江苏省扬州市宝应县2021-2022学年高二化学下学期期中检测试题（Word版附解析）

2021-2022学年度第二学期期中检测试卷高二化学(本试卷满分100分，考试时间75分钟)可能用到的相对原子质量：H1C12N14O16Al27S32Fe56Cu64一、单项选择题：共14题，每题3分，共42分。每题只有一个选项最符合题意。1.科技创新让2022年北京冬奥会举世瞩目。对下列科技创新所涉及化学知识判断正确的是A.“战袍”利用微信小程序，调控石墨烯片加热保暖，石墨烯和碳纳米管互为同分异构体B.冰墩墩的外壳材质主要是有机硅橡胶，有机硅橡胶是纯净物C.主火炬96块小雪花和6个橄榄枝组成，没有两片雪花是相同的，因此雪花为非晶体D.速滑竞赛服使用聚氨酯材料可减少空气阻力，聚氨酯是高分子材料【答案】D【解析】【详解】A．石墨烯是碳的单质，石墨烯和碳纳米管互为同素异形体，故A错误；B．冰墩墩的外壳材质主要是有机硅橡胶，有机硅橡胶是高聚物，属于混合物，故B错误；C．雪花具有规则的几何形状，且雪花在熔化时，具有确定的熔点，故雪花属于晶体，故C错误；D．有机高分子材料是以有机高分子化合物为主要成分材料，聚氨酯是一种有机高分子化合物，是高分子材料，故D正确；故选D。2.下列表示相关微粒的化学用语正确的是A.硝基苯的结构简式：B.的电子式：C.乙醇的结构式：D.的球棍模型：【答案】B【解析】【分析】【详解】A．硝基苯中硝基的氮原子和苯环上的碳原子相连，而不是氧原子和碳原子相连，故A错误； B．乙烯中每个碳原子都和另外一个碳原子共用2对电子，和两个氢原子各共用1对电子，从而使每个原子都达到稳定结构，电子式为，故B正确；C．结构式的写法是把电子式中的共用电子对改成短线，乙醇的结构式为，故C错误；D．CH3CHO分子中只有1个氧原子，而画出的球棍模型中有2个氧原子，画出的球棍模型是乙酸，故D错误；故选B。3.下列生活中遇到的问题，不涉及到化学变化的是A.用食醋来除水壶里的水垢B.烹鱼时加入少量食醋和黄酒来调味C.用CCl4可擦去圆珠笔油渍D.蜂蚁蛰咬处涂抹稀氨水可减痛【答案】C【解析】【详解】A．食醋与碳酸钙反应生成醋酸钙、二氧化碳和水，是化学变化，A不符合题意；B．食醋和黄酒的主要成分为醋酸和乙醇，两者发生了酯化反应，是化学变化，B不符合题意；C．圆珠笔油渍易溶于有机溶剂CCl4，是物理变化，C符合题意；D．蜂蚁蛰咬会释放酸性物质，用氨水处理能发生中和反应，是化学变化，D不符合题意；故选C。4.下列实验操作中正确的是A.除去苯中的苯酚：加适量溴水，过滤B.实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸C.检验卤代烃中的卤原子：加入NaOH溶液共热，再加AgNO3溶液，观察沉淀的颜色D.鉴别己烯和苯：向己烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否褪色【答案】D【解析】【详解】A．生成的三溴苯酚易溶于苯，不能除杂，则加NaOH溶液分液可除去苯中的少量苯酚，故A错误；B．浓硫酸溶于水放热，且浓硫酸密度大于水的，应该向浓硝酸中加入浓硫酸，并不断搅拌，冷却后在加入苯，故B错误；C．水解后显碱性，加硝酸银生成AgOH，干扰卤素离子检验，应水解后先加硝酸至酸性，再加入硝酸银溶液，可检验卤素离子的存在，故C错误； D．己烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能，可利用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和己烯，故D正确；故选D。5.奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁的说法正确的是A.分子中的含氧官能团为羟基和羧基B.分子中碳原子轨道杂化类型有2种C.奥昔布宁能使溴的CCl4溶液褪色D.奥昔布宁不能发生消去反应【答案】C【解析】【分析】【详解】A．奥昔布宁分子中的含氧官能团为羟基和酯基，不含有羧基，A错误；B．奥昔布宁分子中碳原子轨道杂化类型有sp3杂化(环己基、链烃基)、sp2杂质(苯环、酯基)、sp杂质(碳碳叁键)，共3种类型，B错误；C．奥昔布宁分子中含有的-C≡C-，能使溴的CCl4溶液褪色，C正确；D．奥昔布宁分子中的和-OH相连的碳原子与环己基上的邻位碳原子间可通过脱水形成碳碳双键，从而发生消去反应，D错误；故选C。6.下列实验方案设计正确且能达到相应实验目的的是A.用装置甲实验室制乙烯并检验产物B.用装置乙实验室制溴苯并检验产物中的HBrC.用装置丙蒸干溶液获得CuSO4·5H2O D.用装置丁实验室制乙酸乙酯并收集【答案】B【解析】【详解】A．乙醇易挥发，制备的乙烯中混有乙醇，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能达到实验目的，A错误；B．B中液溴易挥发，发生取代反应得到的HBr中混有Br2，CCl4可吸收Br2，硝酸银溶液用来检验生成的HBr，B正确；C．蒸干硫酸铜溶液得到的是硫酸铜固体，要想得到五水硫酸铜晶体，应采用冷却结晶，C错误；D．乙酸与乙醇应在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应，该装置不能实现制备乙酸乙酯，D错误；故选B。7.HOCH2CH=CHCH2OH广泛用于生产工程塑料及纤维，下列有关说法正确的是A.与乙酸互为同系物B.与乙酸乙酯互为同分异构体C.所有原子均处于同一平面D.可被酸性KMnO4氧化为HOOCCH=CHCOOH【答案】B【解析】【详解】A．二者分子结构不相似，因此不能互为同系物，A错误；B．HOCH2CH=CHCH2OH与乙酸乙酯分子式都是C4H8O2，分子式相同，结构不同，因此二者互为同分异构体，B正确；C．HOCH2CH=CHCH2OH分子中含有饱和碳原子，具有甲烷的四面体结构，因此不可能所有原子均处于同一平面上，C错误；D．醇羟基和碳碳双键都可以被酸性KMnO4氧化，因此二者反应不能得到产物HOOCCH=CHCOOH，D错误；故合理选项是B。8.向盛有硫酸铜蓝色溶液的试管里加入氨水，首先形成难溶物，继续添加氨水，难溶物溶解得到深蓝色溶液，再加无水乙醇得到深蓝色晶体。下列说法正确的是A.深蓝色溶液中含有的主要有色离子为B.加乙醇的目的是降低生成的配合物的溶解度C.NH3与Cu2+间的配位键比H2O与Cu2+间的配位键弱D.1mol中含有σ键的数目为8mol【答案】B 【解析】【分析】由题意可知，硫酸铜蓝色溶液中存在，向溶液中加入氨水时，蓝色的与氨水反应生成氢氧化铜蓝色沉淀，继续加入氨水，氢氧化铜蓝色沉淀与氨水反应生成深蓝色的，加入无水乙醇降低硫酸四氨合铜的溶解度，使溶液中硫酸四氨合铜析出得到深蓝色晶体。【详解】A．由分析可知，深蓝色溶液中含有的主要有色离子为，A错误；B．由分析可知，加入无水乙醇能降低硫酸四氨合铜的溶解度，使溶液中硫酸四氨合铜析出得到深蓝色晶体，B正确；C．由分析可知，实验时蓝色的四水合铜离子转化为深蓝色的，说明氨分子与铜离子形成的配位键强于水分子与铜离子形成的配位键，C错误；D．中铜离子与4个水分子形成的配位键属于键，每个水分子中含有2个键，则1mol离子中含有的键的数目为1mol×(4+2×4)×NA=12NA，D错误；故选B。9.水杨酸X与化合物Y在一定条件下可合成阿司匹林Z。下列说法正确的是A.1molX中含有2mol碳氧π键B.1molX与足量的溴水反应，消耗3molBr2C.1molZ在一定条件下反应消耗4molH2D.1molX和1molZ分别与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为2：3【答案】D【解析】【详解】A．羧基中含碳氧π键，1molX中含有1mol碳氧π键，A错误；B．酚羟基的邻位、对位能被溴原子取代，共2个位置，1molX与足量的溴水反应，消耗2molBr2，B错误；C．苯环能与氢气加成，酯基不能与氢气加成，1molZ在一定条件下反应消耗3molH2，C错误；D．X中酚羟基和羧基能与NaOH反应，1molX消耗2molNaOH；Z中羧基和酚酯基能与NaOH反应，1mol羧基消耗1molNaOH，1mol酚酯基消耗2molNaOH，故1molZ消耗3molNaOH，故消耗NaOH 的物质的量之比为2：3，D正确；故选D。10.双极膜电渗析法制备缩水甘油()的原理：将3-氯-1，2-丙二醇的水溶液通过膜M与双极膜之间的电渗析室，最终得到的缩水甘油纯度很高(几乎不含无机盐)。在直流电场的作用下，双极膜复合层间的H2O解离成OH-和H+并分别通过阴膜和阳膜。下列说法正确的是A.装置工作时，3-氯-1，2-丙二醇被氧化B.3-氯-1，2-丙二醇生成缩水甘油的过程中均有极性键和非极性键的断裂和生成C.装置工作时，阴极上发生的电极反应：2H++2e-=H2↑D.缩水甘油能在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应【答案】C【解析】【分析】图示电解法原理利用3-氯-1，2-丙二醇制备缩水甘油()，对比反应物和产物可知反应类型为取代反应。【详解】A．根据元素化合价统计，反应前后C、H、O原子化合价均未改变，A不符合题意；B．反应过程中有C—Cl键、O—H键断裂，均是极性键，B不符合题意；C．电解池阴极电子流入，H+在阴极得电子生成H2，阴极上发生的电极反应：2H++2e-=H2↑，C符合题意；D．醇的消去反应条件为浓硫酸、加热，在NaOH醇溶液加热条件下不能发生消去反应，D不符合题意；故选C。11.有机化合物M的合成路线如下图所示： 下列说法不正确的是A.反应①还可能生成B.Y的分子式为C6H10Br2C.试剂1为NaOH溶液D.X、Y、Z、M四种分子中均不含有手性碳原子【答案】D【解析】【分析】由有机物转化关系可知，能与溴水发生1，4—加成反应生成，则X为；催化剂作用下，与氢气发生加成反应生成，则Y为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，在浓硫酸作用下与乙酸发生酯化反应生成。【详解】A．能与溴水发生1，4—加成反应生成，也能发生1，2—加成反应生成，故A正确；B．由分析可知，Y的结构简式为，分子式为C6H10Br2，故B正确；C．由分析可知，Y转化为Z的反应为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成和溴化钠，则试剂1为氢氧化钠溶液，故C正确； D．由分析可知，、和分子中均含有连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故D错误；故选D。12.我国提出了2030年前碳达峰、2060年前碳中和的“双碳”目标。二氧化碳催化加氢合成是一种实现“双碳”目标的有效方法，其主要反应的热化学方程式为反应Ⅰ：反应II：下列说法正确的是A.1个固态晶胞(如上图)中含14个分子B.反应C.用E表示键能，反应I的D.能与水互溶，主要原因是与分子间形成氢键【答案】D【解析】【详解】A．根据晶胞图可知，利用均摊法，该晶胞中平均含有CO2分子数目为8×＋6×=4，故A错误；B．根据盖斯定律，反应I－反应Ⅱ得出ΔH=[(－49.0)－(＋41.0)]kJ·mol－1=－90.0kJ·mol－1，故B错误；C．键能与ΔH关系ΔH=反应物键能总和－生成物键能总和=[2E(C=O)＋3E(H－H)－3(C－H)－E(C－O)－3E(O－H)]，故C错误；D．CH3OH与水互溶，原因是甲醇与H2O分子之间能形成分子间氢键，故D正确； 答案为D。13.某课题组设计一种以A辅助固定CO2的方法，原理如图。下列说法不正确的是A.总反应符合“绿色化学”理念，原子利用率100%。B.化合物A为CH3OHC.HOCH2CH2OH若用辅助固定，则产物可能为D.反应②的类型为加成反应【答案】A【解析】【详解】A．根据总反应2CH3OH+CO2→H2O+，产物中有水生成，反应原料中的原子利用率小于100%，故A错误；B．反应①为+CH3OH→H2O+，化合物A为CH3OH，故B正确；C．根据总反应，若用HOCH2CH2OH辅助固定，HOCH2CH2OH+CO2→H2O+，则产物可能为，故C正确；D．反应②中二氧化碳分子中有碳氧双键断裂，反应②的类型为加成反应，故D正确；故选A。14.在二氧化碳加氢制甲烷的反应体系中，主要发生反应的热化学方程式为 反应①：反应②：反应③：向恒压、密闭容器中通入1molCO2和4molH2，平衡时CH4、CO、CO2物质的量随温度的变化如图所示。下列说法正确的是A.反应①的平衡常数可表示为B.图中曲线C表示的物质的量随温度的变化C.提高CO2转化为CH4的转化率，需要研发在高温区高效的催化剂D.的【答案】B【解析】【分析】反应Ⅰ和反应Ⅲ均为放热反应，因此，CH4的平衡量随着温度的升高而减小，所以图中曲线A表示CH4的物质的量变化曲线；由反应Ⅱ和Ⅲ可知，温度升高反应Ⅱ正向移动，反应Ⅲ逆向移动，因此，CO在平衡时的物质的量随着温度升高而增大，故曲线C为CO的物质的量变化曲线，则曲线B为CO2的物质的量变化曲线。【详解】A．化学平衡常数是生成物浓度幂之积与反应物浓度幂之积的比值，反应Ⅰ的平衡常数为K=，A错误；B．根据分析，曲线C为CO的物质的量变化曲线，B正确； C．反应Ⅰ和反应Ⅲ为放热反应，反应Ⅱ为吸热反应，降低温度有利于反应Ⅰ和反应Ⅲ正向移动，反应Ⅱ逆向移动，因此，在低温时CH4的平衡量较高，要提高CO2转化为CH4的转化率，需要研发在低温区高效的催化剂以尽快建立化学平衡状态，C错误；D．-(反应Ⅱ+反应Ⅲ)得到目标反应，则CH4(g)+H2O(g)=CO(g)+3H2(g)的ΔH=-[41.2kJ/mol+(-247.1kJ/mol)]=205.9kJ/mol，D错误；故选B。二、非选择题：共4题，共58分。15.已知元素X、Y均为短周期元素，X元素的一种核素常用于测文物的年代，Y元素原子半径是所有原子中最小的，元素X、Y可形成两种化合物M和N，已知M可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，M分子中所含X元素的质量是Y元素质量的6倍，且M的相对分子质量为56，N是一种常用溶剂，分子式中两种元素原子个数比为1：1。回答下列问题：（1）①M的分子式为：_______。②写出一种含有顺反异构的M的结构简式_______。（2）如图在烧瓶a中加入N与液溴的混合液，加入铁粉可以使其发生反应：①写出a容器中N发生反应的化学方程式：_______。②仪器b的名称为_______。（3）乙烯是重要有机化工原料。结合如图路线回答：①该转化关系中反应D→CH3CHO的化学方程式为_______。 ②G是一种油状、有香味的物质，有以下两种制法。制法一：实验室用D和E在浓硫酸加热条件下反应制取G.反应⑥用18O同位素标记乙醇中的氧原子，写出其化学方程式_______。制法二：工业上用CH2=CH2和E直接反应获得G.该反应类型是_______。③F是一种有机高分子，用于制造保鲜膜、管材、注射成型制品、电线包裹层等，其结构简式是_______。【答案】（1）①.C4H8②.CH3CH=CHCH3（2）①.+Br2+HBr②.球形冷凝管（3）①.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O②.CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O③.加成反应④.【解析】【分析】元素X、Y均为短周期元素，X元素的一种核素常用于测文物的年代，则X为C元素；Y元素原子半径是所有原子中最小的，则Y为H；元素X、Y可形成两种常见化合物M和N，已知M可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，M中含有不饱和键，M分子中所含X元素的质量是Y元素质量的6倍，且M的相对分子质量为56，则碳原子和氢原子的个数比为N(C)：N(H)=1：2，分子式为C4H8；由N是一种常用溶剂，分子式中两种元素个数比为1：1，常温下为液体，为常用溶剂可知N为苯。【小问1详解】①由分析可知，M的分子式为C4H8，故答案为：C4H8；②由分析可知，M的分子式为C4H8，分子式为C4H8的烯烃中存在顺反异构的结构简式为CH3CH=CHCH3，故答案为：CH3CH=CHCH3；小问2详解】①a容器中苯发生的反应为苯与液溴在溴化铁作催化剂的条件下生成溴苯和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：+Br2+HBr；②由实验装置图可知，仪器b为球形冷凝管，故答案为：球形冷凝管；【小问3详解】①由转化关系可知，反应D→CH3CHO的反应为铜做催化剂作用下，乙醇与氧气发生催化氧化反应生成乙醛和水，反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； ②由题意可知，乙酸在浓硫酸作用下与CH3CH218OH共热发生酯化反应生成CH3CO18OCH2CH3和水，反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O；工业上用乙烯和乙酸在催化剂作用下发生加成反应生成丙烯酸乙酯和水，故答案为：CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O；加成反应；③由有机物的转化关系可知，生成F的反应为乙烯在一定条件下发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯的结构简式为，故答案为：。16.有机物I是合成一种治疗胃肠疼痛的药物溴丙胺太林的中间体，其合成路线如下：回答下列问题（1）A的化学名称为_______，化合物I中含氧官能团的名称_______。（2）B→C的反应类型_______。（3）写出在一定温度、压强、催化剂的作用下化合物C和过量氢氧化钠溶液反应的化学方程式_______。（4）符合下列条件的G的同分异构体的结构简式_______。①分子中含有两个苯环结构，且苯环间以单键相连②能发生银镜反应，能与FeCl3溶液发生显色反应。③核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1。（5）结合上述流程相关信息，设计以二苯甲酮()和乙醇、乙酸为原料合成化合物的合理流程图(反应条件及无机物任选)_______。【答案】（1）①.甲苯(甲基苯)②.羧基和醚键（2）氧化反应（3）+3NaOH+NaCl+2H2O （4）（5）【解析】【分析】由A与B的分子式、C的结构，可知A为、B为，A发生取代反应生成B，B中甲基被氧化生成C。对比C、E的结构，结合反应条件，可知C中氯原子被取代、羧基发生中和反应得到D，故D为。由E、F、G、H的结构，可知E分子内脱去1分子水生成F，F中羰基被还原生成G，G中羟基被-CN取代生成H。对比H的结构，结合I的分子式、反应条件，可知H→I发生-CN转化为-COOH，化合物I为，据此分析解答。【小问1详解】A的化学名称为甲苯(甲基苯)。化合物I为，含氧官能团的名称为羧基和醚键。【小问2详解】B中甲基被氧化为羧基生成C，故为氧化反应。【小问3详解】中氯原子会发生取代反应生成酚羟基，羧基发生中和反应，故和氢氧化钠溶液反应的方程式为：+3NaOH+NaCl+2H2O。【小问4详解】①分子中含有两个苯环结构，且苯环间以单键相连；②能发生银镜反应，能与FeCl3 溶液发生显色反应说明其结构中含有酚羟基，-CHO，则两个苯环上只有这两个取代基，其结构有、、，一共19种，其中满足核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1，则结构对称性较好，结构简式为：；【小问5详解】根据图中的信息可知，二苯甲酮在锌和氢氧化钠存在的情况下可以生成羟基，然后再在氰化钠和醋酸存在的情况下可以把羟基换成氰基，再加入氢氧化钠和盐酸即可引入羧基，最后和乙醇发生酯化反应即可，具体路线为：。17.苯胺又名氨基苯是最重要的胺类物质之一，可作为炸药中的稳定剂、汽油中的防爆剂，也可作为医药磺胺药的原料等。苯胺为无色油状液体，有特殊气味，可用水蒸气蒸馏提纯。用纳米铁粉还原硝基苯制备苯胺的原理及装置图(略去夹持装置和加热装置)如下：4+9Fe+4H2O4+3Fe3O4已知部分有机物一些数据如下表：名称密度熔点(℃)沸点(℃)溶解性 相对分子质量(g/mL)硝基苯1231.205.7210.8难溶于水，易溶于乙醇、乙醚苯胺931.02-6.3184.4难溶于水，易溶于乙醇、乙醚乙醚740.71-116.334.6微溶于水，易溶于乙醇I.合成：在装置1中的仪器X中，加入9g纳米铁粉、20mL水、1mL冰醋酸，加热至煮沸，煮沸后冷却至室温，再将8.0mL硝基苯逐滴加入(该反应强烈放热)，搅拌、加热、回流半小时，至反应完全。II.分离提纯：将装置1改为装置2进行水蒸气蒸馏，取装置2中的馏出物约5-6mL，转移至分液漏斗中，分离出有机层后，水层加入1.3gNaCl固体，用乙醚萃取3次(每次用7.0mL乙醚)，合并有机层和乙醚萃取液，加入粒状NaOH干燥，过滤后转移至干燥的圆底烧瓶中，水浴蒸去乙醚，残留物再利用装置3蒸馏并收集温度T℃时的馏分。请回答下列问题：（1）加入硝基苯时，“逐滴加入”的目的是_______。（2）分离提纯过程中加入NaCl固体的作用是_______。（3）装置2中长导管B的作用是_______。（4）“水蒸气蒸馏”结束后，应先打开止水夹T，再停止对“水蒸气发生装置”加热，目的是____。（5）利用装置3蒸馏时，温度的范围为_______，实验结束得到产物6.5mL，则苯胺的产率为_______(保留三位有效数字)。【答案】（1）控制反应速率，防止爆炸；提高硝基苯的转化率（2）减小苯胺在水中的溶解度，提高苯胺的产率（3）平衡装置内外气压，防止发生爆炸（4）防止倒吸（5）①.184.4℃-210.8℃②.91.3%【解析】【分析】装置1中硝基苯和铁发生反应得到苯胺，装置2将得到的苯胺与硝基苯等从原料中分离出来，利用沸点的差异，首先采用蒸馏，得到硝基苯和苯胺的混合物，最后利用蒸馏的方法得到苯胺。【小问1详解】加入硝基苯时，该反应强烈放热，为了控制反应速率防止爆炸并提高硝基苯的转化率，故硝基苯逐滴加入。【小问2详解】水中加入NaCl固体形成氯化钠溶液，能减小苯胺在水中的溶解度，提高苯胺的产率。【小问3详解】 装置2中长导管B与外界相通，使得内外压强相同，其作用是起安全管的作用(或平衡装置内外气压)，防止发生爆炸。【小问4详解】“水蒸气蒸馏”结束后，应先打开止水夹T，使水蒸气发生装置中压强与外界压强平衡，再停止对“水蒸气发生装置”加热，这样可以防止倒吸。小问5详解】根据已知苯酚有机物的一些数据表，实验目的是为了得到苯胺，而不是硝基苯，因此温度范围为184.4-210.8℃；根据题干的方程式分析，硝基苯和苯胺的物质的量相同，则理论产量为，实验结束得到产物6.5mL，实际产量为=6.63g，则苯胺的产率为=91.3%。18.化合物F是合成某种祛痰止咳药的重要中间体，其合成路线如下：（1）1mol有机物C中含σ键的数目为_______。（2）D→E的过程中，涉及的反应类型有：加成反应、_______。（3）若E中有D残留，则产物F中可能含有杂质C7H7NOBr2，其结构简式为_______。（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。①分子中有一个含氮五元环；②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子；③红外光谱显示分子中无甲基。（5）已知：，易被氧化(R为H 或烃基)。设计以和为原料制备的合成路线_______。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。【答案】（1）18NA（2）消去反应（3）（4）（5）【解析】【分析】A发生取代反应苯环上引入2个溴原子生成B，B中酯基被还原转化为醇羟基生成C，C中的醇羟基被氧化转化为醛基生成D，D与发生反应生成E，E被氢气还原生成F，据此解答。【小问1详解】单键都是σ键，双键中含有1个σ键，根据有机物结构简式可知1mol有机物C中含σ键的数目为18NA。【小问2详解】 D→E的过程中先发生加成反应生成，，再发生消去反应生成，涉及的反应类型有：加成反应、消去反应；【小问3详解】若E中有D残留，则产物F中可能含有杂质C7H7NOBr2，D中醛基和氢气发生加成反应生成醇羟基，则C7H7NOBr2的结构简式为；【小问4详解】①分子中有一个含氮五元环；②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子，说明结构对称；③红外光谱显示分子中无甲基。符合条件的的同分异构体的结构简式为；【小问5详解】和正丁醛合成，需要把中的硝基还原为氨基、把甲基氧化为羧基。根据题目信息，氨基易被氧化，为防止氨基被氧化，先把甲基氧化为羧基在把硝基还原为氨基，因此合成路线为 。