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高考化学第一轮复习讲与练三十二苯酚酚类[旧人教]doc高中化学
高考化学第一轮复习讲与练三十二苯酚酚类[旧人教]doc高中化学
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第四单元有机化学第四十七讲苯酚酚类【要点精讲】一、自我整理1.苯酚的构造特征(1)芳香醇与酚在的化合物叫做芳香醇,而的化合物叫做酚。苯酚是最简单的酚,通常就简称为酚(2)苯酚的构造苯酚的分子式是,它的构造式是,而苯甲醇、环己醇的构造式分别为:、。2.苯酚的物理性质3.苯酚的化学性质(1)跟碱的反响——苯酚的酸性那些事实说明苯酚具有弱酸性?(2)苯环上的取代反响(3)显色反响:(4)加成反响:4.苯酚的用途5.苯酚的工业制法(了解)过去工业上主要是从煤焦油里提取苯酚的。随着化工生产的开展,苯酚的需要量越来越大,从煤焦油提取苯酚早已不能满足需要,目前主要是采用合成法来制取苯酚的。合成苯酚的方法有多种,一般用苯作为原料来合成。例如,用FeCl3作催化剂,可使苯氯化制得氯苯;用Cu作催化剂在高温加压下,氯苯在碱性溶液中可以水解制得苯酚。二、精讲:(一)、苯酚的构造与性质1.分子中羟基受苯环的影响12/12\n苯酚分子构造中的—OH(羟基)的H—O键是极性键,同时又受与之直接相连的苯环的作用,使H—O键极性增强,可以发生微弱的电离生成H+离子,具有很弱的酸性。遇氢氧化钠溶液时生成了易溶于水的苯酚钠,使溶液澄清,但苯酚的酸性比碳酸弱,故向苯酚钠溶液中通入CO2时,原澄清的溶液又变浑浊,这是因为重新生成溶解度小的苯酚的结果。而乙醇中—OH与—C2H5直接相连,不易电离生成H+离子,不显酸性。2.苯环受羟基的影响苯酚的构造中,苯环因受—OH基的影响,被活化(或比较活泼),在—OH基邻位和对位上的氢原子变得活泼,比苯更易发生取代反响。如跟溴的取代反响:苯和液溴,同时要有Fe粉作催化剂,可发生反响。而苯酚和浓溴水,不需催化剂可迅速发生反响。(二)、酚的同分异构体含碳原子数相同的酚类,芳香醇和芳香醚互为同分异构体,但不属同类物质。12/12\n(三)、苯酚的别离与提纯试剂:NaOH溶液 CO2气体原理:利用NaOH与苯酚反响生成易溶于水的苯酚钠;由于苯酚的酸性比碳酸弱,苯酚常温下溶解度小,再向苯酚钠溶液中通入CO2,生成苯酚。步骤:以别离苯酚和苯的混合物为例。①向混合物中参加足量的烧碱溶液,+H2O,生成的苯酚钠易溶于水,从而分层,②分液后取上层液体即得苯。③向下层溶液即苯酚钠溶液中通入足量CO2气体。+NaHCO3,静置分液下层即为苯酚。(四)、典型实验1.在苯酚与溴水的取代反响实验中,苯酚取少量,滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚,使沉淀溶解,不利于观察实验现象,以防得出错误结论。2.CO2气体通入苯酚钠溶液中,除析出苯酚外,还能生成NaHCO3。这是因为:酸性:H2CO3>>HCO3-,与CO2气体用量无关。同理,向苯酚浑浊液中参加饱和Na2CO3溶液,可使其变澄清,因为苯酚能将CO32-转化为HCO3-:【典型例题】[例1]怎样除去苯中混有的苯酚?[例2]摄影胶卷上涂布的感光材料主要是AgBr。在照相时按动快门一瞬间,进入相机的光使AgBr发生了分解反响2AgBr12/12\n2Ag+Br2。由于进光量极少,分解出的Ag极少,所以必须通过化学方法进展显影才能看到底片上的影像。对苯二酚是一种常用的显影剂,在显影时发生了如下变化: (1)曝光时所产生的微量Ag在显影过程中_________。(A)是氧化剂 (B)是复原剂(C)起催化剂的作用 (D)不起什么作用 (2)显影液中如果只溶有对苯二酚,显影速度那么非常缓慢。为提高显影速度,可参加_________。(A)Na2SO4 (B)Na2SO3(C)Na2CO3 (D)Na2S2O3(3)溶于显影液中的氧气能与对苯二酚反响,最终生成棕褐色的污斑,影响底片的质量。为防止形成污斑,可向显影液中参加_________。(A)Na2SO4 (B)Na2SO3(C)Na2CO3 (D)Na2S2O3[例3]A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反响放出H2。A不与NaOH溶液反响,而B能与NaOH溶液反响。B能使适量的溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。B的一溴化物(C7H7BrO),有两种构造。试推断A和B的构造。并说明它们各属于哪一类有机物。 12/12\n【当堂反响】1、我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要,某种兴奋剂的构造如图。关于它的说法中,正确的选项是:A.它的化学式为C19H26O3B.它与足量的溴水只发生取代反响C.它的分子中共平面的碳原子最多有15个D.从构造上看,它属于酚类2、天然维生素P(构造如图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂。关于维生素P的表达错误的选项是()A可以和溴水反响B可用有机溶剂萃取C分子中有三个苯环D1mol维生素P可以和4molNaOH反响3、以下变化规律中正确的选项是()A.H2S、HCl、PH3热稳定性由弱到强B.物质的量浓度相等的NaCl、MgCl2、AlCl3三种溶液的pH值由小到大C.等质量的甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧耗用氧气的量由多到少D.CH3CH2OH、—OH、CH3COOH的酸性由弱到强4、某芳香化合物A的分子式为,溶于水溶液,将此溶液加热,能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。(1)写出化合物A的构造简式。(2)依题意写出化学反响方程式(3)A有几个属于芳香族化合物的同分异构体,写出这些构造简式。5、莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的构造简式如下:12/12\n(1)A的分子式是。(2)A与溴的四氯化碳溶液反响的化学方程式是(3)A与氢氧化钠溶液反响的化学方程式是(4)17.4克A与足量碳酸氢钠溶液反响,计算生成二氧化碳的体积(标准状况)。(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的构造简式为),其反响类型。(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有种,写出其中一种同分异构体的构造简式。【课后作业】1、漆酚是生漆的主要成分,黄色,能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体外表,能在空气中枯燥转变为黑色漆膜,它不具有的化学性质为( )A.可以燃烧,当氧气充分时,产物为CO2和H2OB.与FeCl3溶液发生显色反响C.能发生取代反响和加成反响D.不能被酸性KMnO4溶液氧化2、天然维生素P(构造如图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂。关于维生素P的表达错误的选项是A.可以和溴水反响B.可用有机溶剂萃取C.分子中有三个苯环D.1mol维生素P可以和4molNaOH反响3、可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是12/12\nA.氯化铁溶液、溴水B.碳酸钠溶液、溴水C.酸性高锰酸钾溶液、溴水D.酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液4、某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有A.两个羟基B.一个醛基C.两个醛基D.一个羧基5、以下化学名词正确的选项是()A、三溴笨酚B、烧碱C、乙酸乙脂D、石碳酸HON=NN=NCH3CH36、化学工作者一直关注食品平安,发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。苏丹红是一系列人工合成染料,其中“苏丹红4号”的构造式如图:以下关于“苏丹红4号”说法正确的选项是A、不能发生加成反响B、属于芳香烃衍生物C、可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D、属于甲苯同系物7、可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是乙酰水杨酸丁香酚肉桂酸①银氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化铁溶液④氢氧化钠溶液A.②与③B.③与④C.①与④D.①与②8、A、B、C三种物质分子式为C7H8O,假设滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;假设投入金属钠,只有B没有变化。在A、B中分别参加溴水,溴水不褪色。12/12\n(1)写出A、B、C的构造简式:A_________,B_________,C_________(2)C的另外两种同分异构体的构造简式是:①______,②_______9、300多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反响,并由此创造了蓝黑墨水。没食子酸的构造式为:HOHOHO─—COOH(1)用没食子酸制造墨水主要利用了__类化合物的性质(填代号)。A、醇B、酚C、油脂D、羧酸(2)没食子酸丙酯且有抗氧化作用,是目前广泛应用的食品添加剂,其构造简式为________________________________________。(3)尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物,是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为_________,其苯环只与-OH和-COOR两类取代基直接相连的同分异构体有__________种。(4)写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反响的化学方程式:__________________________________________________10、萨罗(Salol)是一种消毒剂,它的分子式为C13H10O3,其分子模型如以下图(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等):(1)根据右图模型写出萨罗的构造简式:。(2)萨罗经水解、别离、提纯可得到纯洁的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)。请设计一个方案,说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示)。(3)同时符合以下四个要求的水杨酸的同分异构体共有种:①含有苯环;②能发生银镜反响,不能发生水解反响;③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反响;12/12\n④只能生成两种一氯代物产生。(4)从(3)确定的同分异构体中任选一种,定为以下框图中的A。写出以下两个反响的化学方程式(有机物用构造简式表示),并指出相应的反响类型。①AB。反响类型:。②B+DE。反响类型:。(5)现有水杨酸和苯酚的混合物,它们的物质的量之和为nmol。该混合物完全燃烧消耗aLO2,并生成bgH2O和cLCO2(气体体积均为标准状况下的体积)。①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式(有机物可用分子式表示)。②设混合物中水杨酸的物质的量为xmol,列出x的计算式。参考答案【典型例题】[例1]解析在溶液中参加溴水,再过滤除去生成的三溴苯酚即可。事实上,三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀,却溶于有机物苯中,根本不能过滤出来。正确的解法 在溶液中加NaOH溶液,再分液。12/12\n[例2]解析:(1)Ag不是反响物,它不可能是氧化剂或复原剂。如果微量Ag不起作用,显影后的底片就会漆黑一片。曝光时产生的微量Ag能催化反响③,因底片各处的曝光程度不同,分解出的Ag的量也不同,催化作用就有强弱之别,这样才能使底片上出现黑白有致的影像。(2)由苯酚的弱酸性可联想到对苯二酚也是弱酸,加碱(Na2CO3)可促其电离,增大的浓度,提高显影速度。(3)(B)。 [例3]答案:A是苯甲醇,构造简式为:(醇类)B是对—甲苯酚,构造简式为:【当堂反响】1D2C3D4、5、(1)C7H10O5(2)(3)12/12\n(4)(5)消去反响(6)3或或【课后作业】1D2C3C4D5B6BC7A8、9、HOHOHO─—COOCH2CH2CH3(1)B(2)HO─—COOCH2CH3+2NaOH→NaO─—COONa+CH3CH2OH+H2OΔ(3)C11H14O3(4)10、(1)见以以下图(2)见以以下图郝双制作(3)2(4)①复原反响(加成反响)②酯化反响(写取代反响同样给分)如选用作为A写入方程式同样给分。(5)解:①C7H6O3+7O2=7CO2+3H2O12/12\nC6H6O+7O2=6CO2+3H2O②7x+6(n-x)=郝双制作x=-6n(或x=-或x=-) 12/12
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高考 - 一轮复习
发布时间:2022-08-25 16:53:38
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