高三化学有机复习专题（二）官能团的性质doc高中化学

专题二官能团与有机物类别、性质的关系【考纲解读】学习有机化学就是学习官能团，考纲中对官能团的要求是：掌握官能团的名称和构造，了解官能团在化合物中的作用，掌握主要官能团的性质和主要化学反响，并能结合同系物的概念加以应用。【知识梳理】1、官能团(1)定义：(2)常见官能团：官能团与有机物性质的关系官能团化学性质(写方程式)－C＝C－以乙烯为例1．加成反响：(与H2、X2、HX、H2O等)2．氧化反响：能燃烧、使酸性KMnO4褪色3．加聚反响：－C≡C－以乙炔为例1．加成反响：(与H2、X2、HX、H2O等)如：乙炔使溴水褪色2．氧化反响：能燃烧、使酸性KMnO4褪色－OH(醇)以乙醇为例1．与活泼金属(Na)的反响2．取代反响：(1)与HX(2)分子间脱水：3．氧化反响：①燃烧：②催化氧化：4．消去反响：5．酯化反响：〔O〕注意：醇氧化规律(和消去规律)(1)R－CH2OH→R－CHO(2)－OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮(3)－OH所连碳上连三个烃基，不能被催化氧化－OH(酚)以苯酚为例1．弱酸性：(1)与活泼金属反响放H2(2)与NaOH：(酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO3－)2．取代反响：3．与FeCl3的显色反响：4、强复原性，可以被氧化。5、可以和氢气加成。－X以溴乙烷为例1取代反响：2消去反响：－CHO以乙醛为例1．加成反响：2．氧化反响：(1)能燃烧(2)催化氧化：(3)被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化：－COOH以乙酸为例1．弱酸性：(酸性：R－COOH＞H2CO3)RCOOHRCOO－＋H＋具有酸的通性。2．酯化反响：R－OH＋R，－COOHR，COOR＋H2O－COO—以乙酸乙酯为例水解反响：酸性条件碱性条件—CONH—水解反响知识网络7/7\n蔗糖：水解、无复原性烃的衍生物稠环芳香烃苯及同系物(CnH2n-6)：取代、加成、氧化有机物烷烃(CnH2n+2)：取代、裂解烯烃(CnH2n)：加成、加聚、氧化二烯烃(CnH2n-2)：加成、加聚、氧化炔烃(CnH2n-2)：加成、氧化链状碳原子连接方式烃环状环烷烃(CnH2n)：取代环烯烃(CnH2n-2)：加成、氧化芳香烃碳键是否饱和饱和烃不饱和烃官能团醇,醚(CnH2n+2O)：取代、氧化、消去醛,酮(CnH2nO)：加成、氧化羧酸,酯(CnH2nO2)：酸性、酯化、水解酚,芳香醚,芳香醇:(CnH2n-6O)：取代氨基酸,硝基化合物:(CnH2n+1NO2)糖单糖(C6H12O6):不水解、氧化、加成二糖(C12H22O11)多糖[(C6H10O5)n]麦芽糖：水解、复原性淀粉：水解、无复原性纤维素：水解、无复原性蛋白质：水解、变性、灼烧、颜色反响2、三羟基比照羟基种类代表物NaNaOHNaHCO3Na2CO3－OH活泼性酸性醇羟基C2H5OH增强中性酚羟基C6H5OH<H2CO3羧羟基CH3COOH>H2CO33、重要有机物的物理性质归纳(1)溶解性：有机物一般溶于有机溶剂。能溶于水的有机物为：低级醇、醛、酸微溶于水：①苯酚②苯甲酸③C2H5-O-C2H5(2)密度：比水轻的：①烃(含苯及其同系物、矿物油)②酯(含油脂)③一氯烷烃比水重：①溴苯②溴乙烷③四氯化碳④硝基苯⑤苯酚(3)有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛(4)常温下呈气态：①分子中含碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷除外)②CH3Cl、CH3CH2Cl③HCHO(5)有特殊气味或香味：①苯②甲苯③CH3COOC2H5④CH3CH2OH4、几类重要的有机物(1)糖类：又叫碳水化合物，一般符合Cn(H2O)m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可以属于糖类。葡萄糖：HOCH2(CHOH)4CHO既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性，又有7/7\n多元醇的通性：单糖(1)氧化反响：能发生银镜反响和与新制Cu(OH)2悬浊液反响，也能在体内完全氧化(C6H12O6)(2)加成反响(醛基与H2)(3)酯化反响(4)分解制乙醇果糖：构造、性质不要求，但要掌握葡萄糖与果糖互为同分异构体。二糖蔗糖：(1)非复原性糖，即不含醛基(2)水解得到一葡一果糖(C12H22O11麦芽糖：(1)复原性糖，即含有醛基(2)水解得到两分子葡萄糖。蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。类淀粉：(1)非复原性糖(2)水解最终得到葡萄糖(3)遇I2变蓝色多糖纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个羟基。(C6H10O5)n(1)非复原性糖(2)水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。(3)酯化淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n，但两者并非同分异构体－H2O(缩聚)＋H2O(水解)(2)氨基酸和蛋白质(1)两性两性←氨基酸蛋白质(2)盐析(可逆)(含－COOH、(3)变性(不可逆)－NH2)含肽键(4)颜色反响(5)灼烧有烧焦羽毛气味乙酸橙花酯(6)水解得氨基酸【典型例题】[例1]乙酸橙花酯是一种食用香料，其构造简式如图，关于该有机物的表达中正确的选项是①属于芳香族化合物；②不能发生银镜反响；③分子式为C12H20O2；④它的同分异构体中可能有酚类；⑤1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH。A．②③⑤B．②③④C．①②③D．①④⑤[例2]丁子香酚可做香味剂，萨罗可做消毒剂，二者的构造简式如以以下图所示，以下说法不正确的选项是A．萨罗的分子式为C13H10O3　　　B．丁子香酚与浓溴水只发生取代反响C．萨罗和丁子香酚均能发生氧化反响D．丁子香酚和萨罗均能与氯化铁溶液发生显色反响[例3]以下三种有机物是某些药物中的有效成分：对羟基桂皮酸布洛芬阿司匹林以下说法正确的选项是A．三种有机物都能与浓溴水发生反响B．三种有机物苯环上的氢原子假设被氯原子取代，其一氯代物都只有2种C．将等物质的量的三种物质参加氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠最多D．使用FeCl3溶液和稀硫酸不能鉴别出这三种有机物专题二官能团与有机物类别、性质的关系【强化训练】单项选择题1、食品香精菠萝酯的生产路线(反响条件略去)如下：7/7\n以下表达错误的选项是A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反响C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反响D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验2、胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的构造式为HO——CH2CH＝CH2，以下表达中不正确的选项是A．1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反响B．1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反响C．胡椒粉可与甲醛发生反响，生成聚合物D．胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度3、咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其构造简式如下所示：关于咖啡鞣酸的以下说法不正确的选项是()COOHHOHOOHCOOCH=CH—OH—OHA．分子式为C16H18O9B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上C．咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOHD．与浓溴水既能发生取代反响又能发生加成反响4、莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。以下关于这两种有机化合物的说法正确的选项是()A．两种酸都能与溴水反响B．两种酸遇三氯化铁溶液都显色C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反响产生氢气的量不相同5、霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。以下关于MMF的说法正确的选项是()A．MMF能溶于水B．MMF能发生取代反响和消去反响C．1molMMF能与6mol氢气发生加成反响D．1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反响CH=C—C—HO6、茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其构造如以下图：关于茉莉醛的以下表达错误的选项是()A．在加热和催化剂的作用下，能被氧气复原B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化C．在一定条件下能与溴发生取代反响D．能与氢溴酸发生加成反响CH2CH=CH2OH胡椒酚7、胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的以下说法：①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；③它的局部同分异构体能发生银镜反响；④1mol该化合物最多可与2molBr2发生反响。其中正确的选项是()A．①③B．①②④C．②③D．②③④8、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，构造简式为如以以下图所示的烃，以下说法中正确的选项是()A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上D．该烃属于苯的同系物9、“诺龙”属于国际奥委会明确规定的违禁药品中合成代谢类的类固醇，其构造简7/7\n式如图以下关于“诺龙”的说法中不正确的选项是()A、分子式是C18H26O2B、能在NaOH醇溶液中发生消去反响C、既能发生加成反响，也能发生酯化反响D、既能发生氧化反响，也能发生复原反响10某有机物的构造简式如以以下图，该物质1mol与足量的NaOH溶液反响，消耗NaOH的物质的量为()A．5molB．6molC．5nmolD．6nmol.11、邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其构造简式为，当与物质A的溶液反响生成化学式为C7H5O3Na的盐，A可以是以下中的()A.NaClB.Na2SO4C.NaOHD.NaHCO312、中草药秦皮中含有的七叶树内酯(每个折点表示一个碳原子，氢原子未画出)，具有抗菌作用。假设1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反响，那么消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为A．2molBr22molNaOHB．2molBr23molNaOHC．3molBr24molNaOHD．4molBr24molNaOH13、对如以下图有机物的表达中不正确的选项是A．常温下，与Na2CO3溶液反响放出CO2B．能发生水解反响，lmol该有机物能与8mol的NaOH反响C．与稀硫酸共热能生成两种有机物D．该物质的化学式是C14H10O914、维生素C的构造简式如右图：有关它的表达错误的选项是A．是一个环状的酯类化合物B．易起氧化及加成反响C．可以溶解于水D．在碱性溶液中能稳定地存在15、右图是某有机物分子的简易球棍模型，该有机物中只含C、H、O、N四种元素。以下关于该有机物的说法中错误的选项是A．分子式为C3H7O2NB．能发生取代反响C．能通过聚合反响生成高分子化合物D．不能跟NaOH溶液反响16、最近，在市场上的某些辣椒油中，人们发现了一种工业染料苏丹红(一号)。苏丹红(一号)的构造筒式为：，以下关于它的说法不正确的选项是A．苏丹红(一号)的分子式为C16H12N2OB．苏丹红(一号)可以发生氧化反响C．苏丹红(一号)易溶于水D．苏丹红(一号)有毒、不能用作食品添加剂OHOHOHCH3CCH3CH217、我国支持“人文奥运”的一个重要表达是坚决反对运发动服用兴奋剂。某种兴奋剂的构造简式如以下图，有关该物质的说法正确的选项是（）A．该分子中的所有碳原子一定在同一个平面上B．滴入酸性KMnO4溶液，观察紫色褪去，能证明构造中存在碳碳双键C．1mol该物质分别与浓溴水和H2反响是最多消耗Br2和H2的物质的量分别为4mol、7molD．遇FeCl3溶液呈紫色，因为该物质与苯酚属于同系物7/7\n123456789101112131415161718、今有化合物甲：乙：丙：(1)请写出丙中含氧官能团的名称：______________________________________。(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：______________________________。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。鉴别甲的方法：________________________________________________________。鉴别乙的方法：________________________________________________________。鉴别丙的方法：________________________________________________________。(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：_________________________。19、有机物A的构造简式为：(1)A的分子式为____________________。(2)A在NaOH水溶液中加热，经酸化得到有机物B和D，D是芳香族化合物。当有1molA发生反响时，最多消耗_________molNaOH。(3)B在一定条件下发生酯化反响可生成某五元环酯，该五元环酯的构造简式为：______。(4)写出苯环上只有一个取代基且属于酯类的D的所有同分异构体。。(5)D的某同系物在氧气中充分燃烧生成二氧化碳和水，其中n(CO2)∶n(H2O)=3∶2，该同系物的分子式为________________。20、A、B、C三种香料的构造简式如下。(1)B的分子式是___________，C中的含氧官能团名称是_____________________________。(2)A在一定条件下可转化为一种高分子化合物，该化合物的构造简式是_______________。CHBr一定条件D①NaOH/H2O②H+E(3)C经过以下反响得到E。在一定条件下，两分子E之间发生反响生成六元环酯F。E→F的化学方程式是____________________________________________________。专题二官能团与有机物类别、性质的关系参考答案【典型例题】例1：A例2：B例3：C7/7\n【强化训练】1234567891011121314151617DBCADACCBDDCCDDCC18、(1)醛基、羟基(2)甲、乙、丙互为同分异构体(3)与三氯化铁溶液作用显色的是甲与碳酸钠溶液作用有气泡生成的是乙与银氨溶液共热会发生银镜反响的是丙(4)乙＞甲＞丙19、(1)C12H13O4Cl(2)3(3)(4)—COOCH3—OOCCH3—CH2OOCH(5)C12H16O220、(1)C10H12O2羧基(2)(3)7/7