3.1 卤代烃（精讲）2022-2023学年高二化学一隅三反系列（人教版2019选择性必修3）（原卷版）

3.1卤代烃（精讲） 考点一溴乙烷【例1-1】（2023云南）有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是A．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇C．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成D．溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取【例1-2】（2023春·辽宁朝阳·高二北票市高级中学校考阶段练习）溴乙烷是一种重要的有机化工原料，其沸点为38.4℃，制备溴乙烧的一种方法是乙醇与氢溴酸反应。 实际通常是用溴化钠固体与一定浓度的硫酸以及乙醇起反应。某课外化学兴趣小组欲在实验室制备溴乙烷(装置如图)，实验操作步骤如下：①检查装置的气密性；②在圆底烧瓶中加入95％乙醇、80％硫酸，然后加入研细的溴化钠粉末和几小块碎瓷片；③小心加热，使其充分反应。回答下列问题：(1)装置A的作用是_______，加入碎瓷片的作用是_______。(2)反应结束后，得到的粗产品呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质，可选择下列试剂中的_______(填标号)。a.稀氢氧化钠溶液　　　b.乙醇　　　c.四氯化碳(3)要进一步制得纯净的溴乙烷，可继续用蒸馏水进行洗涤、分液，然后再加入无水，进行_______(填标号)实验操作。a.分液　　　　b.蒸馏　　　　c.萃取(4)为了检验溴乙烷中含有溴元素，_______(填“能”或“不能”)直接向溴乙烷中滴加硝酸银溶液来检验，其原因是_______。通常采用的方法是取少量溴乙烷，然后_______(按实验的操作顺序选填下列序号)。①加热　　　　②加入溶液　　　　③加入稀酸化　　　　④加入溶液【一隅三反】1．（2023·上海闵行·高二上海市七宝中学校考期末）下列关于溴乙烷的说法正确的是A．电子式为B．密度比水小C．发生取代反应时键一定会断裂D．发生消去反应时键一定会断裂2．（2022·陕西中）实验室制备1，2-二溴乙烷的实验流程如图：已知：①主要副反应：乙醇在浓硫酸的存在下在140℃脱水生成乙醚。②有关数据列表如下：乙醇1，2-二溴乙烷乙醚状态无色液体无色液体无色液体 溶解性易溶于水难溶于水难溶于水沸点／℃78.513234.6试回答下列问题：(1)乙醇与浓硫酸在170℃发生反应的化学方程式为_______。(2)乙醇与浓硫酸反应装置中放入几片碎瓷片，目的是_______。(3)反应得到的混合气体中含有、等气体，检验其中的气体可选用的试剂是_______。(4)吸收步骤中，应适当降低吸收液的温度，其主要目的是_______。(5)实验制得的1，2-二溴乙烷粗产品中含有少量未反应的和少量副产品乙醚，某同学进一步提纯如下：序号实验方案实验目的①_______除去粗产品中的溴杂质②将①实验后的有机混合物进行_______除去粗产品中的乙醚杂质(6)为检验溴乙烷中含有溴元素，不能直接向溴乙烷中滴加硝酸银溶液来检验，其原因是_______。通常采用的方法是取少量溴乙烷，然后_______(按实验的操作顺序选填下列序号)。①加热    ②加入溶液    ③加入稀酸化    ④加入NaOH溶液3．（2022秋·上海·高二上海市复兴高级中学校考期末）实验室常用如下装置制取溴乙烷。在圆底烧瓶中加入溴化钠、浓H2SO4、乙醇和适量的水，加热可收集到溴乙烷。所涉及的有关物质的物理性质见下表：乙醇溴乙烷沸点（℃)7838.4密度(g/cm3)0.791.45 水溶性互溶不溶(1)写出用此法制备溴乙烷的化学方程式：①NaBr+H2SO4NaHSO4+HBr；②_______。(2)浓H2SO4在本实验中的作用是_______，其用量(物质的量)应_______(填“大”“小”或“等”)于NaBr的用量。(3)反应物中加入适量水，除了溶解NaBr使反应物接触更充分外，还可以_______(任写一条)。(4)下列最适宜作为溴乙烷收集装置的是_______(选填编号)。abcd(5)制得的粗溴乙烷中会含有少量杂质Br2而呈黄色，可先用NaHSO3溶液洗涤，再水洗干燥后蒸馏。洗涤过程用到的主要玻璃仪器是_______。完成NaHSO3溶液洗涤时发生反应的离子方程式并标明电子转移方向和数目：_______。□HSO+□Br2+□_______→□SO+□Br-+□H+能否改用氢氧化钠溶液洗涤粗溴乙烷？_______(填“可以”或“不可以”)，原因是_______。考点二卤代烃【例2-1】（2022陕西）下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是①  ②  ③(CH3)2C=CHCl  ④CHCl2CHBr2  ⑤  ⑥CH3ClA．①③⑥B．②③⑤C．全部D．②④ 【例2-2】（2022山东）某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为A．CH3CH2CH2CH2CH2ClB．C．D．【一隅三反】1．（2023陕西）下列有关卤代烃说法正确的是A．所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．检验溴乙烷中是否有溴元素，方法是先加入NaOH溶液共热，冷却后再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的2．（2022·全国·高二专题练习）关于卤代烃的下列说法不正确的是A．卤代烃不属于烃B．卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂C．有的卤代烃可用作有机溶剂D．所有的卤代烃都可以发生消去反应生成相应的烯烃3．（2022秋·内蒙古巴彦淖尔·高二校考期末）下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃只有一种的是A．CH3BrB．C．D． 考点三卤代烃中卤元素离子检验【例3】（2022秋·上海浦东新·高二校考期末）检验溴乙烷中的溴元素，不需要的试剂是A．NaOH溶液B．AgNO3溶液C．HNO3D．CCl4【一隅三反】1．（2023·北京）要检验卤代烃中是否含有溴元素，正确的实验方法是A．加入氯水振荡，观察上层是否有橙色B．滴加硝酸酸化的AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成C．滴加NaOH水溶液，加热，然后加入稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．滴加NaOH水溶液，然后滴加AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成2．（2022·黑龙江牡丹江）要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是A．加入溴水振荡，观察水层是否有棕红色出现B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C．加入NaOH溶液共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成3．（2023昆明八中）为检验1-溴丁烷中的溴元素，下列实验操作正确的顺序是①加入硝酸银溶液②加热煮沸③取少量1-溴丁烷④加入足量稀硝酸酸化⑤加入氢氧化钠溶液⑥冷却A．③②⑤①④⑥B．③⑤②①④⑥C．③⑤②⑥④①D．③④②⑥①⑤考点四卤代烃在合成中的作用【例4】（2023·湖北）烯烃A在一定条件下可以按如图所示框图进行反举。 已知：D是请回答下列问题：(1)A的结构简式是_______。(2)框图中属于加成反应的是_______(填序号)(3)框图中反应⑤属于_______(填反应类型)。(4)C在溶液中水解得到产物的结构简式是_______。(5)写出D→E的化学方程式_______，写出E→F的化学方程式_______。【一隅三反】1．（2023·湖南）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，如：请写出实现下列转变的合成路线图。(1)由通过两步反应合成_______。(2)由通过三步反应合成_______。2．（2022春·山东聊城·高二校考期中）有下图所示转化关系，回答下列问题： (1)反应①的实验装置如图所示(夹持及加热装置已略去)。仪器a中加入苯和少量铁屑，仪器b中盛放试剂的名称为_______；仪器c的名称为_______；NaOH溶液的作用是_______。(2)A的二氯代物的同分异构体有_______种。(3)检验B中官能团所需试剂的化学式为_______(按使用顺序填写)。(4)反应④的化学方程式为_______；该反应的反应类型为_______。