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高考化学一轮复习学案(必修2)醛和酮糖类doc高中化学

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 醛和酮 糖类学案(一)课标解读:课标要求:学习目标:1.了解醛、酮的构造及存在2.理解醛酮的主要化学性质 3.了解糖类的知识1.了解几种简单醛、酮并从官能团角度认识醛酮构造2.从反响条件、生成物种类角度比照醛、酮的化学性质3.掌握醛、酮、羧酸和醇等烃的衍生物之间的相互转化关系4.认识常见各类糖,以葡萄糖为代表物掌握糖类的化学性质知识点1:醛酮的组成、构造及命名(1)乙醛分子式为     ,构造简式为     ,丙酮分子式为     ,构造简式为      。(2)醛类官能团为      ,酮类官能团为      ,饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮通式均为     ,同碳数的二者互为     的关系。 (3)简单醛酮命名时,首先选取            最长碳链为主链,从离羰基最近的一端开场编号,并用阿拉伯数字标明羰基所处的位置。典题解悟:例1:以下各组物质中,属于同系物的是(  )A.  -CH2OH   -OH    B.CH2=CH-CH=CH2  CH3C=CH                        OC.HCHO   CH3CH2CHO D.CH3CHO  CH3CCH3解析:同系物指构造相似而组成差假设干个(CH2)的物质,故同系物应是不同碳的同类物质,即可从官能团角度和碳原子个数两方面判断。注意醇、酚的官能团均为羟基,但所连烃基不同。答案:C变形题:写出C5H10O属于醛、酮的同分异构体并命名:                 ,                                    ,                                   ,                                   。解析:同分异构体的书写为防重防漏,应按一定的程序完成:类别异构-碳架异构-官能团位置异构15/15\n知识点2:常见醛、酮及物理性质:(1)甲醛构造简式为      ,是一种    气味的   体,    溶于水,其一定浓度的水溶液俗称      。在工业上可用于制脲醛树脂、酚醛树脂。乙醛构造简式为     ,是一种    气味的    体,   溶于水。苯甲醛构造简式为    ,是一种    味的    体。是制造染料、香料的中间体。丙酮构造简式为     ,是一种    味的    体,与水    溶解,可做有机溶剂,还是重要的有机合成原料。(2)常温下,碳原子个数在12以下的是   体,高级醛酮和芳香酮多为   体,醛酮分子可以与水形成     ,故低级醛酮(碳原子数在4以下)    溶于水,分子中5个以上碳原子的醛酮微溶或    溶于水,而易溶于有机溶剂。典型解悟:例2.据报道,不法商贩用甲醛溶液浸泡白虾仁,使之具有色泽鲜明,手感良好的特点,而这样做成的食物是有毒的。以下关于甲醛的表达不正确的选项是(  )A.甲醛能使蛋白质变性B.35%-40%的甲醛水溶液叫福尔马林C.福尔马林可用来浸制生物标本D.甲醛通常状况下为液体解析:掌握甲醛的几点性质,它是通常状态下唯一的一种气态含氧衍生物。且为一种有毒物质,可使蛋白质变性。答案:D变形题:以下物质与水的混合物可用分液漏斗别离的是(  )解析:需掌握各类有机物代表物的水溶性答案:D知识点3:醛酮的化学性质构造决定性质,因醛酮均属羰基化合物,该构造碳原子为     饱和碳原子,故醛酮可发生     反响。因羰基的吸电子影响,其α-H较活泼,故醛酮可发生     反响,因碳原子氧化数小于4,故醛酮既可发生     反响,又可发生      反响。(1)加成反响:(以乙醛为例)CH3CHO+HCN→(    )在有机合成中可用此反响增长碳链。CH3CHO+NH3→(    )H+/H2O无水乙醚CH3CHO+CH3CH2OH→(    )15/15\nCH3CHO+CH3MgI     (    )     (   )+H2O工业上主要利用该种反响制各类醇OH-      OCH3CHO+CH3CCH3     (    )   (    )有机合成中它是-增长碳链的反响,主要用于制备     醛、酮。(2)氧化反响和复原反响Ⅰ.氧化反响:银镜反响:反响通式为:RCHO+Ag(NH3)2OH 特殊反响为:HCHO+Ag(NH3)2OH  和新配制Cu(OH)2悬浊液的反响:反响通式为:KCHO+Cu(OH)2                       特殊反响为:HCHO+Cu(OH)2                       在有机化学中可利用上述两反响鉴别有机化合物中是否含有      。NiⅡ.醛酮的复原反响有多种,只需理解与氢气的加成反响。高温高压RCHO+H2       (    )Ni高温高压R   C=O+H2        (    )R′在有机合成中经常用到此局部的物质转化:(   )反响(   )反响(   )反响RCH2OHRCHORCOOH        试剂为(   )典题解悟:例3.以下有关银镜反响的说法中正确的选项是(  )A.配制银氨溶液时氨水必须过量B.1mol甲醛发生银镜反响最多生成2mol AgC.银镜反响通常采用水浴加热D.银镜反响后的试管一般采用稀硝酸洗涤15/15\n解析:在掌握银镜反响原理的根底上,应了解该反响中有关的其他事项。如银氨溶液配制时氨水不可过量,且银氨溶液不可久置,为形成银镜,必须用水浴加热,实验后的银应用少量稀硝酸洗涤,一般不用浓硝酸。且甲醛相当于二元醛,故HCHO~4Ag。答案:C例4.已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反响,所得产物经水解可得醇:水解              R′      R′R-C=O+R′MgX→R-C-OMgX     C-OH    H(R)      H(R)     RH(R)假设用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可选用的醛或酮与格氏试剂是(  )OCH3A.H-C-H与CH3CH2CHMgX   B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX         CH3        OC.CH3CHO与CH3-CHMgXD.CH3-C-CH3与CH3CH2MgX解析:解此题的关键是抓住信息,找出成键的可能位置并作出合理判断。格氏试剂(R′MgX)与醛或酮加成时,带负电荷的R′加到不饱和碳原子上,带正电荷的MgX加到氧原子上,经水解得到醇。要制取③②CH3                   O①CH3-C-CH2-CH3,断裂①键或②键,可选酮CH3-C-CH2CH3和格氏试剂OH            OCH3MgX;断裂③键,可选酮CH3-C-CH3和格氏试剂CH3CH2MgX。结合此题选项,只有后者。答案:D变形题:1.从北京产的中草药陈蒿中提取出一种利胆有效的成分-对羟基苯乙酮,这是一种值得进一步研究应用的药物。推测该药物不具有的化学性质是(  )       OHO-  -C-CH3A.能与NaOH溶液反响B.能跟溴水反C.能跟碳酸氢钠反响D.在催化剂存在时能复原生成醇类2.有机化合物A和B分子中都有2个碳原子;室温时A为气体、B为液体;A在催化剂作用下与水反响生成一种含氧化合物B,B在一定条件下氧化可生成C,那么三种物质是(  )A.A是CH2=CH2,B是CH3CHO,C是CH3CH2OH15/15\nB.A是CH3CHO,B是CH2=CH2,C是CH3CH2OHC.A是CH2=CH2,B是CH3CH2OH,C是CH3CHOD.A是CH3CH2OH,B是CH3CH3,C是CH=CH3.以下反响中,反响物中的有机化合物发生复原反响的是       ,发生氧化反响的是        。①由乙醇制取乙醛②由乙醛制取乙醇③乙醛的银镜反响④甲醛与新制的氢氧化铜反响⑤乙烯与氢气的加成⑥乙炔使酸性KMnO4溶液褪色⑦丙酮(CH3COCH3)与氢气生成2-丙醇⑧甲烷的燃烧反响4.某醛的构造简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO(1)检验分子中醛基的方法是     ,化学方程式            。(2)检验分子中 C=C 的方法是     ,反响方程式为         。(3)实验中应先检验          ,为什么?如何操作                                    。O2H2O解析:1题实质考察官能团的性质。 2.掌握常见有机物转化:CH2=CH2     CH3CH2OH    CH3CHO3.总结掌握常见氧化反响和复原反响。4.依次检验多官能团化合物的官能团时,应注意官能团之间的干扰,如选用溴水检验 C=C 时,-CHO也会被氧化,故需先检验并除去-CHO再检验 C=C ,同时应注意连续操作过程中溶液酸碱性的调节。答案:1.C  2.C  3.②⑤⑦,①③④⑥⑧4.参加银氨溶液,水浴加热,有银镜产生,证明有醛基。(CH3)2C=CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4+3NH3+2Ag+H2O参加盐酸将溶液调至酸性,参加溴水,观察溴水是否褪色,                 BrBr(CH3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2→(CH3)2C-CHCH2CH2COOH,-CHO,因-CHO会干扰 C=C 的检验。取少量醛参加适量银氨溶液,水浴加热观察银镜的产生可证明含-CHO。然后再加酸将溶液调至PH<7,参加少量溴水,观察溴水的褪色,可证明含 C=C 。15/15\n稳固双基:1.某学生用1mL2mol/L的CuSO4溶液与4mL0.5mol/L的NaOH溶液混合,然后参加0.5mL 4%的CH3CHO溶液,加热至沸腾,未见红色沉淀,实验失败的主要原因是(  )A.乙醛量太少B.硫酸铜量少C.NaOH量少D.加热时间短2.某一元醛发生银镜反响得到21.6g银,再将等量的醛燃烧生成了5.4g水,那么该醛可能是(  )A.丙醛 B.丁醛 C.乙醛 D.丁烯醛 3.室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空气的主要污染物。甲醛易溶于水,常温下有强烈刺激性气味,当温度超过20℃时,挥发速度加快。根据甲醛的这些性质,下列做法错误的选项是(  )A.入住前房间内保持一定湿度并通风B.装修尽可能选择在温度较高的季节C.请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后入住D.紧闭门窗一段时间后入住4.由乙炔和乙醛组成的混合气体,经测定其中碳的质量分数为72%,那么混合气体中氧元素的质量分数为(  )A.32.00%      B.22.65%      C.19.56%    D.2.14%5.3g某醛跟足量的银氨溶液反响,结果析出43.2g银,那么该醛是(  )A.甲醛B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛          O6.丙烯醛CH3=CH-C-H能发生的反响有(  )①水化 ②消去 ③取代④氧化⑤复原⑥银镜⑦加聚⑧缩聚 ⑨水解A.①③⑤⑦   B.②④⑥⑧    C.①④⑤⑥⑦   D.③④⑤⑥7.以下物质中,除一种物质外其余三种物质都具有相同的最简式,这种物质是(  )A.乙酸乙酯B.甲醛 C.乙酸  D.葡萄糖8.在含羰基 C=0的化合物中,羰基碳原子与两个烃基相连时,叫作酮。当两个烃基                 R都是脂肪烃基时叫脂肪酮,如甲基酮    C=0;都是芳香烃基时叫芳香酮,如两                 H3C个烃基是相互连接的闭合环状构造时,叫环酮,如环已酮  =0。15/15\n像醛一样,酮也是一类化学性质活泼的化合物,如羰基也能进展加成反响。加成时试剂带负电的局部先进攻羰基中带正电的碳,而后试剂中带正电的局部加到带羰基带负电的氧上,这类加成叫亲核加成。但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差,不能被弱氧化剂氧化。许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂,一些脂环酮还是名贵香料。(1)写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反响的化学反响方程式:           。(2)以下化合物中不能和银氨溶液发生反响的是               。               OA.HCHOB.HCOOHC.CH3C-CH2CH3D.HCOOCH3(3)有一种名贵香料-灵猫香酮C=0是属于      。CH-(CH2)7CH3A.脂肪酮B.脂环酮C.芳香酮 OC(CH3)2(4)樟脑也是一种重要的酮,它不仅是一种家用杀虫剂,且是香料、塑料、医药工业最重要的原料,它的分子式为      。9.现有含一元饱和醛A的溶液100g,其中含醛的质量分数为25.74%,参加饱和一元醛B17g后,从混合物中取出4g,参加足量的新制的Cu(OH)2悬浊液,加热至完全反响时,析出4.32g砖红色沉淀。假设B比A多1个C原子,求A、B各是什么?写出构造简式。能力训练10.以下各组有机物无论以何种比例混合,只要二者物质的量之和不变,完全燃烧时消耗氧气的物质的量和生成水的物质的量分别相等的是(  )A.甲醛和甲酸甲酯B.乙烷和乙醇C.苯和苯甲酸D.乙烯和环丙烷11.已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的。以下分子中所有原子不可能同时存在于平面上的是(  )A.苯乙烯  -CH=CH2        B.苯甲酸  -COOHC.苯甲醛  -CHO D.苯乙酮  -C-CH3              O                        O 12.但凡构造式为CH3-C-H(R)的醛或酮,跟次卤酸钠作用,有产物卤仿(CHX3)生成,这种反响称为卤仿反响(式中R为烷基,X为卤素原子)。       O                 O例如:(R)H-C-CH3+3NaIO→CHI3+2NaOH+(R)H-C-ONa以上称为碘仿反应。试判断以下物质中能发生碘仿反响的是(  )15/15\nA.CH3CHOB.CH3-CH2-C-CH2-CH3             OC.CH3-CH2CHOD.CH3-C-CH2-CH313.醛分子在稀碱溶液存在下,可发生羟醛缩合反响,生成羟基醛,如:OH-        R′R-CH2-CH+H-C-CHORCH2-CH-CH-CHOO  H          OH R′浓H2SO4       R′            R′R-CH2-CH-C-CHO     RCH2-CH=C-CHO+H2O    OHH(1)用    (醛)跟    (醛)能合成肉桂醛  -CH=CH-CHO。(2)写出肉桂醛发生银镜反响的离子方程式:                                  。(3)乙醛跟丙醛混合在稀NaOH溶液作用下,可能生成的羟基醛有    种,其构造简式为                                                                     。碱石灰②CuO14.已知:RCH2COONaRCH3。今有X、Y两种有机物能发生如下转变,其关系如以以下图:①适量烧碱溶液          A    C碱石灰蒸干X灼烧          B    固体B     D氧化氧化                       先卤代,后水解稀硫酸        G       F      E③新制氢氧化铜氧化Y    H    I        JX的分子式为C5H10O2,J和X是同分异构体。只有Y、G、F、I能被新制Cu(OH)2氧化,H不能发生消去反响。(1)写出X、Y的构造简式:X                ,Y                。(2)写出图中反响方程式:①                                ;②                                ;15/15\n③                                。参考答案稳固双基:1.C   2.AD   3.D   4.C   5.A   6.C   7.A8.思路分析:此题以信息给予题的形式考察了醛和酮的性质,解题关键是读懂信息,分析出有用材料,再结合所学内容进展解题。    O       OH(1)CH3C-R+HCN→R-C-CN   (2)C  (3)b  (4)C10H16O            CH39.A是CH3CHO B是CH3CH2CHO能力训练:10.C   11.D   12.AD   13.(1)  -CHO  CH3CHO水浴(2)  -CH=CHCHO+2Ag(NH3)2++2OH-        -CH=CHCOO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O(3)4  CH3CH2CHCH2CHO   CH3CH-CH2CHO    OH OH CH3CH3CH-CHCHOCH3CH2CHCHCHOOHCH3OH        OCH3OCH314.(1)CH3-C-O-CH-CH3H-C-O-CH2-C-CH3CH3(2)①CH3COOCH(CH3)2+NaOH   CH3COONa+(CH3)2CHOH  OH        O②CH3CHCH3+CuO  CH3CCH3+Cu+H2O  ③(CH3)3CCHO+2Cu(OH)2  (CH3)3CCOOH+Cu20↓+2H2O 醛和酮 糖类学案(二)武城二中 王兆芳知识点4:糖类的分类及性质15/15\n(1)糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的     以及水解后能生成    的有机化合物。根据其能否水解以及水解产物的多少可将糖分为    、    和    。其关系可表示为:单糖   二糖   多糖             缩聚(2)化学性质(完成以下表格)单糖:名称葡萄糖果糖分子式关系互为        体构造简式物理性质  色  体,有  味,   溶于水。   色   体,是天然物质中最    的物质,    溶于水。化学性质含   基,具有复原性。可发生银镜反响,也可和    反响,化学方程式为            不含    ,无复原性不可发生     反响也不可和     浊液反响。用途可用于糖果制造业,制   业及医药工业制食品二糖:名称蔗糖麦芽糖分子式关系互为     体构造分子中    醛基,非复原性糖分子中   醛基,复原性糖物理性质  色  体有   味,   溶于水。   色晶体,溶于水,    甜味。化学性质①可发生水解反响:方程式为:          ②与银氨溶液、新制Cu(OH)2①能发生     反响,也可与      悬浊液反响。15/15\n悬浊液不反响。②可发生水解反响,方程式:                    多糖:名称淀粉纤维素通式关系物理性质   色   气味   味道的粉末固体,不溶于   水,局部溶于     水。   色   气味   味道的纤维状物质,    溶于水也不溶于一般有机溶剂。化学性质①   复原性,    发生银镜反响②水解反响:          ③遇碘(I2)变    色①    复原性,    发生银镜反响。②水解反响:         。用途①重要的能源物质②可制葡萄糖、酒精,方程式为:                ①纺织工业、造纸工业②制硝酸纤维(即     酯)或醋酸纤维(即      酯)或粘胶纤维。典题解悟:例5.(2000年,全国)如以下图:淀粉水解可产生某有机化合物A,A在不同的氧化剂作用下,可生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8),B和C都不能发生银镜反响。A、B、C都可以被强复原剂复原成为D(C6H14O6)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知,相关物质被氧化的难易次序是:          淀粉-H2O氧化氧化              R              水解    E-H2OF复原复原HCHO最易,R-CH2OH次之,   CHOH最难。 C   A   B  复原              R             D请写出A、B、C、D、E、F的构造简式。A                ,B                 ,C                ,D                 ,15/15\nE                ,F                 。解析:此题为有机构造推断题,主要考察葡萄糖分子中各种官能团的性质。淀粉水解的最终产物为葡萄糖,其构造简式为HOCH2(CHOH)4CHO,它既能被氧化成羧酸又能被复原成醇。A氧化得B(C6H12O7),B经分子内脱水成五元环酯类化合故B的构造简式为HOCH2(CHOH)4COOH。OOCCHO-CHHO-CHOOE为HO-CH,F为HO-CHCH-CH2OHCHCHCH-CH2OHOHOH由提供的信息知HCHO最易被氧化,R-CH2OH次之,所以C的构造简式为:HOOC(CHOH)4COOH,进而推出D的构造简式为:HOCH2(CHOH)4CH2OH。答案:A.HOCH2(CHOH)4CHOB.HOCH2(CHOH)4COOHC.HOOC(CHOH)4COOHD.HOCH2(CHOH)4CH2OHE.OF.OCCHO-CHHO-CHOOHO-CHHO-CHCH-CH2OHCHCHCH-CH2OHOHOH变形题:1.以下有机物在酸性催化剂条件下发生水解反响,生成两种不同的有机物,且这两种有机物的相对分子质量相等,该有机物是(  )A.蔗糖B.麦芽糖C.丙酸丙酯D.丙酸乙酯2.通过实验来验证纤维素水解后生成葡萄糖,其实验包括以下一些操作过程,这些操作过程的正确排列顺序是(  )15/15\n①取一小团棉花或几小片滤纸;②小火微热,使之成亮棕色溶液;③参加90%的浓硫酸,用玻璃棒把棉花或滤纸捣成糊状;④稍冷,滴入几滴CuSO4溶液,并参加过量NaOH溶液使溶液中和至出现Cu(OH)2沉淀;⑤加热煮沸。A.①②③④⑤  B.①③②④⑤   C.①③②⑤④   D.①②③⑤④解析:1.需掌握有机局部常见的可水解的物质:卤代烃、酯、蛋白质、二糖及多糖等,然后结合题中的反响条件及产物的限制条件可选定。2.在通过实验来验证纤维素水解后生成葡萄糖的检验中,一定要注意参加过量的NaOH溶液,使溶液中和至出现Cu(OH)2沉淀再加热煮沸。答案:1.A   2.B双基训练:1.核糖是合成核酸的重要原料,构造简式为:CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO以下关于核糖的表达正确的选项是(  )A.与葡萄糖互为同分异构体B.可以与银氨溶液作用形成银镜C.可以跟氯化铁溶液作用显色D.可以使紫色石蕊试液变红2.以下物质中,在一定条件下既能发生银镜反响,又能发生水解反响的是(  )A.甲酸甲酯B.蔗糖C.葡萄糖D.淀粉3.蔗糖3.42g与淀粉3.24g混合并完全水解,假设生成mg葡萄糖和ng果糖,那么m:n为( )A.1:3B.1:5C.5:1D.3:14.以下表达中正确的选项是(  )A.糖类的组成都是Cn(H2O)mB.单糖不能水解成更简单的糖C.蔗糖水解产物有复原性,故蔗糖构造中有醛基D.葡萄糖在糖类中含碳原子数最少5.以下各组物质中,一定互为同系物的是(  )A.蔗糖和麦芽糖B.分子式为CH4O和C2H6O的有机物C.葡萄糖和蔗糖D.分子式为C3H8和C12H26的烃能力提高6.以下各组混合物中,不管两种物质以何种比例混合,只要总质量一定,经完全燃烧后产生的CO2的质量不变的是(  )A.乙炔和苯B.乙醇和乙酸C.甲醛和葡萄糖D.丙烯和丙烷7.向淀粉溶液中参加少量稀硫酸,加热使淀粉发生水解反响,为测定淀粉水解程度,所需的试剂是(  )①银氨溶液②新制Cu(OH)2悬浊液③烧碱溶液④碘水⑤BaCl2溶液15/15\nA.①⑤     B.②④     C.①③④     D.①②④8.糖元[(C6H10O5)n]是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖,主要存在于动物肝脏和肌肉中,常常被称为动物淀粉或肝糖。以下有关糖元的表达正确的选项是(  )A.糖元与纤维素互为同分异构体,与淀粉互为同系物B.糖元水解的最终产物是葡萄糖C.糖元具有复原性,是复原性糖D.糖元溶于水,无甜味9.写出四种符合通式(CH2O)n且能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化的有机物的构造简式:                   、                 、                   、                 。10.已知葡萄糖溶液中有一种环状构造的葡萄糖分子,存在如下平衡关系:HCH2-CH-CH-CH-CH-C    CH2-CH-CH-CH-CH-CHO  OHOHOHOHOHOHOHOHOHOHO(1)这种环状构造分子是通过葡萄糖分子(链式)中的    基和    基发生        反响而形成的。(2)由两种简单的有机物合成某一链状半缩醛CH3-CH-O-CH2-CH3的反响方程式为:                      OH                                     。11.分别取1mol葡萄糖进展以下实验:(1)银镜反响时,需银氨络离子[Ag(NH3)2]+      mol。(2)与醋酸反响生成酯,从理论上讲,完全酯化需     g醋酸。(3)与新制Cu(OH)2悬浊液反响的化学方程式为                 。12.低聚糖中的乳糖是一种二糖,棉子糖是一种三糖。乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖;棉子糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推断乳糖的分子式为       。假设棉子糖发生水解的最终产物都是单糖,该糖水解的化学方程式为:        。参考答案1.B   2.A   3.D   4.B   5.D   6.AC   7.C   8.B9.HCHO  HCOOCH3  HOCH2CHO   CH2OH(CHOH)4CHO10.(1)醛 5-羟基 (2)CH3CHO+CH3CH2OH→CH3-CH-O-CH2CH3                            OH11.(1)2   (2)300  15/15\n(3)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2OH+12.C12H22O11   C18H32O16+2H2O    C6H12O6+C6H12O6+C6H12O6  (棉子糖)      (半乳糖)(葡萄糖)(果糖)15/15

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发布时间:2022-08-25 16:52:31 页数:15
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文章作者:U-336598

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