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高三化学一轮复习必备精品17doc高中化学

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第十七章羧酸酯高考说明①了解羧基的性质和主要化学反响。②了解羧酸与酯间的互为同分异构现象。③了解酯化反响及酯在酸、碱条件下的水解反响实质。④了解羧酸、酯的组成、构造特点和性质。认识化合物之间的转化关系,能设计合理路线合成简单有机化合物高考资源网考纲解读围绕考纲我们应掌握如下要点:①考察羧(乙)酸的构造与性质;②酯化反响与酯的合成;③酯的构造与性质;④考察酯化反响实验高考资源网命题预测羧酸与酯属于烃的衍生物局部,而烃的衍生物是历年高考的重点和热点。每年的有机试卷内容,绝大多数属于烃的衍生物局部,此类题目的设计也往往是Ⅱ卷中区分度较好的题目,其中以酯类物质及含苯基官能团的烃的衍生物为考核核心的题型几乎年年皆有。如药品化学式、新材料合成途径、有机物中间体的推导等。常见题型①有信息题型:题目给出一些新信息,要求具有一定自学能力,能迅速捕捉有效新信息,并让新旧信息产生联想、分解、转换、重组,以解决题目要求的问题;②物质组成构造推断题:这类题蕴含了对不同知识的及能力的要求,题目灵活,区分度好,常以信息方式给出一些未知化学式。预计高考中本局部知识的考察将继续以以上题型为主,除考察热点问题外,还可能出现陌生度高,更加注重与现实问题的联系和科技成果的实际应用题目。仍将出现在II卷中。一、羧(乙)酸的构造与性质1.乙酸的分子式是_______,构造简式为_______,电子式为_________,官能团是_________.2.从构造上看,乙酸可看成_____和_________相连而构成的化合物。饱和一元羧酸可用通式________表示。3.重要的羧酸有(写构造简式)苯甲酸(________)、甲酸(______________,也称草酸)等。4.CH3COOH____________,具有酸的通性,酸性_______(大于、小于、等于)碳酸,_____于盐酸。5.Cu(OH)2+2CH3COOH__________________;CaCO3++2CH3COOH____________________高考资源网二、酯的构造与性质1.酯的一般通式为__________。低级酯是_______气味的_________________中。浓H2SO4Δ2.在有酸存在的条件下,酯能发生_______反响,生成相应的____和______。在有碱存在的条件下,酯能发生_______反响,生成____和______。CH3COOC2H5+H2O___________________高考资源网-16-/16\nCH3COOC2H5+NaOH______________________。三、酯化反响与酯的合成浓H2SO4Δ1.__________________叫做酯化反响。酯化反响一般是羧酸分子里的_______与醇分子里的______结合成水,其余局部结合成____。CH3COOH+CH3CH2OH__________________高考资源网四、酯化反响实验1.可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空:⑴试管a中需参加浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL,正确的参加顺序及操作是__________________________。⑵为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是_____________________________。⑶实验中加热试管a的目的是:①______________________________;②______________________________________。⑷试管b中加有饱和Na2CO3溶液,其作用是_____________________________。⑸反响完毕后,振荡试管b,静置。观察到的现象是_____________________。击破考点一:羧(乙)酸的构造与性质例1以下关于乙酸的说法正确的选项是()A.乙酸是有刺激性气味的液体B.乙酸分子中含有4个氢原子,它不是一元羧酸C.乙酸在常温下能发生酯化反响D.乙酸酸性较弱,不能使石蕊试液变红【变式训练1】以下关于乙酸性质的表达中,错误的选项是的是()A.乙酸是饱和一元羧酸,能发生氧化反响B.乙酸沸点比乙醇高C.乙酸酸性比碳酸强,它能与碳酸盐反响-16-/16\nD.在发生酯化反响时,乙酸分子羟基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水—COOH【变式训练2】安息香酸()和山梨酸(CH3CH=CH-CH=CH-COOH)都是常用食品防腐剂。以下关于这两种酸的表达正确的选项是()A.通常情况下,都能使溴水褪色B.1mol酸分别与足量氢气加成,消耗氢气的量相等C.一定条件下都能与乙醇发生酯化反响D.1mol酸分别与NaOH发生中和反响,消耗NaOH的量不相等击破考点二:酯化反响与酯的合成例2胆固醇是人体必须的生物活性物质,分子式为C25H45O。一种胆固醇的液晶材料,分子式为C32H49O2,生成这种胆固醇酯的酸是()A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOH【变式训练3】某饱和一元羧酸跟CH3CH2CH2OH反响,消耗该一元醇15克,得到25.5克酯,那么该一元饱和羧酸的构造简式是()A.HCOOHB.CH3COOHC.C2H5COOHD.C3H7COOH【变式训练4】由乙醇制取乙二酸乙二酯时最简便的合成路线需经以下反响,其顺序正确的选项是()①取代反响②加成反响③氧化反响④复原反响⑤消取反响⑥酯化反响A.①②③⑤⑥B.⑤②①③⑥C.⑥③①②⑤D.①②⑤③⑥击破考点三:酯的构造与性质例3化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相对分子量为172),符合此条件的酯有()A.1种B.2种C.3种D.4种【变式训练5】某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2,已知又知D不与Na2CO3溶液反响,C和E都不能发生银镜反响,那么A的构造可能有()-16-/16\nA.1种B.2种C.3种D.4种【变式训练6】已知无机含氧酸也能与醇反响生成酯,例如:FCH3—P—OHOCH3-OH+HO-NO2CH3-ONO2+H2O。“沙林”是剧毒的神经毒剂,其化学名称为甲氟磷酸异丙酯。已知甲氟磷酸的构造式为:,那么“沙林”的构造简式为()OCH3O—P—FOCH3CH2CH2FCH3—P—OOCH2CH2CH3A.B.FCH3—P—OOCH(CH3)2FCH3—P—OCH2CH2CH3C.D.四、酯化反响实验例4如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图,并采取了以下主要实验操作:①在甲试管中依次参加适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸;②小心均匀加热3——5分钟高考资源网⑴该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中,错误的选项是________(填以下选项的标号)。A.乙试管中的导管插入溶液中B.导气管太短,未起到冷凝回流作用C.先加浓硫酸后加乙醇、并醋酸⑵需小心均匀加热的原因是___________高考资源网⑶从反响后的混合物中提取乙酸乙酯,宜采用的简便方法是____________(填以下选项的标号)。A.蒸馏B.渗析C.分液D.过滤E.结晶【变式训练7】酯是重要的有机合成中间体,广泛用于溶剂,增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反响:浓H2SO4ΔCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O请根据要求答复以下问题:⑴欲提高乙酸的转化率,可采用的措施有________________________________。-16-/16\n⑵假设用以以下图表示装置来制备少量的乙酸乙酯,产率往往偏低,其原因可能为__________________________等。⑶此反响以浓硫酸为催化剂,可能会造成________、_____________________等问题。⑷目前对该反响的催化剂进展了新的探讨,初步说明质子酸离子液体可用作此反响的催化剂,且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)①根据表中数据,以下___________(填字母)为该反响的最正确条件。A.120℃,4hB.80℃,2hC.60℃,4hD.40℃,3h②当反响温度到达120℃时,反响选择性降低的原因可能为______________________。同一反响时间反响温度/℃转化率(%)选择性(%)4077.81006092.31008092.610012094.598.7同一反响温度反响时间/h转化率(%)选择性(%)280.2100387.8100492.3100693.0100选择性100%表示反响生成的产物是乙酸乙酯和水【变式训练】某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如以下图,A中放有浓硫酸,B中放有乙醇,无水醋酸钠,D中放有饱和碳酸钠溶液。已知①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH②有关有机物的沸点:试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯-16-/16\n沸点(℃)34.778.511877.1请答复:⑴浓硫酸的作用__________;假设同位素18O示踪法确定反响产物水分子中氧原子的提供者,写出能表示18O位置的化学方程式__________________________________。⑵球形枯燥管C的作用是__________________。假设反响前向D参加几滴酚酞,溶液呈红色,产生此现象的原因是(用离子方程式表示)_________________________________;反响完毕后D的现象是____________________。⑶从D中别离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,应先参加无水氧化钙,别离出_________,然后进展蒸馏,收集77℃左右的馏分,以得到较纯洁的乙酸乙酯。A.无氧化二磷B.碱石灰C.无水硫酸钠D.生石灰1.(08宁夏理综卷)以下说法错误的选项是()A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B.乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点、熔点高C.乙酸和乙醇都能发生氧化反响D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反响,酯化反响和皂化反响互为逆反响2.(06重庆卷)利尿酸在奥运会上被禁用,其构造简式如以下图。以下表达正确的选项是()CH3CH2C-C-ClCl—OCH2COOHCH2OA.利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式为C14H14Cl2O4B.利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个C.1mol利尿酸能与7molH2发生加成反响HO-—C—O-O-O—C—CH3OD.利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反响3.(09全国理综Ⅱ卷)1mol与足量的NaOH溶液充分反响,消耗的NaOH的物质的量为()A.5molB.4molC.3molD.2mol4.(06四川卷)四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的构造如以以下图所示:HOHOOH—C—O-OOHCOOHOH-16-/16\n请答复以下各题:⑴A的分子式是____________________。⑵有机化合物B在硫酸催化剂条件下加热发生酯化反响可得到A。请写出B的构造简式:_____________。⑶请写出A与过量NaOH溶液反响的化学方程式:__________________________.一、选择题HO-—COOH1.以下化合物中,既显酸性又能发生酯化反响和消去反响的是:A.B.CH3CH=CHCOOHCH3—CH-CH2-CHOOHCH3CH2-CH-COOHOHC.D.CH3CHCH3OH2.乙酸与某饱和一元醇恰好完全反响后,生成的有机物质量为乙酸质量的1.7倍,那么该醇为:CH3CH2CHCH3OHA.CH3OHB.CH3CH2OHC.D.R—C—OOCH3R—C—OHO3.重氮甲烷(CH2N2)能与酸性物质反响:+CH2N2+N2↑以下物质能与重氮甲烷反响,但产物不是酯的是:—OH-CH2OH—OHA.B.C.D.CH3—C—O-O—CH=CH-OHOH4.已知化合物能与溴水或NaOH溶液反响,能跟1mol该化合物起反响的Br2或NaOH的最大用量分别是:A.4mol,3molB.2.5mol,4molC.4mol,4molD.2.5mol,3mol浓H2SO4Δ5.向酯化反响:CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O的平衡体系中参加H218O,过一段时间后18O原子:A.只存在于乙酸分子中B.只存在于乙醇分子中-16-/16\nC.只存在于乙酸和乙酸乙酯分子中D.只存在于乙醇和乙酸乙酯分子中6.乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解,其产物是:A.CH3COOD,C2H5ODB.CH3COONa,C2H5OD,HODC.CH3COONa,C2H5OH,HODD.CH3COONa,C2H5OD,H2O7.可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是:A.FeCl3溶液、溴水B.Na2CO3溶液、溴水C.酸性高锰酸钾溶液、溴水D.酸性高锰酸钾溶液、FeCl3溶液8.“魔棒”常被用于晚会现场气氛的渲染。其发光的原理是利用H2O2氧化草酸二酯产生能量,该能量被传递给荧光物质后便发出荧光,草酸二酯(CPPO)构造简式为:—C—O-OCClCl-ClC=OOC5H11—CO—OOC5H11O=ClCl—Cl以下有关说法正确的选项是:A.草酸二酯属于芳香烃B.草酸二酯的分子式为C26H23O8Cl6C.草酸二酯难溶于水D.1mol草酸二酯最多可与4molNaOH反响9.有机物甲的分子式为C9H18O2,在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物,在相同的温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同,那么甲的可能构造有:()A.8种B.14种C.16种D.18种二、非选择题:10.A是一种酯,分子式是C14H12O2,A可以由某醇B与某酸C发生酯化反响得到。不能使溴的CCl4溶液褪色,B氧化可得到C。⑴写出A、B、C的构造简式:A_____________,B_______________,C___________。⑵写出B的三种同分异构体的构造简式(它们均可与NaOH溶液反响)__________、_____________和________。-16-/16\n11.化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧。A的相关反响如以以下图所示:已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为。根据以上信息答复以下问题:(1)A的分子式为;(2)反响②的化学方程式是;(3)A的构造简式是;(4)反响①的化学方程式是;(5)A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反响(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的构造简式:、、、;(6)A的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它的构造简式为。一、选择题(每题6分,共60分)1.以下各组物质,即不是同系物,又不是同分异构体的是:A.甲醛和丙醛B.丙酸和丁酸C.乙酸和甲酸甲酯D.甲酸和乙二酸2.在乙酸和乙醇的酯化反响中,浓硫酸的作用是:①催化剂②脱水剂③氧化剂④吸水剂⑤强酸性A.①②B.①④C.②④D.③⑤3.某有机物X能发生水解反响,水解产物为Y和Z。同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是:A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯-16-/16\n4.某羧酸衍生物A,其分子式C6H12O2,实验说明A和NaOH溶液共热生成B和C,B与盐酸溶液反响生成有机物D,C在铜催化和加热条件下氧化为E,其中,D、E都不能发生银镜反响。由此判断A可能的构造有:A.6种B.4种C.3种D.2种O—CH-COCH3[]nHO—CH-COOHCH35.乳酸()在一定条件下经聚合生成一种塑料(),用这种新型塑料制成的餐具,在乳酸菌的作用下,60天内分解成无害的物质,不会对环境造成污染。在该聚合反响中,生成的另一种产物是:-O—C—C-ClOCH3CH2OHA.H2OB.CO2C.O2D.H26.某有机物A是农药生产中的一种中间体,其构造简式为:,关于A的表达正确的选项是:A.属于卤代烃B.易溶于水C.1molA可以与3molNaOH反响D.一定条件可发生加成反响和消去反响7.有机物甲能发生银镜反响,能与钠反响放出H2,甲经催化加氢复原成乙。乙能与乙酸发生酯化反响,生成的酯的相对分子质量比乙的相对分子质量增大了84,据此推断乙可能是:A.HOCH2CHOB.HOCH2CH2OHC.HOCH2COOHD.CH3CH(OH)CH(OH)CH38.以下关于有机化合物的说法正确的选项是:A.乙醇和乙酸都存在碳氧双键B.高锰酸钾可以氧化苯和甲烷C.甲烷和乙烯都可以与氯气反响D.乙烯可以与氢气发生加成反响,苯不能与氢气加成9.以下除去杂质的方法正确的选项是:①除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通入Cl2,气液别离;②除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,分液、枯燥、蒸馏;③除去CO2中少量的SO2:气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶;④除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰,蒸馏。A.①②B.②④C.③④D.②③-16-/16\n10.咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其构造简式如下所示:关于咖啡鞣酸的以下表达不正确的选项是:A.分子式为C16H20O9B.与苯环直接相连的原子都在同一平面上C.1mol咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOHD.与浓溴水既能发生取代反响又能发生加成反响二、非选择题(共34分)11.(9分)⑴现有一瓶乙酸和乙酸乙酯的混合液,要将它们别离,分别得到乙酸和乙酸乙酯,需用的药品有____________,必须的实验操作有__________________________,主要的实验过程是________________________________________________。⑵苯甲酸溶液中,可能含有甲醛,如何通过化学实验来证明是否有甲醛。写出简要的操作步骤:_________________________________________________。12.(10分)乙酸苯甲酯对花和果香的香韵具有提升作用,故常用于化装品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成高考资源网③CH2CH2-O-C-HO—C—OOCH2CH3⑴写出A、C的构造简式:A:_____________,C:_________________。-CH2-C-OCH3O⑵D有很多同分异构体,其中三个构造简式是:请写出另外两个同分异构体的构造简式:________________和_____________________________。13.(15分)某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反响生成化合物Z(C11H14O2)。X+YZ+H2O(1)X是以下化合物之一,已知X不能与FeCl3溶液发生显色反响,那么X是_________(填标号字母)。-16-/16\nA.B.C.D.(2)Y的分子式是__________,可能的构造简式是___________________和__________________。(3)Y有多种同分异构体,其中一种同分异构体E发生银镜反响后,其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反响:F+H2O该反响的类型是________________,E的构造简式是__________________________。(4)假设Y与E具有相同的碳链,那么Z的构造简式为____________________________。根底知识梳理一、羧(乙)酸的构造与性质1.C2H6O2,CH3COOH,,-COOH2.甲基(-CH3),羧基(-COOH),CnH2n+1COOH。3.—COOH、HCOOH、HOOC-COOH4.CH3COOHCH3COO-+H+,大于,小于。5.Cu(OH)2+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+2H2O;CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O。二、酯的构造与性质1.CnH2nO2。有芳香,液,各种水果和花草中。浓H2SO4Δ2.水解,酸醇。水解羧酸盐醇。-16-/16\nCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH三、酯化反响与酯的合成浓H2SO4Δ1.酸和醇反响生成酯和水的反响。羟基(-OH)氢原子(H),酯。CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5四、酯化反响实验1.⑴先参加乙醇,然后边摇动试管边慢慢参加浓硫酸,再加冰醋酸⑵在试管中参加几片沸石(或碎瓷片)⑶①加快反响速率②及时将乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动⑷吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙酯高考资源网考点“逐一一破”击破考点一:羧(乙)酸的构造与性质例1。A。解析:乙酸是具有强烈刺激性气味的液体;尽管其分子中含有4个氢原子,但在水中只有羧基上的氢原子能发生局部电离:CH3COOHCH3COO-+H+,因此,乙酸是一元酸;乙酸酸性较弱,但比碳酸酸性强,它可使石蕊试液变红;乙酸在浓硫酸存在条件下加热,可与醇类发生酯化反响,在常温下乙酸不能发生酯化反响。变式训练1:D。变式训练2:C。击破考点二:酯化反响与酯的合成例2。B。解析:由胆固醇的分子式C25H45O可知该醇为一元醇,再由胆固醇酯的分子式C32H49O2可知只有一个—C—O-O“”官能团,生成该酯的酸一定是一元酸。所以,有C25H45O+酸C32H49O2+H2O,由质量守恒定律可知酸的分子式为C7H6O2。变式训练3:B。变式训练4:B。击破考点三:酯的构造与性质CH3CH2CH2CH2—C—OHOCH3CH2CH—C—OHOCH3CH3CHCH2—C—OHOCH3CH3CCH3CH3—C—OHO例3.D。解析:羧酸A:C5H10O2是饱和一元羧酸,可由醇B氧化得到,根据衍变关系“醇醛-16-/16\n酸”,可知醇B与酸A有相同的碳架构造和碳数,且B也为饱和一元醇,那么分子式为C5H12O。又由于酸A(C5H12O)的同分异构体只有4种:CH3CH2CHCH3CH2—OHCH3CH2CH2CH2CH2CH2—OHCH3CHCH2CH3CH2—OHCH3CCH3CH3CH2—OH所以,与酸A碳架构造相同且碳原子数相同,能氧化得到酸A的醇B(C5H12O)的构造依次只能分别为:符合题意的酯必须是碳架构造相同的酸与醇发生酯化反响的产物,故答案为D。变式训练5:B。变式训练6:D。四、酯化反响实验例4.⑴AC⑵防止液体剧烈沸腾,减少乙醇、乙酸的挥发,防止温度过高时发生碳化⑶C解析:做制取乙酸乙酯的实验时,应先将乙醇注入到甲试管中,再将浓硫酸慢慢注入到乙醇中,最后参加冰醋酸,导管不能插入饱和碳酸钠溶液中,所以⑴小题选AC项。⑵小题,加热温度不能太高,是为了防止乙醇、乙酸的挥发和发生炭化。⑶小题,乙酸乙酯在Na2CO3饱和溶液中溶解度很小,比水轻,用分液的方法就可以将乙酸乙酯与溶液分开。变式训练7:⑴增大乙醇的浓度移去生成物⑵原料来不及反响就被蒸出温度过高,发生了副反响冷凝效果不好,局部产物挥发了(任填两种)⑶产生大量的酸性废液(或造成环境污染)局部原料炭化催化剂重复使用困难催化效果不理想(任填两种)浓硫酸△CH3—C—OO—C2H5⑷①②乙醇脱水生成了乙醚变式训练8:⑴催化剂和吸水剂;CH3COOH+CH3CH218OH+H218O⑵冷凝和防止倒吸;CO32-+H2OHCO3-+OH-;红色褪去,且出现分层现象。⑶乙醇和水、C高考真题“试一试”1.A2.A3.A4.⑴C14H10O9-16-/16\n⑵.—OHHO—OHCOOH⑶反响“小练习”一、选择题1.C2.C3.C4.C5.A6.B7.C8.C9.C—C—O-OCH2——C—OHO二、非选择题—CH2OH10.⑴A,B,C。OHOH—OHCH3—OHCH3⑵11.1)CHO(2)CHCHO+2Cu(OH)CHCOOH+CuO+2HO(3)(4)(5)(其他正确答案也给分)(6)单元测试卷-16-/16\n一、选择题(每题6分,共60分)1.D2.B3.AB4.C5.A6.CD7.B8.C9.B10.AC二、非选择题(共34分)11.⑴Na2CO3溶液和浓硫酸分液、蒸馏先向混合溶液中参加Na2CO3溶液,振荡、分液,上层为乙酸乙酯,取下层(水层)加浓硫酸、蒸馏得乙酸⑵先参加足量NaOH溶液,然后蒸馏,对馏出物的水溶液进展银镜反响实验。—CH3—CH2OH12.⑴—CH2-O—C—CH3O—C—O-OCH2CH3⑵13.(1)D。(2)C4H8O2;CH3CH2CH2COOH;CH3CH(CH3)COOH。(3)酯化反响(或消去反响),CH2(OH)CH2CH2CHO。(4)高考资源网w.w.w.k.s.5.u.c.o.mwww.ks5u.comw.w.w.k.s.5.u.c.o.mwww.ks5u.com-16-/16

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发布时间:2022-08-25 10:35:42 页数:16
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文章作者:U-336598

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