3.2 醇 酚（精讲）2022-2023学年高二化学一隅三反系列（人教版2019选择性必修3）（解析版）

3.2醇酚（精讲） 考点一醇【例1-1】（2022秋·青海海南·高二海南藏族自治州高级中学校考阶段练习）下列关于醇类物质的物理性质的说法，不正确的是A．乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘B．沸点：乙二醇>乙醇>丙烷C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质D．甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇与水形成了氢键【答案】A【解析】A．乙醇是常用的有机溶剂，但与水互溶，不可用于萃取碘水中的碘，A项错误；B．相对分子量相近的醇和烷烃相比，由于醇分子间存在氢键，烷烃分子间是范德华力，所以醇的沸点高于烷烃，故沸点大小：乙醇>丙烷，乙二醇由两个羟基，更易形成氢键，故沸点：乙二醇>乙醇>丙烷，B项正确；C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发，挥发后与强氧化剂反应，C项正确；D．甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇分子与水分子形成了氢键，D项正确；故答案选A。【例1-2】（2022秋·江西宜春·高二校考阶段练习）醇R－CH2－CH2－OH中的化学键如图所示，则下列说法正确的是A．当该醇与金属钠反应时，被破坏的键是② B．当该醇燃烧时，被破坏的键只有②③④C．当该醇与乙酸发生取代反应时，被破坏的键是④D．当该醇发生催化氧化反应时，被破坏的键是①和②【答案】C【解析】A．当该醇与金属钠反应时，羟基上的氢参加反应，被破坏的键是④，故A错误；B．当该醇燃烧时要生成CO2和H2O，所有的键都要断，故B错误；C．当该醇与乙酸发生取代反应时酸脱羟基醇脱H，被破坏的键是④，故C正确；D．当该醇发生催化氧化反应时要断羟基上的H和与羟基相连的C上的H生成醛，被破坏的键是④和②，故D错误；故答案为C。【例1-3】（2022秋·浙江绍兴·高二统考期末）下列有机物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是①    ②    ③    ④A．①②④B．②③C．②D．①②③④【答案】C【解析】①CH3Cl只含有1个碳原子，不能发生消去反应，故①不选；②CH3CHBrCH3中与Br原子相连碳原子的相邻碳上有氢原子，能发生消去反应，Br原子能够发生水解反应，故②选；③中与-OH相连碳原子的相邻碳上有氢原子，能发生消去反应，但是不能够发生水解反应，故③不选；④中与Br原子相连碳原子的相邻碳上没有氢原子，不能发生消去反应，故⑥不选；故选C。【例1-4】（2023春·江西宜春·高二江西省丰城中学校考开学考试）标准状况下，将1mol某饱和醇平均分为两份，一份与气充分燃烧产生33.6L的气体，另一份与足量的Na反应，收集到气体5.6L的气体，这种醇分子能发生催化氧化但产物不是醛，则该醇为 A．B．C．D．【答案】A【解析】将1mol某饱和醇分成两等份，说明每一份醇的物质的量均为0.5mol，由题意可知，标准状况下，0.5mol饱和醇与过量金属钠反应生成氢气的物质的量为=0.25mol，则饱和醇为饱和一元醇；设饱和一元醇的分子式CnH2n+2O，由标准状况下，0.5mol饱和醇在氧气中充分燃烧生成二氧化碳的物质的量为=1.5mol，则饱和一元醇的分子式为C3H8O，由醇分子能发生催化氧化但产物不是醛可知，醇的结构简式(CH3)2CHOH，故选A。【一隅三反】1．（2022秋·安徽宣城·高二安徽省宣城中学校考开学考试）下列关于丙烯醇(CH2=CHCH2OH)的说法正确的是A．不能使酸性KMnO4溶液褪色B．可溶于水C．不能使热的CuO变为红色D．分子中3个碳原子在一条直线上【答案】B【解析】A．丙烯醇(CH2=CHCH2OH)分子中的碳碳双键和醇羟基，都能被酸性KMnO4氧化，从而使酸性KMnO4溶液褪色，A不正确；B．丙烯醇(CH2=CHCH2OH)分子中含有水溶性基团羟基，且分子中含碳原子数少，所以可溶于水，B正确；C．丙烯醇(CH2=CHCH2OH)分子中，羟基碳原子上连有氢原子，能将热的CuO还原为Cu，从而使固体由黑色变为红色，C不正确；D．在乙烯分子中，键角为120°，甲基碳原子相当于1个氢原子，则丙烯醇(CH2=CHCH2OH)分子中3个碳原子不可能在一条直线上，D不正确；故选B。2．（2022秋·上海金山·高二华东师范大学第三附属中学校考阶段练习）下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为酮的是A．B．C．D．【答案】B【解析】A．甲醇不能发生消去反应，A错误； B．2-丙醇既能发生消去反应，又能发生催化氧化生成丙酮，B正确；C．2，2-二甲基丙醇不能发生消去反应，C错误；D．羟基在1号碳被氧化为醛，D错误。故选B。3．（2022秋·上海金山·高二华东师范大学第三附属中学校考阶段练习）取等质量的两份由甲醇、乙二醇和丙三醇组成的混合物，一份完全燃烧生成(标准状况)，另一份与足量的金属钠反应生成的体积(标准状况)为A．B．C．D．无法计算【答案】A【解析】标准状况下4.48LCO2的物质的量为=0.2mol，根据甲醇、乙二醇和丙三醇的分子式可知，含有的碳原子与羟基的个数相等，因此取等质量的两份由甲醇、乙二醇中含有羟基0.2mol，已知：2-OH~H2，则生成氢气0.1mol，标准状况下的体积为2.24L。故选A。4．（2022春·内蒙古鄂尔多斯·高二校考期末）下列醇的命名正确且可以发生消去反应的是A．苯甲醇B．2-甲基-3-丙醇C．2-乙基-1-丁醇D．2，2-二甲基-1-丁醇【答案】C【解析】A．苯甲醇中羟基相连的碳与苯环相连，故不能发生消去反应，选项A不符合；B．2-甲基-3-丙醇，应选离羟基近的一端开始编号，名称为：2-甲基-1-丙醇，可发生消去反应生成2-甲基-1-丙烯，选项B不符合；C．2-乙基-1-丁醇符合醇的命名规则，且能发生消去反应生成2-乙基-1-丁烯，选项C符合；D．2，2-二甲基-1-丁醇符合醇的命名规则，但羟基相连的碳的邻碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，选项D不符合；答案选C。5．（2021春·山东烟台·高二校考阶段练习）实验室中通常利用加热无水乙醇与浓硫酸的混合物的方法制取乙烯，浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂，在具体的化学实验中常因加热的温度过高导致副反应发生，而使乙烯气体中混有二氧化硫气体，如图所示的装置可以用于确认乙烯气体中混有SO2气体，可供选择的化学试剂有：品红溶液、烧碱溶液、浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液。 回答下列问题：(1)由乙醇生成乙烯的化学方程式是_______________，该反应所属的类型可认为是________或________。A．取代反应     B．加成反应     C．脱水反应      D．消去反应(2)图中①②③④的容器内盛放的化学试剂分别是：①____________，②____________，③____________，④____________。(3)能说明二氧化硫气体存在的现象是_______________________。(4)使用装置②的目的是____________；使用装置③的目的是______________。(5)确认乙烯气体存在的现象是_________________________________________。【答案】(1)        C    D(2)    品红溶液    烧碱溶液    品红溶液    酸性高锰酸钾溶液(3)①中的品红溶液褪色(4)    除去二氧化硫    判断SO2是否除尽(5)③中的品红溶液不褪色；④中的酸性高锰酸钾溶液褪色【解析】（1）乙醇生成乙烯的反应方程式为；属于消去反应和脱水反应，答案：；C；D；（2）由分析可知图中①②③④的容器内盛放的化学试剂分别是：品红溶液，烧碱溶液，品红溶液，酸性高锰酸钾溶液；（3）能说明二氧化硫气体存在的现象是①中的品红溶液褪色，答案：①中的品红溶液褪色；（4）使用装置②的目的是除去二氧化硫；使用装置③的目的是判断SO2是否除尽，答案：除去二氧化硫，判断SO2是否除尽；（5）确认乙烯气体存在的现象是在没有二氧化硫的条件下酸性高锰酸钾溶液褪色，答案：③中的品红溶液不褪色；④中的酸性高锰酸钾溶液褪色。考点二酚【例2-1】（2023春·高二课时练习）下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 A．苯酚与钠反应B．苯酚与溴水反应C．苯酚与NaOH反应D．苯酚与氢气加成【答案】B【解析】A．苯酚与钠发生置换反应，是由于苯环对羟基的影响，使羟基更活泼，A错误；B．苯酚与溴水发生苯环上的取代反应，是由于羟基对苯环的影响，使苯环比苯更活泼，B正确；C．苯酚与发生中和反应，是由于苯环对羟基的影响，使羟基更容易电离出氢离子，C错误；D．苯酚与氢气加成，是苯环上的加成，不受羟基的影响，D错误；故选B。【例2-2】（2023北京）下列有关苯酚性质的叙述不正确的是A．能与溶液发生显色反应B．一定条件下能与发生加成反应C．能与过量浓溴水反应生成白色沉淀D．能与溶液反应生成气体【答案】D【解析】A．苯酚和氯化铁溶液发生显色反应而使溶液呈紫色，故A正确；B．苯酚一定条件下能与H2发生加成反应生成环己醇，故B正确；C．苯酚和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀，故C正确；D．因为酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO3-，所以苯酚能与碳酸钠反应，符合强酸制弱酸的道理。苯酚能与碳酸钠反应,生成苯酚钠和碳酸氢钠，而不能继续与碳酸氢钠反应，故D错误；故选D。【一隅三反】1．（2022春·北京海淀·高二校考期中）下列实验事实能说明苯酚属于弱酸的是A．将CO2通入苯酚钠溶液出现浑浊B．苯酚溶液的pH<7C．苯酚能与NaOH溶液反应D．常温下苯酚在水中的溶解度不大【答案】A【解析】A．苯酚钠水溶液里通入少量CO2气体变浑浊，说明生成了苯酚，说明苯酚的酸性小于碳酸，是弱酸，故A正确；B．苯酚溶液的pH＜7，证明显酸性，不能说明苯酚显弱酸性，故B错误；C．苯酚能与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，说明苯酚显酸性，不能说明显弱酸性，故C错误； D．常温下苯酚在水中的溶解度不大，与是否是弱酸无关，故D错误；故答案选A。2．（2022·全国·高二专题练习）羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是①2Na+→+H2②+3Br2→3HBr+③+NaOH→H2O+A．①③B．只有②C．②和③D．全部【答案】B【解析】①苯环影响羟基，使羟基中的氢活泼性增强，能够与金属钠发生置换反应生成氢气，不符合题意；②羟基影响苯环，使苯环邻对位上的氢活泼性增强，易被溴原子取代生成2,4,6-三溴苯酚，符合题意；③苯环影响羟基，使羟基中的氢活泼性增强，能够微弱电离出氢离子，与碱发生中和反应，不符合题意；故选B。3．（2022春·广东汕头·高二校考期中）含苯酚的工业废水处理的流程如下图所示：(1)上述流程中，设备Ⅰ中进行的是_______操作(填写操作名称)，实验室里这一操作可以用_______进行(填写仪器名称)。(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是_______，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是_______。(3)在设备Ⅲ中发生反应的方程式为_______。(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和_______，通过_______操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。(5)图中能循环使用的物质是C6H6、CaO、_______、_______。(6)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法为：_______。【答案】(1)    萃取、分液；    分液漏斗； (2)    苯酚钠；    NaHCO3；(3)；(4)    CaCO3；    过滤；(5)    NaOH；    CO2；(6)向污水中加入FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色。【解析】（1）设备Ⅰ中进行的是萃取、分液操作，实验室中用分液漏斗进行这一操作，故答案为：萃取、分液；分液漏斗；（2）根据分析，由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是苯酚钠，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是NaHCO3，故答案为：苯酚钠；NaHCO3；（3）设备Ⅲ中，苯酚钠溶液与CO2反应生成苯酚和NaHCO3，故答案为：；（4）根据分析，设备Ⅳ中，NaHCO3溶液与CaO反应后的产物是NaOH、H2O和CaCO3，可用过滤操作将产物分离，故答案为：CaCO3；过滤；（5）根据分析，图中能循环使用的物质是C6H6、CaO、NaOH、CO2，故答案为：NaOH；CO2；（顺序可颠倒）（6）FeCl3溶液可与苯酚发生反应，使溶液显紫色，此方法用于检验苯酚，操作简单且现象明显，故答案为：向污水中加入FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色。考点三醇酚综合【例3-1】（2022秋·四川绵阳·高二四川省绵阳南山中学校考阶段练习）某物质可溶于水、乙醇，熔点为209.5℃，其分子的结构简式如图所示，下列说法不正确的是A．该分子易溶于水、乙醇，可能是因为他们结构相似B．该分子中含有大π键C．该分子中只含有1个手性碳原子D．该分子中所有C原子可能在同一平面 【答案】C【解析】A．由结构简式可知，该有机物与水、乙醇都是极性分子，由相似相溶原理可知，该分子易溶于水、乙醇，故A正确；B．由结构简式可知，有机物分子含有苯环，苯环中含有大π键，故B正确；C．由结构简式可知，有机物分子与羟基相连的2个碳原子都是连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故C错误；D．苯环是平面结构，苯环上的碳原子和与苯环相连的碳原子共平面，由三点成面的原理可知，该分子中所有碳原子可能在同一平面，故D正确；故选C。【一隅三反】1．（2022秋·浙江绍兴·高二统考期末）下列说法正确的是A．羟基跟链烃基直接相连的化合物都属于醇类B．醇类的通式是：(为正整数)C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类【答案】A【解析】A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类，A项正确；B．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类，其链烃基不一定是饱和链烃，B项错误；C．酚具有弱酸性而醇则没有弱酸性，C项错误；D．苯环若通过链烃基再与羟基相连则形成醇类，D项错误；故选A。2．（2022春·云南昆明·高二校考期中）关于所具有的性质不正确的是A．该有机物加入FeCl3溶液显紫色B．该有机物可以使酸性KMnO4溶液褪色C．1mol该有机物最多能与2molNaOH反应D．1mol该有机物最多能与3molH2反应【答案】C 【解析】A．该有机物中含有酚羟基，该有机物加入FeCl3溶液显紫色，A项正确；B．该有机物中含有酚羟基，与苯环直接相连碳原子上连有H原子，含仲醇的羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；C．该有机物中只有酚羟基能与NaOH溶液反应，1mol该有机物最多能与1molNaOH反应，C项错误；D．该有机物中只有苯环能与H2发生加成反应，1mol该有机物最多能与3molH2反应，D项正确；答案选C。3．（2022春·福建龙岩·高二福建省龙岩第一中学校考阶段练习）某小分子抗癌药物的分子结构如图所示，下列说法不正确的是A．该有机物中含有4种官能团B．该有机物所有碳原子可能共平面C．1mol该有机物与足量金属钠反应，产生1.5mol的H2D．该有机物会使酸性KMnO4溶液褪色【答案】B【解析】A．根据结构简式可知，该有机物中含有羧基，酯基，碳碳双键和酚羟基，共4种官能团，A正确；B．该有机物中存在饱和碳原子，且这个饱和碳原子连接了3个碳原子，则这4个碳原子不可能共平面，B错误；C．该有机物中羧基，酚羟基都可以和钠反应，且1mol羧基或者酚羟基和钠反应时都是生成0.5mol氢气，故1mol该有机物与足量金属钠反应，产生1.5mol的H2，C正确；D．该有机物中含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾氧化，而使其褪色，D正确；故选B。4．（2023秋·上海徐汇·高二上海市徐汇中学校考期末）如图是用乙醇制备溴乙烷的装置，实验中有两种加料方案： ①先加溴化钠→再加乙醇→最后加1∶1浓硫酸；②先加溴化钠→再加1∶1浓硫酸→最后加乙醇。按方案①和②实验时，产物都有明显颜色，若在试管中加入_______，产物可变为无色。与方案①相比较，方案②的明显缺点是_______。【答案】    Na2SO3    先加浓硫酸会有较多HBr气体生成，HBr挥发会造成HBr的损耗【解析】按方案①和②实验时，产物都有明显颜色，是由于有溴单质生成，溶于水后出现橙红色，可用亚硫酸钠溶液吸收生成的溴单质；方案②中把浓硫酸加入溴化钠溶液，会有HBr生成，HBr具有挥发性，会使HBr损失。5．（2023秋·江苏镇江·高二校考期末）下面是一个合成反应的流程图。A~G均为有机物，反应中产生的无机物均省略，每一步反应中的试剂与条件有的已注明、有的未注明。根据图填空：(1)写出D的名称是_____，F的名称是_____。(2)A的结构简式_____，G的结构简式_____。(3)请写出反应条件：①_____、③_____。(4)写出下列化学方程式：反应②_____；反应⑤_____。(5)属于取代反应的有_____(在有编号的转化中选择，填序号)。(6)写出一种符合括号内条件的D的同分异构体的结构简式(苯环上有两个取代基，在对位且属于酯类)_____。【答案】(1)    对苯二甲酸    1，2－二溴乙烷 (2)        HOCH2CH2OH(3)    氢氧化钠(水)溶液、加热    浓硫酸、加热(4)    +O2+2H2O    BrCH2CH2Br+2NaOH→HOCH2CH2OH+2NaBr(5)①⑤(6)或【解析】（1）D为，名称为对苯二甲酸；F为BrCH2CH2Br，F的名称是1，2－二溴乙烷；（2）与氯气在条件下反应生成A为，G为HOCH2CH2OH；（3）A为，A发生水解反应生成B为，反应①条件：氢氧化钠(水)溶液、加热；乙醇发生消去反应生成E为CH2=CH2，反应③条件：浓硫酸、加热； （4）B为，B发生氧化反应生成C为，反应②的化学方程式：+O2+2H2O，反应⑤的化学方程式为BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr；（5）反应①⑤属于取代反应，反应②属于氧化反应，反应③属于消去反应，反应④属于加成反应，故答案为：①⑤；（6）D为，D的两种同分异构体苯环上有两个取代基，在对位且属于酯类，符合条件的两种同分异构体为或等。