（安徽专用）2022届高三化学一轮复习 专讲专练（基础热身+能力提升+挑战自我）第29讲 醇 酚（含详解）

第29讲　醇　酚1．有机化学知识在生活中应用广泛，下列说法不正确的是(　　)A．甘油加水作护肤剂B．医用酒精的浓度为75%C．福尔马林是甲醛的水溶液，具有杀菌防腐能力，因此可以用其保鲜鱼肉等食品D．苯酚有毒但可以制成药皂，具有杀菌消毒的功效2．乙醇分子中不同的化学键如下：对乙醇在各种反应中断裂的键说法不正确的是(　　)A．和金属钠作用时，键①断裂B．和浓硫酸共热至170℃时，键②和⑤断裂C．和乙酸、浓硫酸共热时，键②断裂D．在Cu催化下和O2反应时，键①和键③断裂3．下列关于苯酚的叙述不正确的是(　　)A．苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色B．苯酚在水溶液中能按下式电离：OH＋H2OO－＋H3O＋C．苯酚钠会水解生成苯酚，所以苯酚钠显碱性D．苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗4．下列物质既能发生消去反应，又能氧化生成醛的是(　　)A．CH3CH2CHCH3OH　　　B．(CH3)3CCH2OHC．CH2CHCH3OHBrD．CH2OH5．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(　　)①2OH＋2Na―→2ONa＋H2↑②OH＋3Br2―→BrBrOHBr↓＋3HBr③OH＋NaOH―→ONa＋H2OA．①③B．只有②C．②和③D．全部6．下列有机物能发生消去反应得到两种不饱和有机物的是(　　)A．1丙醇B．2丙醇C．(CH3)3CCH2BrD．2丁醇7．用一种试剂能鉴别苯、苯酚、己烯、乙醇四种液体，这种试剂是(　　)A．FeCl3溶液6\nB．浓溴水C．石蕊试液D．酸性KMnO4溶液8．下列实验可达到实验目的的是(　　)①将CH3—CH—CH3OH与NaOH的醇溶液共热制备CH3—CH===CH2②水杨酸COOHOH与适量NaOH溶液反应制备COOHONa③向CH3CH2Br中滴入AgNO3溶液以检验溴元素④用溴的四氯化碳溶液吸收SO2气体A．①④B．②③C．只有④D．全都不能9．下列说法正确的是(　　)A．分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物B．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到C．苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠D．1molHOOCOOCCH3O与足量的NaOH溶液加热充分反应，能消耗5molNaOH10．已知维生素A的结构简式为：CCH3H2CH2CCH2C(CH3)2C(CH===CHC===CH)2CH2OHCH3关于它的叙述正确的是(　　)A．维生素A的分子式为C20H32OB．维生素A可被催化氧化为醛C．维生素A是一种易溶于水的醇D．1mol维生素A在催化剂作用下最多可与7molH2发生加成反应11．醇类化合物在香料中占有重要的地位，下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料：①　②CH2CCH3CH3OH③CH2CH2CCH3CH3OH　④OCH2CH2OH⑤CH2CH2OHOCH3下列说法中正确的是(　　)A．可用酸性KMnO4溶液检验①中是否含有碳碳双键B．②和③互为同系物，均能催化氧化生成醛C．④和⑤互为同系物，可用核磁共振氢谱检验D．等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应，消耗钠的量相同12．化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：①加入Na―→慢慢产生气泡；②A＋RCOOH有香味的产物；③A苯甲酸；④其催化脱氢产物为酮；⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品(它是目前主要的“白色污染”源之一)。试回答：(1)根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是________(填字母代号)。A．苯环上直接连有羟基B．肯定有醇羟基C．苯环侧链末端有甲基D．肯定是芳香烃(2)化合物A的结构简式为____________。6\n(3)A发生消去反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)A发生催化氧化反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。13．松油醇是一种调味香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(结构式和H2O中的“18”是为区分2个羟基而人为加上去的)经如图K29－1所示反应制得。CH3CCH318OHH3COH图K29－1试回答：(1)α松油醇的分子式是________。(2)α松油醇所属的物质类别是________。a．醇　b．酚　c．饱和一元醇(3)α松油醇所能发生的反应类型是________。a．加成　b．水解　c．氧化(4)写出结构简式：β松油醇：______________________；γ松油醇：______________________。14．[2022·开封模拟]有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8g该有机物经燃烧生成44.0gCO2和14.4gH2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6∶1∶1。(1)A的分子式是________________________________________________________________________；A的结构简式是__________________。(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是________。a．H2　　b．Na　　c．KMnO4　　d．Br2(3)有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr2加成。该有机物所有碳原子在同一个平面，没有顺反异构现象。B中含氧官能团的名称是________，B的结构简式是________________________________________________________________________。(4)B可以通过下列变化得到四元环状化合物F：请写出反应③化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________；6\n上述转化关系中①、②、④的反应类型是：________________________________________________________________________，________，________。6\n1．C　[解析]甲醛有毒，用甲醛的水溶液浸泡过的鱼肉等食品虽然外观比较好，但不能食用。2．C　[解析]乙醇和金属钠作用生成乙醇钠和氢气，是乙醇羟基中的键①断裂；乙醇与浓硫酸共热至170℃时发生消去反应生成乙烯和水，是键②和⑤断裂；乙醇和乙酸、浓硫酸共热时发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，是乙醇羟基中的键①断裂；乙醇催化氧化成醛，断裂的键是①和③。3．A　[解析]苯酚的酸性弱，不能使指示剂变色。4．C　[解析]B、D不能发生消去反应，A催化氧化生成酮。5．B　[解析]—OH对苯环的影响结果是使苯环上的H原子活泼性增强，更易发生取代反应。6．D　[解析]1丙醇和2丙醇发生消去反应的产物相同，(CH3)3CCH2Br由于连溴原子的碳原子的邻位碳原子上无H，故不能发生消去反应，2丁醇的结构简式为CHCH3CH2—CH3OH，发生消去反应的产物可能有1丁烯和2丁烯，故D项正确。7．B　[解析]鉴别题一般要求操作简单、现象明显。鉴别前应先分析各物质的特征反应及实验现象的差异。如题目中有苯酚，而苯酚的鉴别一般考虑溴水或FeCl3溶液。由于FeCl3不能与苯和己烯反应，且都是分层，上层是无色的有机层，下层是棕黄色FeCl3水溶液，所以用FeCl3溶液鉴别不出苯和己烯。浓溴水与四种物质混合后的现象如下表所示：物质苯苯酚己烯乙醇现象液体分层，上层红棕色，下层无色白色沉淀溴水褪色，溶液分层，下层是无色油状液体溶液呈红棕色，不分层故正确答案为B。8．D　[解析]醇在浓硫酸做催化剂并加热时发生消去反应，①错误；水杨酸中—OH和—COOH都能与NaOH溶液发生反应，当NaOH量不足时先与羧基反应，②错误；卤代烃中卤素的检验需要先发生消去或取代反应，再酸化后用AgNO3检验，卤代烃是非电解质，不会发生电离，③错误；SO2不能溶解在CCl4溶液中，所以无法用Br2的CCl4溶液吸收SO2，④错误，答案为D。9．D　[解析]甲醇(CH3OH)与甲醚(CH3—O—CH3)就不是同系物，A错误；工业上乙烯来源于石油的裂解，苯来源于煤的干馏，B错误；苯酚钠溶液中通入二氧化碳只能生成苯酚和碳酸氢钠，与二氧化碳用量无关，C错误；D项，该物质分子含2个酚酯基和1个酚羟基，所以1mol该物质最多能与5molNaOH反应。10．B　[解析]容易确定维生素A的分子式为C20H30O；维生素A分子中存在—CH2OH，可被催化氧化成醛；维生素A可以看做是一种醇，但由于分子中的碳原子数较多，在水中的溶解性应很差；每个维生素A分子中共有5个碳碳双键，所以1mol维生素A最多可以与5molH2发生加成反应。11．D　[解析]①中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；②和③是同系物的关系，但均不能发生催化氧化生成醛，B错误；④和⑤不是同系物关系，两者可以用核磁共振氢谱检验，C错误。12．(1)BC　(2)CHOHCH3(3)CHOHCH3CHCH2＋H2O(4)2CHOHCH3＋O22COCH3＋2H2O[解析]据信息③并结合A的化学式可知A分子中含有1个苯环，苯环上有一个取代基且取代基上有2个碳原子，据信息①②并结合A的化学式可知A中含有1个羟基，6\n据信息④可知与羟基相连的碳原子上只有1个H原子，据信息⑤可知与羟基相连碳原子的邻位碳原子上必有H原子，综上分析可知A的结构简式为CHOHCH3，该化合能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸。13．(1)C10HO(2)a(3)a、c(4)HOH3CCCH3CH2　HOH3CCCH3CH3[解析]α松油醇中含醇羟基，属于醇，又含有CC，所以可发生加成、氧化等反应；由题中“含2个—CH3”和“含3个—CH3”的限制条件可确定“—HO”时的断键部位，从而确定两种醇的结构简式。14．(1)C5H8O　COHCHCCH3CH3　(2)abcd(3)醛基　CH3CCH3CHCOH(4)CBrCH3CH3CHBrCOOH＋3NaOHCOHCH3CH3CHOHCOONa＋2NaBr＋H2O氧化反应　加成反应　酯化反应[解析](1)n(C)＝44.0g÷44g·mol－1＝1mol，n(H2O)＝14.4g÷18g·mol－1＝0.8mol，n(H)＝0.8mol×2＝1.6mol，m(O)＝16.8g－1mol×12g·mol－1－1.6mol×1g·mol－1＝3.2g，n(O)＝3.2g÷16g·mol－1＝0.2mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝5∶8∶1，A的最简式为C5H8O，设分子式为(C5H8O)n，则有84×n＝84，解得n＝1，故A的分子式为C5H8O。A的分子结构中含有—OH和—C≡CH，剩余的基团为—C3H6，又由于A中有三类氢原子，且每类氢原子的个数比为6∶1∶1，则剩余的基团C3H6的结构为CCH3CH3，综上可得A的结构简式为COHCHCCH3CH3。(2)A中含碳碳三键，能与H2、Br2发生加成反应，能被KMnO4氧化，含—OH，能与金属钠反应放出氢气。(3)B的分子式为C5H8O，分子中除含1个碳碳双键外，还含有1个碳氧双键，又由于B中所有碳原子在同一个平面且没有顺反异构现象，得B的结构简式为CH3CCH3CHCOH。(4)根据B的结构简式及反应条件可推出C为CH3CCH3CH—COOH，由C推出D为CBrCH3CH3CHBrCOOH，进一步推出E为COHCH3CH3CHOHCOOH，E发生分子内的酯化反应生成具有四元环状的酯F。6