以下几个方面来证实苯是单、双键交替的结构：①苯分子是一个平面正六边形的结构，既然是正六边形，所以所有的碳碳键的键长都是相等的；②将苯加入到溴水中不会因反应而褪色；③将苯加入到酸性高锰酸钾溶液中时溶液不褪色；④如果苯分子为单、双键交替排列的结构，邻二氯取代物应有2种：。而事实上苯的邻二氯取代物只有1种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的，邻二甲苯只有一种。18学科网（北京）股份有限公司\n经典例题1.下列说法不正确的是(　　)A．甲烷的分子式能表示其元素组成和分子构成B．甲烷的电子式能反映原子最外层电子的成键情况C．甲烷的结构式能表示其分子的空间构型D．甲烷分子中的化学键是极性键2.对乙烯的结构，下列说法正确的是(　　)A．乙烯的电子式为B．乙烯的球棍模型为C．乙烯分子在空间上呈平面结构D．乙烯的结构简式为CH2CH23.下列关于乙烯的说法中，不正确的是(　　)A．乙烯、乙烷分子都是平面结构B．乙烯分子中6个原子在同一平面内C．乙烯分子中碳原子形成碳碳双键D．乙烯与丙烯()属于同系物4.下列关于苯的说法不正确的是（ ）A．分子式为B．所有的原子在同一平面上C．存在碳碳单键与碳碳双键交替出现的结构D．存在介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键5.设NA代表阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是（）A．常温常压下，22.4L乙烷和乙烯含碳原子数为2NAB．室温下，42.0g乙烯含C—H键为3NAC．标准状况下，22.4L苯所含的分子数为NAD．标准状况下，2.24L甲烷和乙烯混合气体中含氢原子数为0.4NA6.0.2mol某烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2mol。试回答： (1)烃A的分子式为_________。 (2)若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B、C各3mol，则有______g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气______L。 (3)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为 (4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能有的结构  (5)比烃A少2个碳原子的同系物有________种同分异构体，其中能和H2发生加成反应生 成2甲基丙烷的烯烃的名称是           18学科网（北京）股份有限公司\n一．有机物分子中原子的共面、共线问题，时有考查。它要求学生真正理解简单有机物分子的空间结构，并具备一定的空间想象能力。若能对给定的有机物分子进行巧妙分割，此类问题可迎刃而解。1．记住几种有机物分子的空间构型代表物空间构型结构球棍模型结构特点CH4任意3点(原子)共面C—C键可以旋转C2H46点共面C=C键不能旋转C2H24点共线(面)C≡C键不能旋转C6H612点共面HCHO4点共面以上述几种分子的空间构型为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线共面。【例】18学科网（北京）股份有限公司\n二、旋转问题形成共价单键的原子可以绕轴旋转，双键、叁键的原子不能绕轴旋转。三、结构不同的基团连接后原子共面分析1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH2=CH-C≡CH，其空间结构为 ，所有原子共平面。2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子 中共平面原子至少12个，最多16个。3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如：丙烯分子 中，共面原子至少6个，最多7个。如：甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最少12个，最多有可能是13个原子共面。18学科网（北京）股份有限公司\n4．直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少个，最多个。四、判断规律1.任意两个直接相连的原子在同一直线上2.任何满足炔烃结构的分子，若只含一个碳碳三键，与其三键相连的所有原子均在同一直线上。3.中学学的有机物中，全部原子能够共面的有乙烯、乙炔、苯、苯乙烯、1,3-丁二烯、苯乙炔等。五．比较重要的是需要记住-------共线必共面以下几个基本规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因1.结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。2.结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面；3.结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线；4.结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面经典例题1.下列有机物中，所有的碳原子不可能都共面的是( )18学科网（北京）股份有限公司\n2.下列分子中所有原子都处于同一平面上的是（　　）A．CH4、丙烯、丙炔B．乙烯、乙炔、苯C．1，3﹣丁二烯、C6H5﹣CH3、环己烷D．丙烯、乙炔、CH3CH33.在分子中，处于同一平面上碳原子数最少是（）A．10个B．8个C．14个D．12个4.描述CH3—CH=CH—C≡C—CH3分子结构的下列叙述中，正确的是(　　)①6个碳原子有可能在同一直线上　②6个碳原子不可能都在同一直线上　③6个碳原子一定都在同一平面上④6个碳原子不可能都在同一平面上A．①②　B．②③C．②④　D．①④5.四苯基乙烯是一种在建筑及医疗设备、包装和电器制造中使用的化合物，结构如图。它的一氯代物有种，分子中能共面的碳原子最多有个6．下图中A、B、C分别是三种有机物的结构模型：A．     B．   C．请回答下列问题：(1)A、B两种模型分别是有机物的___________模型和___________模型。(2)A及其同系物的分子式符合通式___________(用n表示)。当n=_________时，烷烃开始出现同分异构体。(3)A、B、C三种有机物中，所有原子均共面的是___________(填名称)。(4)有机物C具有的结构或性质是___________(填字母)。a．是碳碳双键和碳碳单键交替的结构b．有毒、不溶于水、密度比水小18学科网（北京）股份有限公司\nc．能使酸性KMnO4溶液褪色d．一定条件下能与氢气或氧气反应(5)等质量的三种有机物完全燃烧生成H2O和CO2，消耗氧气的体积(相同状况下)最大的是_______(填分子式)知识点二烃的化学性质知识精讲一、烷烃的化学性质1.稳定性通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或酸性高锰酸钾等强氧化剂都不发生反应。2．氧化反应烷烃都具有可燃性，可用作燃料燃烧通式为：_______________________________________________3．分解反应烷烃在较高温度下会发生分解。CH4C+2H2C4H10CH2==CH2（乙烯）+CH3CH3这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产中，从烷烃可得到一系列重要的化工基本原料和燃料。4．取代反应（1）有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。（2）在光照条件下，烷烃可与卤素单质发生取代反应：CnH2n+2+X2________________________实验——CH4与Cl2的取代反应实验操作取两支试管，均通过排饱和NaCl溶液的方法收集半试管CH4，和半试管Cl218学科网（北京）股份有限公司\n，分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处（不要放在日光直射的地方）。静置，比较两支试管内的现象。实验现象光亮处的试管气体颜色逐渐变浅，试管壁出现油状液滴，同时出现少量白雾，试管内液面上升，饱和食盐水中有少量固体析出；套上铝箔的试管无明显现象。反应原理+（一氯甲烷，气体）CH3Cl+Cl2HCl+CH2Cl2（二氯甲烷，油状液体）CH2Cl2+Cl2HCl+CHCl3（三氯甲烷，油状液体，俗称氯仿）CHCl3+Cl2HCl+CCl4（四氯甲烷，也称四氯化碳，油状液体）经典例题1.下列反应属于取代反应的是（  ）A．CH4＋2O2CO2＋2H2OB．Zn＋CuSO4===Cu＋ZnSO4C．NaCl＋AgNO3===AgCl↓＋NaNO3D．CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl2.下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是（  ）A．甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1，混合发生取代反应只生成CH3ClB．甲烷与氯气的取代反应，生成的产物中CH3Cl最多C．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物D．1mol甲烷生成CCl4最多消耗2mol氯气3.当1mol甲烷和氯气发生取代反应，待反应完成后，测得四种取代物的物质的量相等，则消耗氯气的物质的量为（  ）A．0.5molB．2molC．2.5molD．4mol4.某烃在标准状况下的密度为3.215g/L，现取3.6g该烃完全燃烧，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4g，碱石灰增重11g，求：（1）该烃分子的摩尔质量为________。（2）确定该烃的分子式为___________。（3）已知该烃的一氯代物只有一种，写出该烃的结构简式_________。18学科网（北京）股份有限公司\n二、乙烯的化学性质碳碳双键使得乙烯表现出较活泼的化学性质，能与氧化剂O2、酸性KMnO4溶液反应，还能与Br2、H2O、HCl、H2等发生反应。1．氧化反应（1）乙烯能在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。反应方程式：__________________________________________（2）乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色，被高锰酸钾等氧化剂氧化。思考与交流（1）从氧化还原的角度，试着写出乙烯被高锰酸钾溶液（硫酸酸化）氧化的方程式。（2）能否用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙烯？（3）长途运输水果时，为什么常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅土放置在盛放水果的容器中？2．加成反应（1）乙烯与溴的加成：①一般用溴水或溴的四氯化碳溶液，且生成的1,2二溴乙烷为难溶于水的无色透明的油状液体。②利用反应时溶液褪色的现象，既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯。（2）加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应（3）在一定条件下，乙烯还可以与H2、HCl、Cl2、H2O等物质发生加成反应：①与H2加成：+H2____________________②与H2O加成：+H2O③与Cl2加成：+Cl2④与HCl加成：+HCl3．加聚反应18学科网（北京）股份有限公司\n（1）在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下，乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂，分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链，生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯，化学方程式：______________________________________________________________________________（2）高分子有机物中的几个概念：单体：聚合成高分子化合物的小分子化合物，如；链节：高分子化合物中的最小重复单元，如；聚合度：高分子化合物中的链节数，如聚乙烯中的.难点解析：（1）乙烯的结构简式为CH2=CH2，不能省略“=”写成CH2CH2。（2）CH3—CH3中的C—C单键可以旋转，而CH2=CH2中的不能旋转。（3）点燃乙烯之前一定要先检验纯度。（4）乙烯燃烧时火焰明亮并带有黑烟，即烃分子中含碳质量分数越高，燃烧时产生烟的浓度越大。（5）乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色原理不同，前者为加成反应，后者为氧化反应。经典例题1.下列关于乙烯用途、性质、结构叙述正确的是()①乙烯通入水中即可转化为乙醇②乙烯可作香蕉等水果的催熟剂③乙烯易与溴水发生加成反应，1mol乙烯消耗1mol溴单质，说明乙烯含有一个碳碳双键④乙烯能够被酸性KMnO4溶液所氧化，说明乙烯结构中含有一个碳碳双键⑤乙烯分子中所有原子在同一个平面A．①②④B．②④⑤C．②③⑤D．①④⑤2.既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的方法是()A．混合气体通过盛水的洗气瓶B．混合气体和过量H2混合C．混合气体通过装有过量溴水的洗气瓶D．混合气体通过酸性KMnO4溶液3.下列各组中的两个反应所属反应类型相同的是( )A．光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴水褪色B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在氧气中燃烧18学科网（北京）股份有限公司\nC．乙烯能使溴水褪色；乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．工业上由乙烯和水反应生成乙醇；乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色4.下列叙述错误的是(　　)A.1molCH2==CH2先与HCl发生加成反应，再与Cl2发生取代反应，最多消耗Cl22.5molB.实验室中可用如图所示方法除去CH3CH3气体中的CH2==CH2气体C.实验室中可用酸性的KMnO4溶液鉴别CH3CH3气体和CH2==CH2气体D.工业上可利用CH2==CH2与HCl的加成反应制得纯净的CH3CH2Cl5.CH4和C2H4的混合气体15g通入盛有足量溴水的容器中，溴水的质量增加了7g，则混合气体中CH4和C2H4的体积之比为(　　)A．1∶2B．2∶1C．3∶2D．2∶36.下列是关于有机物A的信息：①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②分子空间充填模型为；③能与水在一定条件下反应。根据上述信息回答下列问题：(1)A与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为________________；写出在一定条件下，A发生聚合反应生成高分子化合物的化学方程式：。(2)A具有的性质是________________(填序号)。①无色、稍有气味的气体　②有毒　③难溶于水　④密度比空气大　⑤能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色　⑥一定条件下能与氢气反应7.有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类（填序号）。①乙烷在空气中燃烧②乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色③乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色④由乙烯制聚乙烯⑤甲烷与氯气在光照的条件下反应⑥苯与溴水混合后振荡，水层褪色其中属于取代反应的是__________；属于氧化反应的是__________；属于加成反应的是__________；④的反应类型是_______________。三、乙炔的化学性质18学科网（北京）股份有限公司\n四、苯的化学性质苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。【归纳总结】：各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液，高锰酸钾酸性溶液反应的比较烃类甲烷乙烯苯结构特点只含单键饱和烃含碳碳双键不饱和链烃碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间空间构型物理性质无色气体，难容与水无色气体，难容与水无色液体，不溶于水溴水酸性KMnO4溶液经典例题1.下列关于对有机高分子化合物的认识正确的是（）18学科网（北京）股份有限公司\nA．有机高分子化合物被称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由高分子化合物通过聚合反应而得到的B．有机高分子化合物的相对分子质量很大，因而其结构很复杂C．对于一块高分子材料来说，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类2.关于烃的下列叙述中，正确的是（   ）A．通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃B．通式为CnH2n的烃一定是烯烃C．分子式为C4H6的烃一定是炔烃D．分子量为128的烃一定是烷烃3.下列关于烷烃与烯烃的性质及类型的对比中正确的是（   ）A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C．符合通式CnH2n的烃类一定是烯烃D．烯烃能发生加成反应4.烷烃是单烯烃R和H2发生加成反应后的产物，则R可能的结构有（  ）A．4种B．5种C．6种D．7种5.设NA代表阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是（）A．常温常压下，22.4L乙烷和乙烯含碳原子数为2NAB．室温下，42.0g乙烯含C—H键为3NAC．标准状况下，22.4L苯所含的分子数为NAD．标准状况下，2.24L甲烷和乙烯混合气体中含氢原子数为0.4NA6.一种气态烷烃和一种气态单烯烃组成的混合物共10g，混合气体的密度是相同状况下氢气密度的12.5倍，该混合气体通过溴水时，溴水的质量增加8.4g，则该混合气体可能是（）A．甲烷、乙烯B．丙烷、乙烯C．乙烷、丙烯D．甲烷、丙烯7.两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后，得到CO2和H2O的物质的量随混合烃物质的量的变化如图所示，则下列对混合烃的判断正确的是（     ）18学科网（北京）股份有限公司\n①可能有C2H4    ②一定没有C2H6   ③一定有C3H8     ④一定有CH4   ⑤可能有C2H6A．②⑤B．④⑤C．①②④D．②③8.下列有关乙烯的叙述中，不正确的是_______________（填字母序号）。A．乙烯的化学性质比乙烷活泼B．乙烯可用作香蕉等果实的催熟剂C．乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应D．用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果的方法，原理是乙烯和高锰酸钾发生加成反应E．相同物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同F．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃G．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不可能在同一平面9.比较甲烷与氯气、乙烯与溴的反应，以及甲烷和乙烯在空气中燃烧时发生的反应，将反应类型、反应条件、生成物和反应时发生的现象填入下表。反应物反应类型反应条件生成物现象甲烷、氯气____________________________________________乙烯、溴____________________________________________甲烷、氧气____________________________________________乙烯、氧气____________________________________________10.某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。根据如图回答下列问题：18学科网（北京）股份有限公司\n(1)写出A分子中的官能团名称：___________(2)写出B、D的结构简式：B____________，D____________，(3)写出②、⑤两步反应的化学方程式，并注明反应类型：②_____________、反应类型________。⑤______________、反应类型________。11.如图是以乙炔(结构简式为CH≡CH)为主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶的转化关系图。（1）写出A、B、C、D四种物质的结构简式：A______________________，B______________________，C______________________，D______________________。（2）写出有关反应的化学方程式：②________________________________________________________________________；③________________________________________________________________________；⑤________________________________________________________________________；⑦________________________________________________________________________。【归纳总结】　有机化合物空间构型代表物空间构型结构球棍模型结构特点18学科网（北京）股份有限公司\nC2H46点共面C=C键不能旋转C2H24点共线(面)C≡C键不能旋转C6H612点共面HCHO4点共面CH4任意3点(原子)共面C—C键可以旋转【化学性质】苯、甲烷与乙烯的结构和典型性质的比较物质甲烷乙烯苯结构特点正四面体平面形平面正六边形与Br2反应Br2试剂溴蒸气溴水或溴的CCl4溶液液溴反应条件光照无FeBr3反应类型取代加成取代氧化反应酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色　燃烧时火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟鉴别不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色不能和溴水反应，但能萃取溴水中的溴，不能使酸性KMnO4溶液褪色18学科网（北京）股份有限公司