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2022高考化学第11章有机化学基础第3节烃的含氧衍生物考点2醛羧酸酯讲与练含解析
2022高考化学第11章有机化学基础第3节烃的含氧衍生物考点2醛羧酸酯讲与练含解析
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第十一章 有机化学基础李仕才考点二 醛、羧酸、酯1.醛(1)概念:醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物,官能团为—CHO,可表示为R—CHO。(2)饱和一元醛分子的通式:CnH2nO(n≥1)。(3)甲醛、乙醛的分子组成、结构和物理性质:(4)化学性质。醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为醇醛羧酸。17\n官能团变化:—CH2OH—CHO—COOH以乙醛为例在横线上写出有关化学方程式。①氧化反应:乙醛可被O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液、酸性KMnO4溶液等氧化生成羧酸。a.银镜反应:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O。b.与新制Cu(OH)2悬浊液反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。c.催化氧化反应:2CH3CHO+O22CH3COOH。d.乙醛可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸,醛类可使酸性KMnO4溶液褪色。②还原反应:与氢气的加成反应CH3CHO+H2CH3CH2OH。2.羧酸(1)概念:由烃基与羧基相连构成的有机化合物,官能团为—COOH,可表示为R—COOH。(2)饱和一元羧酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)。(3)甲酸和乙酸的分子组成和结构:(4)化学性质。羧酸的化学性质取决于羧基,主要性质有:①酸的通性:以乙酸为例,乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,其电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。请写出乙酸表现酸性的主要的现象及化学反应方程式:17\n②酯化反应:CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+C2HOHCH3CO18OCH2CH3+H2O。反应特点:装置(液液加热反应)及操作:a.用烧瓶或试管,试管倾斜成45°角,试管内加入少量碎瓷片,长导管起冷凝回流和导气作用。b.试剂的加入顺序为:乙醇、浓硫酸和乙酸,不能先加浓硫酸。c.用酒精灯小心加热,以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。饱和Na2CO3溶液的作用及现象:17\na.作用:降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇。b.现象:在饱和Na2CO3溶液上方产生有香味的油状液体。3.酯类(1)概念:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′。(2)官能团:。(3)物理性质:低级酯的物理性质。(4)化学性质。酯的水解反应原理无机酸只起催化作用,碱除起催化作用外,还能中和水解生成的酸,使水解程度增大。判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)1.醛基的结构简式可以写成—CHO,也可以写成—COH。( × )2.欲检验CH2===CH—CHO分子中的官能团,应先检验“—CHO”后检验“”。( √ )17\n3.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。( × )4.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。( × )5.1molHCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应,可生成2molAg。( × )6.醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。( × )7.在水溶液里CH3COOH中的—CH3可以电离出H+,故CH3COOH是四元酸。( × )8.羧酸和酯可构成同分异构体。( √ )9.甲酸能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2的碱性悬浊液反应生成红色沉淀。( √ )10.丙烯酸CH2===CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物。( √ )11.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。( × )12.乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。( × )13.用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。( × )1.醛基与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应必须在碱性条件下进行。2.通常状况下,甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质。3.相当于二元醛,1mol与足量银氨溶液充分反应,可生成4molAg。4.醛基能被溴水、酸性KMnO4溶液氧化,因此含有醛基的化合物能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。17\n5.醛、酮、羧酸和酯分子中都含有碳氧双键,醛、酮分子中的碳氧双键可与氢气加成,但羧酸、酯分子中的碳氧双键不能与H2加成。6.由于酚可与NaOH反应,因此1mol酚酯(酚和羧酸形成的酯)基水解可消耗2molNaOH,反应生成1molH2O。一、醛的结构与性质1.下列操作不合适的是( )A.银镜反应采用水浴加热B.用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质C.在乙醛还原新制Cu(OH)2悬浊液的实验中,制Cu(OH)2悬浊液时应保持NaOH过量,可直接加热D.配制银氨溶液时,将AgNO3溶液滴入氨水中解析:银镜反应采用水浴加热,A正确;乙烯和溴水发生加成反应,因此用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质,B正确;在乙醛还原新制Cu(OH)2悬浊液的实验中,应保持NaOH过量,可直接加热,C正确;配制银氨溶液时,将氨水滴入AgNO3溶液中,D错误。答案:D2.某有机物A,它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙,甲和丙均能发生银镜反应。有机物A是( )A.甲醇B.甲醛C.甲酸D.甲酸甲酯解析:某有机物A,它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2,这说明A是醛,甲是醇,乙是羧酸,甲和乙反应可生成丙,丙是酯类。甲和丙均能发生银镜反应,所以有机物A是甲醛,答案选B。答案:B3.有机物X是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,下列检验X中官能团的试剂和顺序正确的是( )A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液17\nC.先加银氨溶液,微热,再加入溴水D.先加入新制的氢氧化铜浊液,微热,酸化后再加溴水解析:A项,先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化;B项,先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应;C项,若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,碱与溴水会反应,则无法确定X中是否含有碳碳双键。答案:D4.肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备:下列相关叙述正确的是( )①B的相对分子质量比A大28;②A、B可用酸性高锰酸钾溶液鉴别;③B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键;④A、B都能发生加成反应、还原反应;⑤A能发生银镜反应;⑥B的同类同分异构体(含苯环、包括B)共有5种;⑦A中所有原子一定处于同一平面A.①②⑤ B.③④⑤ C.④⑤⑥ D.②⑤⑥⑦解析:由A、B的结构简式可知,B分子比A分子多2个“CH”,即B的相对分子质量比A大26,①错误;—CHO具有还原性,能被酸性KMnO4溶液氧化,②错误;碳碳双键不属于含氧官能团,③错误;B的同类同分异构体,除B外还有(邻、间、对共3种)、17\n,⑥正确;由于碳碳单键能旋转,故A分子中所有原子可能共平面,但醛基中的O、H原子与苯环也可能不在同一平面上,⑦错误。答案:C5.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如图所示:下列关于茉莉醛的叙述错误的是( )A.在加热和催化剂的作用下,能被氢气还原B.能被酸性高锰酸钾溶液氧化C.在一定条件下能与溴发生取代反应D.不能与氢溴酸发生加成反应解析:茉莉醛中—CHO能被H2还原成—CH2OH,、—CHO能被酸性KMnO4溶液氧化,能在一定条件下和Br2发生取代反应,A、B、C正确;能与HBr发生加成反应,D错误。答案:D17\n二、羧酸和酯的结构和性质6.研究表明,咖啡中含有的咖啡酸是某种抗氧化剂成分之一,对人体中的氧自由基有清除作用,使人的心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图,下列有关咖啡酸的叙述中不正确的是( )A.咖啡酸的分子式为C9H8O4B.咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、羟基C.咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应D.是咖啡酸的一种同分异构体,1mol该物质与NaOH溶液反应时最多消耗NaOH物质的量为3mol解析:根据题中所给物质的球棍模型,将其转化为结构简式,可知咖啡酸的分子式为C9H8O4,分子中含有、羟基、羧基,可发生氧化反应、酯化反应、加聚反应,但不能发生消去反应,故A、B正确,C错误;是咖啡酸的一种同分异构体,2mol酯基分别消耗1molNaOH,生成的酚羟基又消耗1molNaOH,故消耗3molNaOH,D正确。答案:C7.有多种同分异构体,其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有( )A.3种B.4种17\nC.5种D.6种解析:同分异构体的分子式是C8H8O2,含有苯环且属于酯类。若苯环上只有一个取代基,则剩余的基团是—C2H3O2,可能是苯酚与乙酸形成的酯,也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯,还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。若苯环上有两个取代基,则剩余的基团是—C2H4O2,一定是一个为—CH3,另一个为,两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种位置。综合上述两点,同分异构体有6种,分别是。答案:D8.某一有机物A可发生下列反应:已知C为羧酸,且C、E均不发生银镜反应,则A的可能结构有( )A.1种B.2种C.3种D.4种解析:由A的组成和反应关系可知,A为一元酯;C为羧酸,C、E不发生银镜反应,则C不是甲酸,分子中至少有2个C原子,E是酮,D、E分子中至少有3个C原子,且D中—OH不能连碳链两端,所以A的结构只能是17\n和。答案:B9.有机羧酸酯A的分子式为C22H34O5,nmolA完全水解可得到nmol羧酸和2nmol乙醇,该羧酸的分子式为( )A.C18H18O5B.C18H24O4C.C18H26O5D.C18H28O5解析:某羧酸酯的分子式为C22H34O5,nmolA完全水解可得到nmol羧酸和2nmol乙醇,这说明分子中含有2个酯基,因此有2分子水参加反应,即C22H34O5+2H2O―→羧酸+2C2H6O,则根据原子守恒可知该羧酸的分子式中碳原子个数是22-2×2=18,氢原子个数是34+4-2×6=26,氧原子个数是5+2-2×1=5,即分子式为C18H26O5,答案选C。答案:C10.某有机物的结构简式是,下列关于它的性质叙述正确的是( )①能发生加成反应 ②能溶解于NaOH溶液 ③能水解生成两种酸 ④不能因发生反应而使溴水褪色 ⑤能发生酯化反应 ⑥有酸性A.①②③ B.②③⑤ C.⑥ D.全部正确解析:根据有机物的结构简式可知,该有机物中有酯基、羧基和苯环,酯基能发生水解生成两种酸,羧基能与NaOH溶液反应,能发生酯化反应,具有酸性,苯环能发生加成反应,没有碳碳双键和三键,不能因发生反应而使溴水褪色,全部正确。答案:D11.判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目17\n答案:(1)2 4 4 (2)4 9 6 (3)12 40 18(4)5 12 17酯化反应的类型1与酯有关的反应中物质的量的关系(1)酯化反应中,生成的酯基个数等于生成的水分子个数;(2)酯水解时,水解的酯基个数等于消耗的水分子个数。2酯化反应汇总(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如:CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如:17\n(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如:(5)羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。如:17\n1.下列说法正确的是( )17\n解析:酯化反应是可逆反应,反应物不能完全转化为生成物,A项错误;对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应,B项错误;有—CH2OH结构的醇能氧化生成醛,戊醇相当于丁基与—CH2OH相连,丁基有四种,所以分子式为C5H12O的醇,能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有4种,C项正确;该分子中有一个饱和碳原子,属于四面体结构,所以不可能所有原子共平面,D项错误。答案:C2.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略):试通过分析回答下列问题:(1)写出C的结构简式____________。(2)物质X与A互为同分异构体,则X可能的结构简式为____________。(3)指出上图变化过程中①的反应类型:________。(4)D物质中官能团的名称为________。(5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件):________________________________________________________。解析:由框图关系结合所给信息可推出:A是BrCH2CH2Br,B是HOCH2CH2OH,C是OHCCHO,D是HOOCCOOH。答案:(1)OHCCHO (2)CH3CHBr2(3)加成反应 (4)羧基(5)HOCH2CH2OH+HOOCCOOH17\n3.已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。(1)取9g乳酸与足量的金属Na反应,可生成2.24LH2(标准状况),另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应,生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水,由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为_________________________________________________________。(2)乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸,由以上事实推知乳酸的结构简式为____________________。(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4),则此环酯的结构简式是________________________。(4)乳酸在浓H2SO4作用下,三分子相互反应,生成链状结构的物质,写出其生成物的结构简式:_____________。(5)在一定条件下,乳酸发生缩聚反应生成聚酯,该高聚物可表示为_____________________________。解析:根据乳酸的分子式,可求出其相对分子质量为90,9g乳酸为0.1mol,1.8gH2O为0.1mol。0.1mol乳酸与0.1mol乙醇反应生成0.1mol乳酸乙酯,推知1mol乳酸中含有1mol羧基;又因为0.1mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1molH2,所以1mol乳酸分子中还含有1mol醇羟基。根据乳酸在Cu催化条件下氧化成推导出乳酸的结构简式:。答案:(1)羧基、醇羟基17\n17
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发布时间:2022-08-25 14:48:50
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