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2021-2022学年高二化学下学期新教材暑假作业7有机合成推断

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7有机合成推断例1.1,4-二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过如图合成路线制得。其中的A可能是A.乙烯B.乙醇C.乙二醇D.乙酸例2.烃A的一氯取代物有B、F和G三种。B和G分别与强碱的醇溶液共热都只得到有机物H。有关物质间的转化如图所示。完成下列填空:(1)烃A的名称是:_______;A→B的反应类型是:_______。(2)反应①的试剂和条件是:_______。(3)D和银氨溶液反应的方程式是:__________________________。(4)与D属于同一类物质但比D少一个碳原子的有机物共有_______种。(5)H的结构简式是:_______。(6)已知:醛能发生羟醛缩合反应,再脱水生成不饱和醛:R1-CHO+其中:R1、R2为烃基或氢原子。写出D和甲醛发生上述反应生成不饱和醛的结构简式:___________。(7)已知:烯烃的臭氧化:\n其中:R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子。写出H发生烯烃臭氧化反应的产物:______________。1.高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品,合成路线如图:下列说法正确的是A.物质A是C2H4B.属于物质B的同系物且相对分子质量比B大14的有机物有4种C.物质C与乙醇也可以发生缩聚反应D.合成M的整个过程均发生的是理想的原子经济性反应2.化合物Ⅳ()是合成中药的一种中间体,以邻二甲苯为原料制备化合物Ⅳ的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是A.由Ⅱ生成Ⅲ的反应类型为取代反应B.Ⅱ和Ⅳ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.1molⅣ能与发生加成反应D.Ⅰ能从碘水中萃取碘,有机相在上层3.以a为原料制备d(金刚烷)的路线如图所示。下列关于图中有机物的说法错误的是\nA.c与d互为同分异构体B.a中所有的原子都在同一个平面上C.b的分子式为C10H12D.d的二氯代物有6种4.芳香族化合物有如下的转化关系:已知E能使/溶液褪色。请回答下列问题:(1)请写出A、C和E的结构简式:A_______、C_______、E_______。(2)若有机物F与C互为同分异构体,则与有机物B互为同系物的F的同分异构体有_______种,写出其中一种同分异构体的结构简式_______。(3)①B生成C的反应类型是_______;②写出C发生聚合的反应方程式:__________________________;③写出生成D的化学方程式:_____________________________;④写出生成E的化学方程式:_____________________________。5.化合物H是合成一种重要药物的中间体,由对甲基苯酚合成中间体H的流程如下:\n回答下列问题:(1)C含有的官能团名称是_______。(2)D→E的过程先加成后消去,加成后产物的结构简式为_______。(3)E→F的反应类型为_______。(4)写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:_______(填两种)。a.分子中含有苯环,苯环上只有两个侧链且处于对位b.含有官能团、(5)参照上述合成路线,以为原料,设计制备的合成路线:_______(无机试剂任选,必须注明反应条件)。6.化合物L常用作香料,配制苹果、香蕉、醋栗和树莓等果香型香精,用于食品、饮料。其合成路线如图,请回答下列问题:\n已知:H不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(1)A的俗称是_______。(2)B→C的反应类型是_______;I的结构简式是_______。(3)写出D→E的化学方程式:______________________。(4)写出G+K→L的化学方程式:_____________________。(5)满足下列条件的L的同分异构体有_______种。①分子中含有一个由六个碳原子形成的环;②能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成气体。(6)设计以B和HOOCCOOH为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_______。7.物质G是升高白细胞的常见药物,合成G的路线如下:已知:R-CHO+R′-CH2-CHO(—R、—R′代表烃基)回答下列问题:(1)A的化学名称为_______;反应①的反应方程式为________________。(2)反应②的反应条件是_______。试剂X的结构简式为_________。(3)D中含氧官能团的名称是_______。(4)反应④的反应类型是_______。(5)C有多种同分异构体,写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式\n_____________。①只有两种不同官能团;②有2种不同化学环境的氢原子且峰面积之比为(6)设计以为原料合成的路线(无机试剂任选)。8.功能高分子P的合成路线如下,回答下列问题:(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是___________。(2)反应③的化学方程式:_______________________。(3)E的分子式是C6H10O2,E中含有的官能团的名称:___________。(4)反应④的反应类型是___________。(5)反应⑤的化学方程式:_________________________。(6)已知:2CH3CHO。以乙醇为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线。(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)9.化合物I(C11H12O3),其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:已知以下信息:①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;②R—CH=CH2R—CH2CH2OH;③化合物F苯环上的一氯代物只有两种;④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。回答下列问题:\n(1)C的化学名称为___________。(2)B发生加聚反应的化学方程式__________________________。(3)D生成E的步骤①化学方程式为_____________________________。(4)F生成G的化学方程式为___________________,该反应类型为___________。(5)I的结构简式为___________。(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有___________种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2∶2∶1,写出J的这种同分异构体的结构简式___________。\n答案与解析例1.【答案】A【解析】根据逆合成分析法可知,由于C经浓硫酸作催化剂脱水生成了1,4-二氧六环这种醚类,即可知由C生成1,4-二氧六环发生的是醇分子间的脱水,因此C为HOCH2CH2OH,而C是B通过和氢氧化钠水溶液作用得到的,故可知B为卤代烃,即B到C发生的是卤代烃的水解,又结合B是烃A和溴反应得到的,故B为BrCH2CH2Br,而B是由烃A和溴加成反应生成的,所以A是乙烯;故选A。例2.【答案】(1)2,2-二甲基丁烷    取代反应(2)NaOH的水溶液,加热(3)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O(4)4(5)(6)(7)和HCHO【解析】烃A的一氯取代物有B、F和G三种,F的结构简式为,则A为,B发生反应①得到C,C催化氧化生成D,D\n与银氨溶液反应后酸化得到E,E的结构简式为,则D为,C为,又B和G分别与强碱的醇溶液共热都只得到有机物H,则H为,B为,G为,据此分析解答。(1)根据上述分析可知,A的结构简式为,名称为2,2-二甲基丁烷,B为A的一氯取代物,故A→B的反应类型为取代反应;(2)B为,发生反应①得到,则反应①为卤代烃的水解反应,反应试剂为NaOH的水溶液,反应条件为加热;(3)根据分析,D为,与银氨溶液反应生成、Ag、NH3和H2O,反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O;(4)D为,与D属于同一类物质但比D少一个碳原子的有机物分子式为C5H9O,该物质含有醛基,则满足条件的有:CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)2CHCH2CHO、(CH3)3CCHO共4种;\n(5)由上述分析可知,H的结构简式为;(6)D为,结合已知信息,与甲醛(HCHO)在碱性条件下生成,再加热可得到不饱和醛;(7)H为,结合已知信息,发生烯烃臭氧化反应的产物为和,即和HCHO。1.【答案】B【解析】A.由流程分析可知,M的单体B为CH2=CHOCH3,A和甲醇加成生成B,则A为乙炔,化学式为C2H2,A错误;B.同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物;属于物质B的同系物且相对分子质量比B大14的有机物有CH2=C(CH3)OCH3、CH2=CHCH2OCH3、CH3CH=CHOCH3、CH2=CHOCHCH3,共4种,B正确;C.乙醇分子中只有1个羟基,不能和C发生缩聚反应,C错误;D.C脱水的过程中生成水,部分氢氧原子没有被利用,故不是理想的原子经济性反应,D错误;故选B。2.【答案】C【解析】A.由图可知,取代Ⅱ中苯环上的氢原子生成Ⅲ,因此由Ⅱ生成Ⅲ的反应类型为取代反应,故A正确;B.Ⅱ和Ⅳ中苯环上均有-CH3,则Ⅱ和Ⅳ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;C.1molⅣ中含有1mol碳碳双键、\n1mol羰基、1mol苯环,可以与5molH2发生加成反应,故C错误;D.邻二甲苯与水不互溶且与碘不反应,碘在邻二甲苯中的溶解度比在水中的溶解度大,所以邻二甲苯可以作萃取剂,又因为邻二甲苯的密度小于水,因此有机相在上层,故D正确;答案选C。3.【答案】B【解析】A.c和d的分子式均为C10H16,二者的分子结构不同,互为同分异构体,A项正确;B.a分子中含有—CH2—,分子中所有原子不可能处于同一平面内,B项错误;C.由有机物b的结构可知,其分子式为C10H12,C项正确;D.d分子中有2种不同氢原子,其二氯代物中,同种氢的二氯代物有2种,不同种氢的二氯代物有4种,故其二氯代物有6种,D项正确。故本题选B。4.【答案】(1)、、(2)3   (或或)(3)酯化反应(取代反应);        【解析】A在稀硫酸和加热条件下生成B和,为酯水解反应,B的不饱和度为2,且含羧基,故B为,A为;B和甲醇在浓硫酸加热下发生酯化反应得到C,C\n为;C经过加聚反应得到高聚物。与氢气加成得到D,故D为;D在浓硫酸加热条件下发生消去反应,E为。(1)根据分析可知A为,C为,E为;(2)有机物F与C()互为同分异构体,即F的不饱和度为2,F与有机物B()互为同系物则F中含碳碳双键和羧基,满足条件的F的结构为:、、,故F的结构有3种;(3)B到C发生了酯化反应(取代反应);C为,发生聚合反应的化学方程式为:;与氢气加成得到D,化学方程式为:;D到E发生了消去反应,化学方程式为:。5.【答案】(1)醚键,氯原子(2)\n(3)加成反应(4),(5)【解析】根据C的结构简式可知,其中含有的官能团的名称;根据D和E的结构简式可以判断D和E加成反应的具体方程式+CH3CH2CHO→,从而推断加成产物的结构简式;对比E和F的结构简式从而判断E→F的反应类型为加成反应,以此解题。(1)根据C的结构简式可知,其中含有的官能团的名称是:醚键,氯原子;(2)根据D和E的结构简式可以发现,加成反应应该是丙醛中的碳氧双键的加成,方程式为:+CH3CH2CHO→,故答案为:;(3)对比E和F的结构简式可知,E→F的反应类型为:加成反应;(4)根据D的结构简式可知,苯环对位上有2个取代基,可以1个—CHO,1个—CH=CHNH2,则结构简式为,或者1个—CH=CHCHO,1个—NH2,则结构简式为;\n(5)可以使原料在过氧化氢存在时候和溴化氢加成,之后再水解成醇,最后酯化就可以得到产物,具体流程为:。6.【答案】(1)电石(2)加成反应    (3)CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl+H2O(4)+CH3COOH+H2O(5)5(6)HCCH【解析】由B的分子式C2H2推知为HCCH,与水反应生成HCCH的A为CaC2,HCCH与氯化氢反应后生成的C还能进一步与氢气发生反应生成D,D分子式为C2H5Cl,则C为CH2=CHCl,D为CH3CH2Cl,CH3CH2Cl在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成E为CH3CH2OH,CH3CH2OH催化氧化生成F为CH3CHO,F催化氧化生成G为CH3COOH;HCCH一定条件下反应生成H的分子式为C6H6,H不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则应该为3分子HCCH发生加成反应生成苯,苯在催化剂作用下与溴发生取代反应生成I为溴苯,溴苯催化剂作用下与氢气发生加成反应生成J,根据J的分子式可知为,在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成K为,与CH3COOH\n发生反应酯化反应生成L为。(1)由B的分子式C2H2推知为HCCH,与水反应生成HCCH的为CaC2,俗称电石;(2)B→C是HCCH与氯化氢按1∶1发生加成反应生成CH2=CHCl,反应类型是加成反应;I的结构简式是;(3)D→E是CH3CH2Cl在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成CH3CH2OH,反应的化学方程式为:CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl+H2O;(4)G+K→L是与CH3COOH发生反应酯化反应生成和水,反应的化学方程式为:+CH3COOH+H2O;(5)L为,满足条件的L的同分异构体:①分子中含有一个由六个碳原子形成的环,则保持六环碳环,②能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成气体,则含有羧基,且根据L结构中的饱和度,应该没有其他双键,符合条件的有、、、、共5种;(6)B为HCCH,一定条件下合成苯,苯与溴发生取代反应生成溴苯,溴苯催化加氢得到,在氢氧化钠溶液中加热水解生成,和HOOCCOOH发生酯化反应生成,合成路线如下:HCCH\n。7.【答案】(1)1,3-二氯丙烷    ClCH2CH2CH2Cl+2NaOHHOCH2CH2CH2OH+2NaCl(2)Cu或Ag/∆    (3)醛基、羟基(4)消去反应(5)(6)【解析】根据C生成D的反应条件可知,C能和X发生信息中的反应,则C、X中含有醛基,A发生水解反应生成B,B发生氧化反应生成C,且A、B、C中碳原子个数相等且都是3个碳原子,则C的结构简式为OHCCH2CCHO,B的结构简式为HOCH2CH2CH2OH,A的结构简式为ClCH2CH2CH2Cl,X的结构简式为,根据⑤后产物结构简式知,④为醇羟基的消去反应,E的结构简式为,⑤为氧化反应,醛基被氧化为羧基。(1)根据分析可知A为ClCH2CH2CH2Cl,主链有3个C原子,1、3号碳上分别有一个Cl原子,所以名称为1,3-二氯丙烷;反应①为氯原子的水解反应,化学方程式为ClCH2CH2CH2Cl+2NaOHHOCH2CH2CH2OH+2NaCl;(2)反应②为羟基的催化氧化,反应条件为Cu或Ag/∆;C为OHCCH2CCHO,\nC与X发生信息中的反应生成D,根据D的结构简式可知X为;(3)D中含氧官能团为:(羟基),(醛基),故答案为:羟基、醛基;(4)反应为D在浓硫酸加热的条件下,羟基与右边碳原子上的氢脱落形成水,同时形成碳碳双键,反应类型为:消去反应,故答案为:消去反应;(5)物质C为:,有3个C,2个O,不饱和度为:2(有两个双键),其满足只有两种不同官能团,有种不同化学环境的氢原子的同分异构体应为,故答案为:;(6)根据题目所给信息可知CH3CHO和CH3CHO可以发生类似题给信息的反应生成,该物质在浓硫酸、加热条件下发生消去反应可以得到CH3CH=CH2CHO,再与氢气加成即可得到CH3CH2CH2CH2OH,所以合成路线为。8.【答案】(1)(2)+NaOH+NaCl(3)碳碳双键和酯基(4)加聚反应(5)+nH2OnC2H5OH+(6)CH3CH2OHCH3CHOCH3-CH=CH-CHOCH3-CH=CH-COOHCH3-CH=CH-COOCH2CH3【解析】A的分子式是C7H8,根据物质转化过程中碳链结构不变,可知A\n是甲苯,结构简式是;结合P的结构简式,可知A与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成B为;B与氯气在光照条件下发生取代反应生成C为,C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为,根据高分子化合物P结构逆推可知G的结构简式为,则F为,E的分子式是C6H10O2,可知E为CH3CH=CHCOOCH2CH3,以此解答该题。(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是;(2)C为,C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成、NaCl,则C→D的化学方程式为:+NaOH+NaCl;(3)E的分子式是C6H10O2,结构简式为CH3CH=CHCOOCH2CH3,其中含有的官能团为碳碳双键和酯基;(4)E为CH3CH=CHCOOCH2CH3,E发生加聚反应产生F为,故E→F的反应类型为加聚反应;(5)F是,F在酸性条件下加热发生水解反应产生C2H5OH和G:,该反应的化学方程式为:+nH2OnC2H5OH+\n;(6)CH3CH2OH与O2在Cu催化下加热,发生氧化反应产生乙醛CH3CHO,乙醛在碱性条件下发生加成反应产生,该物质与浓硫酸混合加热发生消去反应产生CH3-CH=CH-CHO,CH3-CH=CH-CHO发生催化氧化反应产生CH3-CH=CH-COOH,CH3-CH=CH-COOH与CH3CH2OH在浓硫酸催化下加热,发生酯化反应产生E:CH3-CH=CH-COOCH2CH3,故由乙醇生成E的流程图为:CH3CH2OHCH3CHOCH3-CH=CH-CHOCH3-CH=CH-COOHCH3-CH=CH-COOCH2CH3。9.【答案】(1)2-甲基-1-丙醇(2)nCH2=C(CH3)2(3)(4)+2Cl2+2HCl    取代反应(5)(6)18    【解析】A的分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则A为(CH3)3CCl,A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,生成B为CH2=C(CH3)2,B发生已知反应②生成C为(CH3)2CHCH2OH,C\n发生催化氧化生成D为(CH3)2CHCHO,D再与氢氧化铜反应,酸化得到E为(CH3)2CHCOOH;F的分子式为C7H8O,化合物F苯环上的一氯代物只有两种,则含有2个不同的侧链,且处于对位,则F为,F与氯气在光照条件下发生取代反应生成G为,结合已知信息④可知G发生水解后酸化生成H为,H与E发生酯化反应生成I为。(1)根据上述分析可知,C为(CH3)2CHCH2OH,其名称为2-甲基-1-丙醇;(2)根据上述分析可知,B为CH2=C(CH3)2,B含有碳碳双键,在一定条件下可发生加聚反应,反应的化学方程式为nCH2=C(CH3)2;(3)D生成E的步骤①是(CH3)2CHCHO与氢氧化铜反应的过程,反应的化学方程式为;(4)由上述分析可知,F为,F与Cl2发生取代反应生成G,则F生成G的化学方程式为+2Cl2+2HCl,该反应属于取代反应;\n(5)由上述分析可知,I的结构简式为;(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,则J的分子式为C10H10O3,J的同分异构体满足:①苯环上只有两个取代基;②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,说明J中含有醛基和羧基,当苯环上的取代基为-CHO、-CH2CH2COOH时,有邻、间、对3种位置;当苯环上的取代基为-CHO、-CH(CH3)COOH时,有邻、间、对3种位置;当苯环上的取代基为-CH2CHO、-CH2COOH时,有邻、间、对3种位置;当苯环上的取代基为-CH2CH2CHO、-COOH,有邻、间、对3种位置;当苯环上的取代基为-CH(CH3)CHO、-COOH时,有邻、间、对3种位置;当苯环上的取代基为-CH3、-CH(CHO)COOH,时,有邻、间、对3种位置,则符合条件的同分异构体共有18种;J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2∶2∶1,而J的同分异构体发生银镜反应并酸化后的产物苯环侧链至少有2种H原子,则产物中苯环上只有1种H原子,产物有2个-COOH,应还含有2个-CH2,2个侧链相同且处于对位,产物中侧链为-CH2COOH,则符合条件的结构简式为。

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所属: 高中 - 化学
发布时间:2022-07-18 17:04:27 页数:21
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文章作者:随遇而安

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