3.5 有机合成（精讲）2022-2023学年高二化学一隅三反系列（人教版2019选择性必修3）（原卷版）

3.5有机合成（精讲） 考点一官能团的引入【例1】（2022春·北京西城·高二北师大实验中学校考阶段练习）下列反应中，不能在有机化合物碳链上引入羟基的是A．烯烃与水发生加成反应B．乙炔与溴的四氯化碳溶液反应C．卤代烃在氢氧化钠的水溶液中加热反应D．醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应【一隅三反】1（2022春·天津东丽·高二统考期末）有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是A．烷烃在光照条件下与氯气反应B．卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应C．醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应D．羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应2．（2022春·河南洛阳·高二栾川县第一高级中学校联考阶段练习）若在有机物中引入羟基，下列反应不能实现的是A．加成反应B．取代反应C．消去反应D．还原反应3．（2022·吉林白山·抚松县第一中学校考模拟预测）由苯酚制取时，最简便的流程需要下列哪些反应，其正确的顺序是①取代；②加成；③氧化；④消去；⑤还原A．①⑤④①B．②④②①C．⑤③②①④D．①⑤④②考点二有机物的合成路线【例2-1】（2023·山东）聚氯乙烯( )塑料是一种重要的化工原料，工业上曾用煤为原料合成聚氯乙烯。请设计并完善以煤、生石灰、水、氯化氢为原料(反应条件自选)合成聚氯乙烯的合成路线。(合成路线常用的反应试剂表达方式为：AB目标产物)___________。【例2-2】（2023·全国·高三专题练习）已知：(R为烃基，X为卤素原子)。氨基苯乙醚()可用作燃料、香料、医药中间体。请设计以苯酚和乙醇为起始原料制备氨基苯乙醚的合成路线_______(无机试剂任选)。【一隅三反】1．（2023·天津）已知：醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基醛，如：试写出以乙烯为原料合成正丁醇的各步反应的化学方程式_______。2．（2023·河南）已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应如下：。写出两种可以与钠发生反应，合成环丁烷的卤代烃的结构简式。_______3．（2022·北京）化合物F是一种药物合成的中间体，F的一种合成路线如图： 已知：I.+NaClII.+HCl回答下列问题：依他尼酸钠()是一种高效利尿药物，参考以上合成路线中的相关信息，设计为原料(其他原料自选)合成依他尼酸钠的合成路线_____。4．（2023·湖南）已知：，W()是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。考点三有机物的综合运用【例3】（2023上海）有机物A可发生如下转化(部分反应条件和试剂略)： 已知：①(R、R′表示烃基或官能团)②2个G分子间可脱水形成六元环状酯。回答下列问题：(1)A中所含官能团的结构简式是_______，D含有的官能团名称是_______。(2)由E生成F的反应类型是_______，B生成C的反应类型是_______。(3)A的结构简式为_______(4)G形成六元环状酯的化学方程式为_______。(5)含有相同官能团的H的同分异构体有_______种，其含有四种不同氢原子，且个数比为3∶1∶1∶1的结构简式为_______。(6)写出用为原料(其他无机试剂任选)制备G的合成路线：_______。【一隅三反】1．（2023·广西）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)C中官能团名称是_______。(2)①的反应类型为_______。(3)D的结构简式为_______。 (4)反应④所需的条件为_______。(5)写出由B生成C反应的化学方程式_______。(6)与B互为同分异构体，且具有六元环结构、并能发生银镜反应的有机物有_______种(不考虑立体异构)，其中有6种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为_______。(7)参照上述合成路线，设计用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体的途径如下：→中间体1→中间体2→。则中间体1和中间体2的结构简式分别为_______、_______。2．（2023河北）物质Ⅰ具有菠夢香味，是化妆品、饮料、糖果、食品工业常用的香料，一种合成方法如下：回答下列问题：(1)的反应类型为_______，物质B的名称为_______。(2)物质X是_______。(3)E的结构简式为_______。(4)的化学方程式为_______。(5)写出同时满足下列条件的H的同分异构体的结构简式：_______。①该化合物分别与足量的、溶液反应，均产生气体；②该化合物中不存在甲基，含有苯环； ③该化合物核磁共振氢谱有5组峰。(6)以为原料制备的合成路线为_______(无机试剂任选)。3．（2022春·江苏南京）已知：A是来自石油的重要有机化工原料，此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。E是具有果香味的有机物，F是一种高聚物，可制成多种包装材料。(1)A的结构式为_______。C的名称为______。(2)B分子中的官能团名称是______。D分子中的官能团名称是______。(3)写出符合下列条件的E的一种同分异构体______。①能与NaHCO3溶液反应产生气体②其一氯取代物只有2种结构(4)已知：①CH2=CH2CH3CH2CN②R－CNR－COOH(R表示烃基)设计以A为原料制备丙酸乙酯(CH3CH2COOCH2CH3)的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)______。