新教材2024届高考化学二轮专项分层特训卷第三部分大题通关特训8有机合成与推断二（附解析）

通关特训8　有机合成与推断(二)1．[2023·广东肇庆高要一中校考二模]某有机物A的水溶液显酸性，遇FeCl3溶液不显色，A分子结构中不含甲基，含苯环，苯环上的一氯代物只有两种，A和其他有机物存在如下图所示的转化关系：已知：试回答下列问题：(1)H→I、H→J反应类型依次为________________________________________________________。J所含官能团的名称为____________________。(2)写出H→L反应的化学方程式________________。(3)B的化学式为____________________________。G的化学名称是________。(4)A的结构简式____________________________。(5)F的同分异构体中含有苯环且官能团相同的共有________种，其中核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1∶2的是________(写结构简式)。2．[2023·河南郑州统考二模]茚草酮是一种常见的除草剂，主要用于水稻和草坪上。以A和芳香烃E为原料可以制备茚草酮，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A中所含官能团的名称为________________。(2)写出B→C的化学方程式________________。(3)C→D的反应类型为________________；E→F的反应所需试剂为________________。(4)E的结构简式为________________。(5)G的化学名称为________________。(6)若I分子的碳碳双键和Br2分子加成，则产物中有________________个手性碳原子。(7)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有________________种①与FeCl3溶液发生显色反应；②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为________________。3．[2023·安徽安庆统考二模]芬必得是常用的解热镇痛药物，其有效成分布洛芬(F)的一种合成工艺路线如下： 已知：回答下列问题：(1)A的化学名称是________________。(2)B→C的反应类型为________________。(3)写出D中含氧官能团的名称________________，D中手性碳原子数为________________。(4)分子结构修饰可提高药物的治疗效果，降低毒副作用，布洛芬可用NCH2OH进行成酯修饰，请写出该过程的化学方程式____________________________________________________。(5)化合物E的同分异构体中能同时满足下列条件的有________________种。①与FeCl3溶液发生显色反应；②除苯环外不含其他环状结构且苯环上有4个取代基；③核磁共振氢谱显示有六组峰。(6)布洛芬有多种合成方法，试根据所学知识以化合物C为原料经另一路线合成布洛芬，请将下列流程补充完整，箭头上填写反应条件(已知：R—BrR—COOH，无机试剂任选)。4．[2023·四川成都统考二模]某有机药物中间体J的合成路线(部分反应条件略去)如图：已知：试回答下列问题：(1)B的化学名称为________；反应①的试剂和条件为________。(2)反应③可以看作发生了两步反应，首先C与丙酮发生________反应(填反应类型)，再发生消去反应得到D。(3)F的结构简式为________；G的含氧官能团的名称是________。(4)反应⑦的化学方程式为____________________。(5)G的同分异构体中，能发生水解反应且分子中含有苯环的有________种，其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为________。 5．[2023·四川自贡统考二模]3，4二羟基肉桂酸乙酯()具有治疗自身免疫性疾病的潜力。由气体A制备3，4二羟基肉桂酸乙酯(I)的合成路线如图：已知：回答下列问题：(1)已知气体A对氢气的相对密度为14，A的化学名称是________________。(2)B中含有的官能团的名称为________________。(3)D的结构简式为________________。(4)E→F的反应类型是________________，化学上把连有四个不同基团的碳原子称为手性碳，E中含有________________个手性碳。(5)G→H的第①步化学反应方程式为__________________________________________________；H→I的反应中，使用稍过量浓硫酸可以提高I的产率，其原因是________________。(6)芳香族化合物X是H的同分异构体，1molX与足量NaHCO3溶液反应可生成2molCO2，符合条件的X有________________种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________(任写出一种)。1．[2023·河北邯郸模拟]我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。有机物G是合成丁苯酞的中间产物，G的一种合成路线如下：已知：，回答下列问题：(1)A的名称是________________，E中含有的官能团为________________，反应I的条件为________________。(2)由B生成C的化学方程式为________________。(3)G的结构简式为________________。合成丁苯酞的最后一步转化为，，则该转化的反应类型是________________。(4)有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J()有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的J的同分异构体的结构简式为________________。①能发生水解和银镜反应；②分子中含有苯环。 (5)参照题中信息，写出用和CH3MgBr为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线(合成路线常用的表示方法为：AB……目标产物)。2．[2023·湖北武汉统考]化合物M(奥司他韦)是目前治疗流感的最常用药物之一，其合成路线如下：已知：(Boc)2O的结构简式为回答下列问题：(1)M中不含氧的官能团的名称是________。(2)有机物C的结构简式为________。(3)E与NaOH溶液共热的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)(Boc)2O的核磁共振氢谱有________组峰。(5)G→H的反应类型是________。(6)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)。a．分子结构中含有—CF3b．能与NaHCO3溶液发生反应产生气体(7)参照上述合成路线，以CH3CHO和为原料设计合成的路线(其他试剂任选)。 3．[2023·河北沧州统考一模]菊酸是合成高效、低毒有益于环境保护的手性拟除虫剂的重要中间体，一种合成菊酸的路线图如下：已知：二取代环烷烃存在取代基在碳环的同侧和异侧两种顺反结构，即环状有机物存在顺反异构，例如1甲基2乙基环戊烷的顺反异构为和。回答下列问题：(1)A与足量氢气加成后产物的化学名称是________。(2)B的结构简式为________，A→B、C→D的反应类型分别为________、________。(3)E→F的化学方程式为________________________________________________________________________。(4)G中的官能团名称为________。(5)满足下列条件的G的同分异构体有________种(包含顺反异构，不考虑手性异构)。①分子中含五元碳环；②能发生银镜反应；③能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。(6)仿照上述合成路线，设计以1丁烯和CH3COOOH为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选)。4．[2023·北京统考二模]药物M可用于治疗动脉硬化，其合成路线如图。已知：ⅰ.B的核磁共振氢谱只有1个峰； ⅱ.(1)M的官能团为________。(2)A的名称为________。(3)C与B含氧官能团相同，C可能的结构简式为(任写一种)________。(4)反应④的反应类型是________。(5)反应⑤的化学方程式为____________________。(6)G的同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的同分异构体的结构简式________。①不存在顺反异构　②结构中含有酚羟基　③苯环上有两个取代基且位于邻位(7)已知：，以G为起始原料，选择必要的无机试剂合成I，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。5．[2023·吉林延边统考二模]2，3二羟基苯甲酸属于医药中间体，该物质对环境可能有危害。最近研究发现以该物质为原料可以合成一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：已知：①由B和一种一溴代烃发生取代反应可以生成C。②回答下列问题：(1)A的分子式为________________。 (2)E中含氧官能团的名称为________________。(3)由A→B的反应类型为________________。(4)由C→D的化学反应方程式为______________________________________________________。(5)A的一种同分异构体HOCOOHOH与足量NaHCO3溶液发生反应的化学方程式为______________________________________________。(6)F的结构简式为__________________________。(7)同时符合下列条件的B的同分异构体还有________________种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为3∶2∶2∶1的所有同分异构体的结构简式为________________。①含有苯环②苯环上有3个取代基③消耗Na与NaOH的物质的量之比为2∶3通关特训8　有机合成与推断（二）经典必练1．答案：（1）酯化反应、消去反应　碳碳双键和羧基（2）nHO—CH2CH2CH2COOH（3）C7H4O3Na2　对羟基苯甲酸（4）（5）5　解析：由高聚物K的结构简式可知，J为CH2===CHCH2COOH，H具有酸性，在浓硫酸、加热条件下可以得到J及I，I是五元环状化合物，I和J互为同分异构体，则I中含有酯基，为，由转化关系可知，H为，C为HO（CH2）3COONa，H通过酯化发生缩聚反应生成L，则L为，有机物A的水溶液显酸性，遇FeCl3溶液不显色，则A含有—COOH，不含酚羟基，苯环上的一氯代物只有两种，说明A的苯环上有2个不同的对位取代基，B发生信息中脱羧反应得到D，D与二氧化碳、水反应得到E，E与浓溴水反应生成白色沉淀，E含有酚羟基，说明A中的酯基的碳氧单键与苯环直接相连，结合A的分子式与H的结构，可知A的结构简式为：，则B的结构简式为，D的结构简式为，D和二氧化碳、水反应生 成E为，苯酚和溴水反应生成F为，B和酸反应生成为G为，F是三溴苯酚，含有苯环且官能团相同的同分异构体的判断方法是先写出三溴苯的同分异构体共有3种，然后再把羟基作取代基，计算三溴苯的一代物的种数，据此解答。（1）H到I是发生酯化反应生成，H发生消去反应生成J，J为CH2===CHCH2COOH，所含官能团的名称为：羧基、碳碳双键；（2）H→L反应的化学方程式为：nHO—CH2CH2CH2COOH；（3）B为，化学式为C7H4O3Na2，G为，化学名称是：对羟基苯甲酸；（4）由上述分析可知，A的结构简式为；（5）F是三溴苯酚，含有苯环且官能团相同的同分异构体，可以看作三溴苯被一个羟基取代，三溴苯有如下结构：中羟基取代后即为F，中有3种H原子，羟基取代有3种，有2种H原子，羟基取代有2种，符合条件的F的同分异构体有3＋2＝5种，其中核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1∶2的是。2．答案：（1）碳氯键，羰基（酮基） （2）（3）取代反应　酸性KMnO4溶液（4）（5）邻苯二甲酸二乙酯（6）1（7）13　解析：A（）发生加成反应生成B（），B发生消去反应生成C（），C发生取代反应生成D（），根据G的结构简式，E为，E发生氧化反应生成，F发生酯化反应生成G，再经过一系列反应，得到产品。（1）根据A的结构简式，含有的官能团名称为：碳氯键，羰基（酮基）；（2）B（）发生消去反应生成C（），化学方程式为：； （3）生成，发生取代反应；E（）在酸性KMnO4溶液等氧化剂的条件下，生成F（）；（4）根据以上分析，E为；（5）F（）与乙醇发生酯化反应生成G（），G的名称为：邻苯二甲酸二乙酯；（6）I（）与Br2发生反应，生成，手性碳原子有1个；（7）B的结构简式：，①与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上，有，邻、对、间3种，10种，共13种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为：。3．答案：（1）甲苯（2）取代反应（3）酯基和醚键　2（4）（5）6（6） 解析：A→B为C===C的加成反应；B→C为苯环的氢被－COCH3取代；C→D为C===O的加成反应；由已知反应知E为；E→F为醛基的氧化。（1）A为，其名称为甲苯；（2）B→C为苯环的氢被－COCH3取代；（3）D的含氧官能团为醚键和酯基。连接四个不同原子或基团的碳为手性碳，D中手性碳如图，手性碳有2个；（4）该反应为酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，反应为；（5）E的化学式为C13H18O，该分子中含有5个不饱和度，与FeCl3溶液发生显色反应含有酚羟基，且除了苯环外还含有C===C。又分子苯环上四取代且有核磁共振氢谱显示有六组峰，该同分异构体有6种；（6）运用逆推法，已知R—Br可直接转变为R—COOH，即。卤代烃可由醇与HBr取代得到即 。原料经还原即可得到。合成路线为。4．答案：（1）苯甲醇　NaOH溶液，加热（2）加成（3）　（酚）羟基、羰基（4）＋（5）6　解析：结合A的化学式及题给转化关系，由合成流程中的逆推可知A为，A水解生成B，B为，B经过催化氧化生成C（），然后结合信息及流程图进行作答。（1）B的结构简式为，名称为苯甲醇；A到B为卤代烃的水解反应，故反应条件为NaOH水溶液加热；（2）比较反应物C和丙酮与生成物可知生成物中有碳碳双键，故可知C与丙酮先发生加成反应，然后醇羟基发生消去反应生成碳碳双键；（3）根据信息可知反应④生成物F为，G（）分子中含有（酚）羟基、羰基； （4）反应⑦的反应方程式为＋；（5）G的同分异构体中含有苯环且能发生水解，说明分子中含有酯基，若含有两个取代基为HCOO—和—CH3，有邻、间、对三种；若只含有一个取代基为CH3COO—、HCOOCH2—、—COOCH3三种，共六种；核磁共振氢谱有5组吸收峰说明分子中含有五种不同位置的H原子，其结构简式为。5．答案：（1）乙烯（2）羟基（3）（4）消去反应　1（5）＋5NaOH＋2NaCl＋3H2O　浓硫酸可以吸收生成的水，促使反应正向进行（6）10　解析：气体A对氢气的相对密度为14，即A的相对分子质量为28，再由B的分子式可知A的分子式为C2H4，所以可知A为乙烯，B的分子式为C2H6O及A生成B的条件可知B为乙醇，由已知信息可知C、D均为醛，结合B为乙醇，则C为乙醛，再由E逆推可知D的结构简式为，E为，由E→F的反应条件可知F为，由F和反应条件可知F中醛基发生氧化反应生成羧基得到G，G为，H为，产物I为 ；（1）由分析可知，A的分子式为C2H4，为乙烯；（2）分析可知B为乙醇，其含有的官能团的名称为羟基；（3）由分析可知，D的结构简式为；（4）由E→F的反应条件及E的结构简式可知，F的结构简式为，反应E→F的化学方程式为＋H2O，反应为羟基消去生成碳碳双键的反应；E中含有1个手性碳原子，即图中*位置的碳原子；（5）G为，G中氯原子在碱性条件下加热发生取代反应引入酚羟基，酚羟基可以和碱反应生成盐，羧基也可以和碱反应生成盐，反应为＋5NaOH＋2NaCl＋3H2O；H→I的反应是羧酸和醇的酯化反应，反应生成水，使用稍过量浓硫酸可以吸收生成的水，促使反应正向进行，提高I产率；（6）H的结构简式为，1molX与足量NaHCO3溶液反应可生成2molCO2，则符合条件的芳香族化合物X含两个—COOH；苯环上的取代基有三种情况：①—COOH、—CH2COOH，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；②—CH（COOH）2，此时有1种结构；③1个—CH3、2个—COOH，三者中有2个相同取代基，在苯环上有6种位置关系；所以符合条件的X共有3＋1＋6＝10种；其中核磁共振氢谱的峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为和。 高分必刷1．答案：（1）甲苯　碳碳双键　光照（2）（3）　取代反应（或酯化反应）（4）解析：A与溴发生取代反应生成邻甲基溴苯，则A的结构简式是；与Br2光照下发生甲基上的取代反应生成B，B在NaOH溶液中加热发生水解反应生成C，C发生催化氧化生成D，根据D的结构简式知，B的结构简式为，C的结构简式为；E的分子式为C4H8，E与HBr反应生成F，F与Mg/乙醚发生题给已知的反应生成（CH3）3CMgBr，则E的结构简式为（CH3）2C===CH2，F的结构简式为（CH3）3CBr，F与D发生题给已知反应生成G，G的结构简式为。 （1）根据分析，A的结构简式是，名称为甲苯；E的结构简式为（CH3）2C===CH2，官能团为碳碳双键；反应Ⅰ为与Br2光照下发生甲基上的取代反应生成B，因此反应条件为光照；（2）根据分析，由B生成C的化学方程式为＋NaOH＋NaBr；（3）根据分析，G的结构简式为；合成丁苯酞的最后一步转化为，前后对比可知符合酸脱羟基醇脱氢形成了酯基，所以发生的是取代反应（或酯化反应）；（4）有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J有多种同分异构体，其中含有苯环的同分异构体有4种，即，其中能发生水解和银镜反应的是；（5）根据题给信息和原料，需要用合成，根据有机物之间的转化，先水解成，催化氧化即生成，则合成路线为：。2．答案：（1）碳碳双键、氨基（2） （3）＋NaOH＋NH3↑（4）1（5）消去反应（6）10（7）CH3CHOCH3CH===CHCHO解析：根据A的分子式结合B的结构简式可知A发生酯化反应生成B，则A的结构简式为CH2===CHCOOH，B和C反应生成D，依据D的结构简式可判断发生的是加成反应，则C的结构简式为。D和氨气发生取代反应生成E，E在一定条件下和单质碘反应生成F，F和（Boc）2O反应生成G，G转化为H，最终转化为M，据此解答。（1）依据M的结构简式可判断M中不含氧的官能团的名称是碳碳双键、氨基；（2）根据以上分析可知有机物C的结构简式为；（3）E中含有酰胺基，与NaOH溶液共热的化学方程式为；（4）根据（Boc）2O的结构简式可知分子中只有1类氢原子，核磁共振氢谱有1组峰；（5）G→H中消去HI形成碳碳双键，反应类型是消去反应；（6）B的分子式为C5H5O2F3，B有多种同分异构体，同时满足下列条件a.分子结构中含有—CF3，b.能与NaHCO3溶液发生反应产生气体，说明含有羧基，因此相当于是丙烯或环丙烷分子中的2个氢原子被羧基和—CF3取代，依据定一议一的方法可判断，如果是丙烯中的2个氢原子被取代，有8种，如果是环丙烷分子中的2个氢原子被取代，有2种，共计是10种；（7）要合成，需要氨气和反应，CH3CH===CHCHO和反应可生成，两分子乙醛可生成CH3CH===CHCHO，所以路线为CH3CHOCH3CH===CHCHO。 3．答案：（1）3甲基1丁醇（2）　加成反应　氧化反应（3）2＋O22＋2H2O（4）醛基、羧基（5）5（6）解析：对比A和C的结构可知A与乙酸乙酯发生加成反应生成B，B发生醇消去反应生成C，C被过氧乙酸氧化生成D，D发生分子内开环加成生成E，E发生醇催化氧化生成F，F发生酯水解反应生成G，G与（CH3）2CHMgBr先加成再脱水生成最终产物，据此解答。（1）A与足量氢气加成后的产物为（CH3）2CHCH2CH2OH，其化学名称是3甲基1丁醇；（2）B的结构简式为，A→B的反应类型为加成反应，C→D的反应类型为氧化反应；（3）E→F的化学方程式为2＋O22＋2H2O；（4）G中的官能团名称为醛基和羧基；（5）G的同分异构体能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体且能发生银镜反应，则含有醛基和羧基，根据分子中含五元碳环及已知结构，可知满足条件的G的同分异构体有、、、和，共5种；（6）以1丁烯和CH3COOOH为原料，制备的合成路线：。4．答案：（1）酯基、羟基（2）2丙醇或异丙醇（3）（4）取代反应（5）＋＋H2O（6） （7）。解析：E的分子式为C6H6，则E为，根据已知，F的结构简式为，根据M的结构简式，推出生成M原料为和，根据F的结构简式，推出I为，则D为，F与氯气反应，氯原子取代甲基上的氢原子，即G的结构简式为，根据D的结构简式，以及B的核磁共振氢谱只有1个峰，推出A的结构简式为，根据B的分子式，推出A→B发生氧化反应，即B的结构简式为，根据D的结构简式，三个B分子发生加成反应形成一个C，即C的结构简式为，据此分析。（1）根据M的结构简式，推出M中含有官能团为羟基和酯基；（2）根据分析可知A的结构简式为，其名称为2丙醇或异丙醇；（3）根据分析可知，B的结构简式为，分子中含有酮羰基，C与B含氧官能团相同，则C可能的结构简式为；（4）反应④为F（）生成G的过程，发生甲基的取代反应； （5）D与I通过酯化反应生成M，则化学反应方程式为（6）结构中含有酚羟基，说明含有苯环和酚羟基，根据不饱和度，同分异构体中含有碳碳双键，不存在顺反异构，说明不饱和碳原子上连有相同的原子，因此符合条件的同分异构体为；（7）根据题中所给已知，G在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，得到，然后发生氧化反应，得到，最后与H2发生加成反应，得到目标产物，路线为。5．答案：（1）C7H6O4（2）羧基、醚键（3）酯化反应或取代反应（4）＋CH3I＋HI（5）＋NaHCO3―→＋CO2↑＋H2O（6） （7）21　解析：由C的结构简式可知，与甲醇发生酯化反应生成B为，已知①由B和一种一溴代烃发生取代反应可以生成C，则B与发生取代反应生成C和HBr，C中酚羟基与CH3I发生取代反应生成D和HI，D中酯基水解、酸化生成E为，G发生已知②反应生成H，逆推可知G为，对比E、G的结构简式推知F为。（1）A为，其分子式为C7H6O4；（2）E为，其含氧官能团的名称为羧基、醚键；（3）根据分析可知，由A→B的反应类型为酯化反应或取代反应；（4）由C→D的化学反应方程式为＋CH3I ；（5）A的一种同分异构体，羧基能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，而酚羟基不能与碳酸氢钠反应，与足量NaHCO3溶液发生反应的化学方程式为＋NaHCO3―→＋CO2↑＋H2O；（6）据分析可知，F的结构简式为；（7）同时符合下列条件的B（）的同分异构体：①含有苯环，②苯环上有3个取代基，③消耗Na与NaOH之比为2∶3，则苯环3个取代基为—OH、—OH、—COOCH3时有6种，或—OH、—OH、—CH2OOCH时有6种，或—OH、—CH2OH、—OOCH时有10种，去掉B本身，还有21种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为3∶2∶2∶1的所有同分异构体的结构简式为。