【高考领航】2022年高考化学总复习 第三章 烃的含氧衍生物练习 新人教版选修5

【高考领航】2022年高考化学总复习第三章烃的含氧衍生物练习新人教版选修51．下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是(　　)A．CH3OHB．C．CH3CCH3CH3CH2OHD．解析：B能发生消去反应，也能发生催化氧化反应；A、C不能发生消去反应但能发生催化氧化反应；D能发生消去反应但不能被催化氧化。答案：B2．某有机物的结构简式如图所示。1mol该有机物与足量的NaOH溶液共热，充分反应后最多可消耗NaOH的物质的量是(　　)A．2molB．6molC．8molD．4mol解析：本题考查有机物官能团的性质。该有机物分子中有3个－X，故1mol该有机物有3mol－X消耗3molNaOH，与苯环直接相连的2mol－X，水解产物中出现的酚羟基，又可与NaOH溶液反应各再消耗1molNaOH，—COOH与NaOH发生中和反应消耗1molNaOH，酯基水解消耗1molNaOH，生成的产物中含有酚羟基，又消耗1molNaOH，故共消耗8molNaOH。答案：C3．已知酸性：COOH>H2CO3>OH>HCO，现要将转变为，可行的方法是(　　)①与足量NaOH溶液共热，再通入足量CO210\n气体　②与稀硫酸共热后，再加入足量NaOH溶液　③该物质的溶液中加入足量的稀硫酸加热　④与稀硫酸共热后，再加入足量的NaHCO3溶液A．①②B．②③C．③④D．①④解析：由已知的酸性强弱关系可知：①②③④欲将转化为，①、④的方法可行。答案：D4．(2022年江苏，双选)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为　香兰素　　　　　丙二酸阿魏酸下列说法正确的是(　　)A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种解析：香兰素与阿魏酸都能使KMnO4溶液褪色。A错，香兰素与阿魏酸无法发生消去反应，C错。10\n答案：B、D5.(2022年江苏卷)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(　　)A.能与FeCl3溶液发生显色反应B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能发生加成、取代、消去反应D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应解析：普伐他汀分子结构中不含酚羟基，不能与FeCl3发生显色反应；该分子结构中含有醇羟基和碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使之褪色；碳碳双键能加成，羟基、羧基和酯基均可发生取代反应，—OH所在的碳原子的邻位碳原子上均有氢原子，因此可发生消去反应；羧基、酯基均可与NaOH溶液反应，1mol该物质最多可消耗2molNaOH。答案选BC。,答案：BC6．(2022年扬州模拟)是三种在有机合成中有广泛应用的有机物，可用于鉴别这三种有机物的一组试剂是(　　)①银氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化铁溶液④氢氧化钠溶液A．②和③B．③和④C．①和④D．①和②10\n答案：A7．醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色，根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。(1)下列物质属于醇类的是________。①CH2CHCH2OH　②CH2OHCH2OH③④⑤(2)300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为：，用没食子酸制造墨水主要利用了________类化合物的性质(填代号)。A．醇　　　B．酚　　　C．油脂　　　D．羧酸(3)木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示：，则芥子醇的分子式是________，可以发生的反应类型有________________________________________________________________________。(4)尼泊金酯是国际上公认的广谱性高效食品防腐剂，是国家允许使用的食品添加剂。①下列对尼泊金酯的判断不正确的是________。a．能发生水解反应b．能与FeCl3溶液发生显色反应c．分子中所有原子都在同一平面上d．与浓溴水反应时，1mol尼泊金酯消耗1molBr2②尼泊金酯与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式是________________________________________________________________________。解析：(1)根据醇的概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇，羟基直接连在苯环上为酚，注意苯环和环己烷的区别。(2)蓝黑墨水是著名化学家波义耳发现的铁盐与没食子酸的显色反应，所以用没食子酸制造墨水主要利用酚的性质。(3)由芥子醇的结构简式可知其分子式是C11H14O410\n，分子中含有碳碳双键、酚羟基、醇羟基，可以发生氧化反应、取代反应、加成反应、消去反应。(4)尼泊金酯分子中含有酚羟基、酯基，能发生水解反应，能与FeCl3溶液发生显色反应。与浓溴水反应时1mol尼泊金酯消耗2molBr2。含有一个甲基，分子中所有原子不可能都在同一平面上。尼泊金酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，而酚呈酸性，也会与NaOH反应，所以与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式是CH3OH＋H2O。答案：(1)①②③④　(2)B(3)C11H14O4　氧化反应、取代反应、加成反应、消去反应(4)①c、d②＋2NaOHNaOCOONa＋CH3OH＋H2O8．(2022年山东理综)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2022年诺贝尔化学奖。X＋CH2＝CH—RCH＝CH—R＋HX(X为卤原子，R为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：BCH3OCH＝CHCOOCH2CH2CH(CH3)2M回答下列问题：(1)M可发生的反应类型是________。a．取代反应b．酯化反应c．缩聚反应d．加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是________。(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是________。(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为________。解析：(1)M中含酯基和碳碳双键，故能发生取代反应和加成反应；(2)由框图推知A为CH2＝CH－CHO，B为CH2＝CH－COOH，D为CH2＝CH－10\nCOOCH2CH2CH，E为CH3OX，C为HOCH2CH2CHCH3CH3，CH3若C在浓H2SO4加热条件下发生消去反应生成F：CH2，D在一定条件下发生加聚反应生成G：(3)检验A是否完全反应“应检验醛基”；(4)K苯环上有两个取代基，且只有两种不同化学环境的氢，说明取代基位于苯环的对位，遇FeCl3溶液显紫色说明含酚羟基，故其结构为XCH2OH。答案：(1)ad　(2)(CH3)2CHCH＝CH2(3)新制Cu(OH)2悬浊液(或新制银氨溶液)(4)XCH2OH＋2NaOHHOCH2ONa＋NaX＋H2O9．(2022年北京理综)常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：已知：Ⅰ.RCHO＋R′CH2CHOR′RCH＝CCHO＋H2O(R、R′表示烃基或氢)Ⅱ.醛与二元醇(如：乙二醇)可生成环状缩醛：10\n(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是________。(2)A与CHO合成B的化学方程式是________。(3)C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是________。(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应①～③合成。a．①的反应试剂和条件是________。b．②的反应类型是________。c．③的化学方程式是________。(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是________。(6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是________。解析：(1)由A的分子式C2H4O及核磁共振氢谱有两种峰可知A为乙醛。(2)结合信息可知A到B需要的条件为稀氢氧化钠、加热，与信息中的条件一致，得出反应：CHO＋CH3CHOCH＝CHCHO＋H2O。(3)C的结构式为。(4)由PVB的结构可知A到E增长了碳链。同时E还可使溴的四氯化碳溶液褪色，同时可知E中存在碳碳双键，E为CH3CH＝CHCHO，F为CH3CH2CH2CH2OH，N为CH3CH2CH2CHO。所以①的反应试剂和条件是稀NaOH，加热，②的反应类型是加成反应，③的化学方程式是：2CH3(CH2)3OH＋O22CH3(CH2)2CHO＋2H2O(5)由M的结构CH3COOH和PVA的结构CHOHCH2CHOHCH2可以推出PVAc的单体是CH3COOCH＝CH2。(6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是：＋nNaOH＋nCH3COONa答案：(1)乙醛(2)CHO＋CH3CHOCH＝CHCHO＋H2O10\n(3)(4)a.稀NaOH，加热　b．加成(还原)反应c．2CH3(CH2)3OH＋O22CH3(CH2)2CHO＋2H2O(5)CH3COOCH＝CH2(6)＋nNaOH＋nCH3COONa10．(2022年福建卷)对二甲苯(英文名称pxylene，缩写为PX)是化学工业的重要原料。(1)写出PX的结构简式______________。(2)PX可发生的反应有________、________(填反应类型)。(3)增塑剂(DEHP)存在如下图所示的转化关系，其中A是PX的一种同分异构体。①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是________。②D分子所含官能团是________(填名称)。③C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是________。(4)F是B的一种同分异构体，具有如下特征：a．是苯的邻位二取代物；b．遇FeCl3溶液显示特征颜色；c．能与碳酸氢钠溶液反应。写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式________。解析：(3)A是对二甲苯的同分异构体，且B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，故B为，A为CH3CH3。CE　且C能被催化氧化生成—CHO(D可发生银10\n镜反应)，则C中含有—CH2OH，且连有一个乙基和正丁基，推知C的结构简式：是酯，其结构简式为：COOCH2CH(CH2)3CH3C2H5COOCH2CH(CH2)3CH3C2H5(4)F是B的同分异构体，只有两个苯环上的取代基，遇FeCl3溶液显示特征颜色，说明有一个酚羟基，能与NaHCO3溶液反应，说明一个取代基上必有—COOH，则B的结构简式为：答案：(2)取代反应　氧化反应(或其他合理答案)②醛基11．(2022年大纲全国卷)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：(1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是______________________。该反应的类型是________；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式____________________；(2)C是芳香化合物，相对分子质量为180。其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是________；(3)已知C的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体10\n的官能团，则该取代基上的官能团名称是______________；另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是______________。(4)A的结构简式是________。解析：在氢氧化钠溶液中加热可反应生成两种有机物的仅有氯代烃与酯，结合A的分子式为C11H8O4则A为酯，B、C则为酸与醇，又因为B的分子式为C2H4O2，分子仅有一个官能团则B为羧酸，即CH3COOH，则B与乙醇在浓H2SO4催化下加热反应生成D的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O反应类型为酯化反应，B的同分异构体中可发生银镜反应的有HO—CH2CHO和HCOOCH3；C中N(c)＝＝9，N(H)＝＝8，N(O)＝＝4。故C的分子式为C9H8O4，能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团为C＝C或C≡C，能与NaHCO3反应放出气体的官能团为—COOH，又因为C的不饱和度为＝6，而苯环不饱和度为4，—COOH为1，故只能是C＝C，故该取代基上官能团名称为羧基和碳碳双键；另外两个取代基相同，根据分子构成只能为—OH，又其分别位于邻位和对位，故C的结构简式为结合A的分子式为C11H8O4，B为C2H4O2，C为C9H8O4故A＋2H2O―→B＋C，故A的结构简式为答案：(1)CH3COOH　CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反应(或取代反应)，(2)C9H8O4(3)碳碳双键，羧基　(4)10