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一点一练全国通用2022版高考化学总复习专题四十有机合成与推断专题演练
一点一练全国通用2022版高考化学总复习专题四十有机合成与推断专题演练
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题型集训40 有机合成与推断两年高考真题演练1.(2022·课标全国Ⅰ,38)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示: 回答下列问题:(1)A的名称是________,B含有的官能团是_______________________________________________________________________。(2)①的反应类型是_______________________________,⑦的反应类型是____________________________________。(3)C和D的结构简式分别为________、________。(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为_______________________________________。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________________________________________________________________________(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线__________________________________________________________________________________________________________。2.(2022·课标全国Ⅱ,38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:已知;PPG已知:①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8。③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质。④R1CHO+R2CH2CHOCHR1HOCHR2CHO回答下列问题:(1)A的结构简式为________。(2)由B生成C的化学方程式为____________________________。(3)由E和F生成G的反应类型为________,G的化学名称为________。(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________;\n②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为________(填标号)。a.48b.58c.76d.122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构);①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是________(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是________(填标号)。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪3.(2022·山东理综,24)3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:CH3+COCH3CHOABCH3CHCHCOOHDE已知:HCHO+CH3CHOCH2===CHCHO+H2O(1)遇FeCl3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种,B中含氧官能团的名称为________。(2)试剂C可选用下列中的________。a.溴水b.银氨溶液c.酸性KMnO4溶液d.新制Cu(OH)2悬浊液(3)H3COCOCHCHCH3是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_______________________________。(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为________。题型集训40 有机合成与推断一年模拟试题精练1.(2022·淄博模拟)已知:烃A苯环上的一氯代物只有2种,现有如下相互转化关系:提示CR1R2CR3HCR1OR2+R3COH(1)写出E中官能团的结构简式_______________________。(2)你认为试剂X可以是___________________________;A的结构简式为____________________________________。(3)反应⑤的化学方程式:___________________________________________________________________________________________________,F发生聚合反应的化学方程式:_______________________________________________________________________________________________。(4)写出与C具有相同官能团且不含甲基的同分异构体的结构简式:________________________________________________。\n2.(2022·长沙质检)有机化合物A~G有如下转化关系:已知:RCH=CH2RCH2CH2OH请填写下列空白:(1)11.2L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O。A的分子式是________。A的核磁共振氢谱共有________个峰,峰面积之比是________。(2)B和C均为一氯代烃,它们的关系是________________。(3)按系统命名法E的名称是________________。(4)反应②的化学方程式是_____________________________________________________________________________________________________。(5)只含一种官能团的F的同分异构体还有________种,其中与F有相同官能团的同分异构体的结构简式是_______________________________________。(6)在一定条件下,由D聚合得到的高分子化合物的结构简式是________________________________________________________________________。3.(2022·洛阳检测)已知A为某种聚甲基丙烯酸酯纤维(M)的单体,其转化关系如下:回答下列问题:(1)B中官能团的结构简式为________;C的名称________(系统命名法命名)。(2)反应A→M的反应类型为________;M的结构简式为________________。(3)①反应C→D的化学方程式为___________________________________________________________________________________________________。②F与银氨溶液反应的化学方程式为_______________________________________________________________________________________________。(4)关于E的下列说法正确的是________(填写序号)。①分子中所有碳原子都在同一平面上②能与H2反应 ③能与NaOH的醇溶液反应 ④能与HBr反应(5)写出满足下列条件的A的同分异构体的结构简式:________________。①与A具有相同的官能团 ②水解产物之一(相对分子质量为108)遇FeCl3溶液显紫色 ③核磁共振氢谱有5种峰4.(2022·湖北八市联考)烃A的质谱图中,质荷比最大的数值为42。碳氢两元素的质量比为6∶1,其核磁共振氢谱有三个峰,峰的面积比为1∶2∶3。A与其他有机物之间的关系如下图所示:\n已知:CH2===CH2HOCH2CH2OH,回答下列问题:(1)F的结构简式为_______________________________。(2)有机物C中的官能团名称______________________________。(3)指出下列转化的化学反应类型:A→B________________________________________________________________________,E→G____________。(4)写出C与新制的氢氧化铜反应的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)E在一定条件下可以相互反应生成一种六元环有机物,则此反应的化学方程式为_________________________________________________________________________________________________________________________。(6)与E互为同分异构体,且属于酯类的有机物,除CH3OCOOCH3、CH3CH2OCOOH外还有________种(分子中无O—O键)。参考答案题型集训40 有机合成与推断【两年高考真题演练】1.解析 A为乙炔;B的分子式为C4H6O2,由B发生加聚反应生成,可知B的结构简式为CH2===CHOOCCH3,含有碳碳双键和酯基,由此说明CH≡CH与CH3COOH发生了加成反应。水解生成C,C的结构简式为。由聚乙烯醇缩丁醛的结构,可知该化合物是聚乙烯醇(CHCH2OH)与丁醛的反应获得的,故D为丁醛(CH3CH2CH2CHO)。反应⑦是羟基发生消去反应生成碳碳双键。(4)碳碳双键及其所连的原子共平面,通过C—C单键的旋转可以使两个双键结构共平面,—CH3上的3个氢原子,最多1个与双键共平面,有2个氢原子不共平面,故最多11个原子共平面。(5)异戊二烯含有5个碳原子,2个不饱和度,含有碳碳三键的同分异构体的碳架结构,有共3种结构(其中标★处可为碳碳三键)。(6)由反应⑤、⑥、⑦的反应信息可以写出由CHCH和CH3CHO为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。答案 (1)乙炔 碳碳双键和酯基\n(2)加成反应 消去反应(3) CH3CH2CH2CHO(4)11 (5)2.解析 (1)由烃A的相对分子质量为70,可求出其分子式,70/14=5,则分子式为C5H10;又由核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢可知,A是环戊烷。(2)合成路线中环戊烷与Cl2发生取代反应生成单氯代烃B,则B的结构简式为;根据合成路线中B→C的反应条件(NaOH的乙醇溶液,加热)可知,该反应是的消去反应,化合物C的结构简式为。(3)由已知③可知,F是甲醛,E是乙醛;又由已知④可知,E和F生成G的反应类型为加成反应,G的结构简式为,从而可写出其化学名称。(4)①根据合成路线中G→H的反应条件(H2,催化剂)可知,G与H2发生加成反应,H的结构简式为HO—CH2CH2CH2—OH;根据PPG的名称聚戊二酸丙二醇酯及合成路线中C→D的反应条件(酸性KMnO4)可知,C被氧化为D(戊二酸),其结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH,D\n与H在浓硫酸作用下发生缩聚反应生成PPG,其结构简式为HOCO(CH2)3COO(CH2)3OH,从而写出该反应的化学方程式。②PPG的链节的相对质量为172,则其平均聚合度n=(10000-18)/172≈58,b项正确。(5)D的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH,其同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有羧基;能发生银镜反应和皂化反应,说明含有醛基和酯基,因此为HCOOR结构,所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH,共5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是。a项,质谱仪可测定有机物的相对分子质量及分子离子和碎片离子的种类;b项,红外光谱仪可测定有机物分子中含有何种化学键或官能团;c项,元素分析仪可测定有机物所含元素种类;d项,核磁共振仪可测定有机物分子中氢原子种类及它们的数目,因此只有c项符合题意。答案 (1)(2)(3)加成反应 3羟基丙醛(或β羟基丙醛)(4)①②b(5)5 c3.解析 结合已知反应信息,可知B为,所含官能团为醛基和碳碳双键,B→D是—CHO氧化成了—COOH,而碳碳双键和甲基没有被氧化,故应选择弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液,D在浓H2SO4和加热条件下和CH3OH发生酯化反应生成E,即为。(1)遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基,由于A中醛基是不饱和的,故其同分异构体中还应含有一个“—CH===CH2”结构,共有3种同分异构体,分别为\n(3)水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH反应,故反应的化学方程式为:(4)E中含有碳碳双键,能够发生加聚反应生成答案 (1)3 醛基 (2)bd【一年模拟试题精练】\n1.解析 烃A的苯环上的一氯代物只有2种,说明有2个不同的取代基处于对位。由C、D中均有8个碳原子,可知B中含有8个碳原子,由信息可知A的结构为,试剂X可能为银氨溶液或新制Cu(OH)2。(3)反应⑥为醇的消去(因E能与醇D酯化,所以—COOH不变),反应⑤为酯化。答案 2.解析 (1)n(C)=n(CO2)=88g/44g·mol-1=2mol,n(H)=2n(H2O)=2×45g/18g·mol-1=5mol,n(烃)=11.2L/22.4L·mol-1=0.5mol,由此可推知该烃的分子式为C4H10,A→B、C属于烃的氯代反应,B、C→D属于氯代烃的消去反应,\n两个反应过程中碳架结构没有发生变化,则A的结构简式为,有两种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱共有2个峰,峰面积之比为9∶1或1∶9。(2)根据D的结构可知B、C的结构为,二者互为同分异构体。(3)由已知信息和D的结构可知E为CH3CHCH3CH2OH,其名称为2甲基1丙醇。(4)E被KMnO4进一步氧化为F,即CH3CHCH3COOH,E与F在浓硫酸和加热的条件下发生酯化反应。(5)F的同分异构体中可能含有的一种官能团为羧基或酯基,其同分异构体还有5种,其中与F有相同官能团的同分异构体为CH3CH2CH2COOH。答案 (1)C4H10 2 1∶9(或9∶1)(2)同分异构体(3)2甲基1丙醇(4)(5)5 CH3CH2CH2COOH(6)3.解析 根据合成路线中各物质间的转化关系,可得出各物质的结构简式,A为\n②在同一平面上,②苯环能与H2发生加成反应,③属于醇,不能与NaOH的醇溶液反应,④能与HBr发生取代反应。符合题意的为①②④;(5)满足条件的A的同分异构体是答案 (1)2甲基丙酸\n(2)加聚反应 (3)4.解析 由烃A的质谱图中质荷比的最大值为42,可知其相对分子质量为42,再根据碳氢两元素的质量比为6∶1,其核磁共振氢谱有三个峰,且峰的面积比为1∶2∶3,可推知烃A的结构简式为CH2===CH—CH3,再根据已知信息及物质之间的转化关系可进一步推出:B为CH3CHOHCH2OH,C为CH3COCHO,D为CH3COCOOH,E为CH3CHOHCOOH,F为G为答案 (1)(2)羰基(或酮基)、醛基(3)氧化反应 缩聚反应(4)CH3COCHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COCOONa+Cu2O↓+3H2O\n(5)(6)5
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高考 - 二轮专题
发布时间:2022-08-26 00:02:45
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