（安徽专用）2022届高三化学一轮复习 专讲专练（基础热身+能力提升+挑战自我）第32讲 有机合成及高分子化合物（含详解）

第32讲　有机合成及高分子化合物1．下列物质中，不属于合成材料的是(　　)A．塑料　　　　　　　　B．蛋白质C．合成纤维D．合成橡胶2．下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法中错误的是(　　)①高分子化合物的相对分子质量都很大②纯净的淀粉属于纯净物③有机高分子的结构分为线型结构和体型结构④线型高分子具有热固性⑤高分子材料一般不易燃烧A．④⑤　　B．①③C．②⑤　　D．②④⑤3．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是(　　)A．还原反应B．水解反应C．消去反应D．加成反应4．现在人们已能合成自然界并不存在的许多性能优良的有机高分子材料，如由氯乙烯合成聚氯乙烯，则适合于合成聚氯乙烯的原料是(　　)A．CH4、Cl2B．CH3CH3、HClC．CH≡CH、HClD．CH2===CH2、HCl5．[2022·滨州质检]随着工业的高速发展，橡胶的产量和性能已不能满足工业生产的需要。近年来，人们合成了一种无机耐火橡胶，它的结构应是(　　)A．CH2—CH===CH—CH2B．CH2—C===CH—CH2CH3C．P===NClClD．CH2—C===CH—CH2Cl6．[2022·广州模拟]有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1，2丙二醇，所需进行的反应类型依次是(　　)A．⑥④②①B．⑤①④②C．①③②⑤D．⑤②④①7．现有两种烯烃(Ⅰ和Ⅱ，其中R代表烃基)(Ⅰ)CHHCHH　(Ⅱ)CRHCHR它们进行聚合反应后，产物中含(　　)①C—CHHHH　②C—CRHHR　③C—C—C—CHHHHRHHRA．仅有①B．①和②C．仅有③D．①②③8．[2022·海淀期末]一次性使用的聚苯乙烯(CH—CH2)材料易造成“白色污染”，其替代物聚乳酸(O—CH—CCH3O)是由乳酸(CH3—CH—COOHOH)聚合而成的，聚乳酸可在乳酸菌的作用下降解。下列说法正确的是(　　)A．聚苯乙烯的单体为CH2—CH3B．聚苯乙烯与聚乳酸的聚合方式相似C．聚苯乙烯和聚乳酸均为纯净物D．乳酸可发生消去反应6\n9．分子式为C4H8O3的有机物A，在一定条件下具有如下性质：①在浓硫酸存在下，能脱水生成唯一的有机物B，B能使溴的四氯化碳溶液褪色；②在浓硫酸的作用下，A能分别与丙酸和乙醇反应生成C和D；③在浓硫酸的作用下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物E。下列叙述正确的是(　　)A．A的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOHB．A的结构简式为HOCH2CH2CH2COOHC．A转化为B的反应属于取代反应D．B与E互为同系物，C与D互为同分异构体10．最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其结构如图K32－1所示。在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。图K32－1下列说法正确的是(　　)A．化合物C中的官能团只有羧基　　B．化合物B的分子式C20H32OC．1mol化合物A最多能与6mol溴发生加成反应D．化合物A分子式为C27H34O311．在下列化合物中CH2===CH2、H2C===O、HOCH2CH2OH、OH、COOHCOOH(1)适用于制作塑料食品盒的单体是________，聚合反应方程式为________________________________________________________________________；(2)适用于制不锈钢锅柄的单体是________________________________________________________________________，聚合物的结构简式为________________________________________________________________________；(3)可制造合成纤维织物的单体是________________________________________________________________________________________________________________________________________________，它的聚合反应的方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。12．碳碳双键有如下的断键方式：6\n实验表明：①核磁共振氢谱表明A分子中有五种氢，且其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2；②室温下A不与NaHCO3溶液反应，但可与Na反应放出H2；③1molC与足量的钠反应可放出22.4LH2(标准状况下)；D能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。④G为六元环状化合物。根据以上信息回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________；由A所形成的高聚物的结构简式为________。(2)写出C→D的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________，反应类型为________。(3)写出E→G的化学方程式________________________________________________________________________。(4)B在浓H2SO4存在下与甲醇反应的产物在一定条件下聚合，写出这个聚合物的结构简式________________________________________________________________________。(5)E与C还可以形成高分子化合物，试写出该高分子化合物的结构简式________________________________________________________________________，合成该高分子化合物的反应类型为________。6\n13．上海世博会英国馆——种子圣殿，由六万多根透明的亚克力[其分子式是(C5H8O2)n]杆构建而成。某同学从提供的原料库中选择一种原料X，设计合成高分子亚克力的路线如图K32－3所示：　图K32－3原料库：a.CH2===CHCH3　b．CH2===CHCH2CH3c．CH2CCH3CH3　d．CH3CHCH3CH3已知：①CHROHR′CROR′不易被氧化成羧酸；②COHR′RR′不易被氧化成醛或酮；③CROR′(H)COHCNRR′(H)COHCOOHRR′(H)(R、R′、R″表示烃基)。请回答：(1)原料X是________(选填序号字母)。(2)②所加试剂及反应条件是________________________________________________________________________；⑧的反应类型是________；D中官能团的名称________。(3)⑦的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)C有多种同分异构体，其中分子中含有“COO—”结构的共有________种。(5)某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线：丙烯……―→D，得到D的同时也得到了另一种有机副产物M，请你预测M可能的结构简式是________________________________________________________________________。6\n1．B　[解析]蛋白质属于天然高分子化合物，不属于合成材料。2．D　[解析]淀粉是高分子化合物，属于混合物；线型高分子化合物链与链之间未形成化学键，仅以分子间作用力相结合，故受热易熔化，具有热塑性；有机高分子材料一般容易燃烧。3．C　[解析]—CHO的加氢，R—X的水解都能引入—OH，而消去反应可在有机物中引入不饱和键，但绝不会引入—OH。4．C　[解析]由氯乙烯制取聚氯乙烯的反应属于加成聚合反应，合成聚氯乙烯的原料为CHCH和HCl，有关反应如下：CHCH＋HClCH2CHCl氯乙烯，nCH2CHClCH2—CHCl　聚氯乙烯。5．C　[解析]无机二字为解题突破口，因为A、B、D均为有机物，所以C项正确。6．B　[解析]先和H2加成(还原)为1丙醇，然后消去生成丙烯，再和卤素加成，最后水解。7．D　[解析]反应方式有三种：nCH2===CH2―→CH2—CH2nR—CH===CH—R―→CH—CHRRnCH2===CH2＋nR—CH===CH—R―→CH2—CH2—CH—CHRR8．D　[解析]聚苯乙烯的单体为CHCH2，A项错误；合成聚苯乙烯的反应是加聚反应，聚乳酸是通过缩聚反应合成的，B项错误；由于n值不同，高分子化合物一般属于混合物，C项错误。9．B　[解析]由A的分子式C4H8O3和A的性质，可推知A中含有1个—OH和1个—COOH，又由于A能生成分子式为C4H6O2的五元环状化合物，可推知A的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH，A转化为B的反应属于消去反应，B的结构简式为CH2＝CHCH2COOH，C和D的分子中的碳原子数不同，C和D不是同分异构体，E的结构简式为，B与E的结构不同，但分子式相同，故B与E不是同系物而是同分异构体。10．D　[解析]根据题给信息可知，化合物C中的官能团有羧基和酚羟基，A项错误；化合物B的分子式C20H30O，B项错误；化合物A分子中只有5个碳碳双键，故1mol化合物A最多能与5mol溴发生加成反应，C项错误；由C20H30O＋C7H6O3―→A＋H2O知，化合物A分子式为C27H34O3，D项正确。11．(1)CH2CH2　nCH2CH2CH2—CH2(2)OH和H2C===O　HOHCH2OH(3)HOCH2CH2OH和HOOCCOOHnHOCH2CH2OH＋nHOOCCOOH(2n－1)H2O＋HOCH2CH2OOCCOOH[解析](1)制作食品盒的塑料是无毒的聚乙烯，是乙烯通过加聚反应生成的。(2)制不锈钢锅柄的材料是具有热固性的酚醛树脂，其结构简式为HOHCH2OH，是由单体苯酚和甲醛通过缩聚反应生成的。(3)以乙二醇和间苯二甲酸为单体通过缩聚反应可生产合成纤维。12．(1)酯基、羟基　CH2—CHCOOCH2CH2OH(2)HOCH2CH2OH＋O2OHC—CHO＋2H2O　氧化反应(3)HOOC—COOH＋HOCH2CH2OH6\nCOCOOCH2CH2O＋2H2O(4)CH2—CHCOOCH3(5)HOCOCOO—CH2—CH2—OH　缩聚反应[解析]题中所提供的信息：A在碱性条件下能发生水解反应，即A为酯，D能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，即D为醛，由此可推知C为醇，且为二元醇，因为1molC含有2mol—OH。由题给反应知在B的结构中含有碳碳双键，E与C在浓硫酸的作用下能生成六元环状化合物G，则说明在E的分子结构中含有两个—COOH。　　13．(1)c(2)NaOH水溶液，加热　加聚反应　羧基、羟基(3)CCH2CH3COOH＋CH3OHCCH2CH3COOCH3＋H2O(4)6(5)CH3CH2CH(OH)COOH[解析]由E＋CH3OH→C5H8O2＋H2O知，E的分子式为C4H6O2，分析从X到E的变化，各物质分子中的碳原子数不变，说明X是4个碳原子的单烯烃。若X为CH2CCH3CH3，根据转化过程并结合信息①、②可知，A为CCH3BrCH2BrCH3，B为CCH3OHCH2OHCH3，C为CH3CCH3CHOOH，D为CH3CCH3COOHOH，E为CCH2CH3COOH，F为CCH2CH3COOCH3，最后通过加聚反应得到生成物是CCOOCH3CH2CH3。同样地分析可知X不可能是CH2＝CHCH2CH3。C的分子式是C4H8O2，分子式为C4H8O2且含有“COO—”结构的有机物有CH3CH2CH2COOH、CH3CHCOOHCH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH3、CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3共6种。以丙烯为原料合成D，结合题给信息①、②和③可得各物质之间的转化关系如下：6