安徽省蚌埠铁中2022届高考化学一轮复习（夯实基础+配配套规范训练卷）《专题10第5讲 醛 羧酸 酯》及详解 新人教版

第5讲　醛　羧酸　酯[考纲要求]　1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。2.了解醛、羧酸、酯的主要化学性质。3.了解醛、羧酸、醇和酯等烃的衍生物之间的相互转化关系。4.结合生产和生活实际，了解常见的醛、羧酸、酯的重要应用，了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全使用问题。考点一　醛1．定义________与________相连而构成的化合物。可表示为RCHO，甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。2．甲醛、乙醛颜色气味状态密度水溶性甲醛乙醛比水小3．植物中的醛(1)桂皮中的肉桂醛—CH===CH—CHO。(2)杏仁中的苯甲醛(—CHO)等。4．化学性质　乙醛特别提醒　(1)醛基只能写成—CHO或COH，不能写成—COH。(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反应必须使用水浴加热，银氨溶液必须现用现配，不能久置，乙醛用量不能过多。(4)银氨溶液配制时氨水不要加入过多，否则会生成易爆炸的物质。(5)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。1．分析甲醛和乙醛的结构式，推测在核磁共振氢谱中，分别有多少吸收峰？　　　　　　　　　　　　　　　　　　　2．下列物质不属于醛类的物质是(　　)‖A．—CHOB．CH3—O—C—HO27\nC．CH2===CH—CHOD.CH3—CH2—CHO,3．判断下列说法是否正确：(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。(　　)(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。(　　)(3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。(　　)(4)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等。(　　)4．已知H2O。有机物A和B分子中都有2个碳原子，室温时A为气体，B为液体，A在催化剂作用下与水反应生成一种含氧化合物C，加氢还原C则生成B，则三种物质是(　　)A．A是CH2===CH2　B是CH2CHO　C是CH3CH2OHB．A是CH3CHO　B是CH2===CH2　C是CH3CH2OHC．A是CH≡CH　B是CH3CH2OH　C是CH3CHOD．A是CH3CH2OH　B是CH3—CH3　C是CH≡CH5．实验室做乙醛和银氨溶液反应生成银镜的实验时：(1)为产生光亮的银镜，试管应先用__________溶液煮沸，倒掉煮沸液后再用清水将试管洗干净。(2)配制银氨溶液时向盛有__________溶液的试管中逐滴滴加________溶液，边滴加边振荡直到______________为止。(3)加热时应用__________加热，产生银镜的化学方程式是________________________________________________________________________。考点二　羧酸1．概念由________(或H原子)与________相连构成的有机化合物。通式：R—COOH，饱和一元羧酸通式为CnH2nO2(n≥1)。2．分类(1)按烃基不同分(2)按羧基数目分3．性质(1)低级饱和一元羧酸一般____溶于水且溶解度随碳原子数的增加而________。(2)羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此都有酸性，都能发生酯化反应。4．羧酸的代表物——乙酸(1)俗名是醋酸，分子式为__________，结构简式为CH3COOH，官能团：27\n________________。(2)物理性质气味：________________，状态：________，溶解性：__________________。(3)化学性质①酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。乙酸－②酯化反应CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为________________________________________________________________________。特别提醒　(1)酯化反应为可逆反应，产率不高，要想得到较多的酯需及时把酯分离出来。(2)酯化反应为取代反应。(3)浓硫酸在酯化反应中的作用为催化剂和吸水剂。(4)酯化反应遵循酸脱—OH，醇脱—H的规律，可用18O作示踪原子证明：CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OC2H5＋H2O。5．其他常见羧酸的结构和性质(1)甲酸(俗名蚁酸)甲酸既具有酸的一般性质，又具有醛的性质。与CaCO3反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________，甲酸被氧化成H2CO3。在碱性条件下，甲酸可发生银镜反应，可跟新制Cu(OH)2悬浊液作用析出Cu2O砖红色沉淀，可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色(氧化反应)。(2)常见高级脂肪酸(3)苯甲酸(又名安息香酸)COOH或C6H5COOH(4)乙二酸(又名草酸)：HOOC—COOH，由于直接相连的两个羧基的相互影响，使其酸性强于甲酸和其他二元酸，且具有较强还原性，可使酸性KMnO4溶液褪色；常用作漂白剂、除锈剂，除墨水痕迹等。27\n6．由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有(　　)①—OH　②—CH3　③—COOH　④　⑤—CHOA．2种B．3种C．4种D．5种7．(1)在反应：CO＋H2OCO2＋H2达到平衡后，加入少量HO重新达到平衡后，含18O的物质有(　　)A．1种B．2种C．3种D．4种(2)在反应：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O达到平衡后，加入少量HO重新达到平衡后，含18O的物质有(　　)A．1种B．2种C．3种D．4种8．一定质量的某有机物和足量钠反应，可得VaL气体，等质量的该有机物如果与足量小苏打反应，同温同压得到VbL气体，若Va＝Vb≠0，则该有机物可能是(　　)A．HOCH2COOHB．HO—CH2CH2—CHOC．HOOC—COOHD．CH3COOH考点三　酯1．定义羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的产物叫做酯。简写为________。饱和一元羧酸与饱和一元醇生成酯的通式为______________________。低级酯2．酯的物理性质3．酯的化学性质＋H2O_________________________________________。＋NaOH____________________________________________。特别提醒　酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。4．酯在生产、生活中的作用(1)日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。(2)酯还是重要的化工原料。5．乙酸乙酯的制备(1)反应原料：乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液。(2)反应原理：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O(3)反应装置：试管、酒精灯、铁架台(带试管夹)、导管。27\n(4)实验步骤：在一支试管里先加入3mL乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2mL浓H2SO4和2mL冰醋酸，按上图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5min，产生的蒸气经导管通入到饱和Na2CO3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管，并停止加热，振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体——乙酸乙酯，并可闻到果香气味。(5)注意事项(1)实验中浓硫酸作催化剂和吸水剂。(2)盛反应混合液的试管要往上倾斜约45°，主要目的是增大反应混合液的受热面积。(3)导管应较长，除导气外还兼起冷凝回流作用。导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止液体受热不均匀发生倒吸。(4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。(5)饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝乙酸乙酯蒸气且减小乙酸乙酯在水中的溶解度，以利于分层析出。(6)不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因为乙酸乙酯在NaOH溶液存在时易水解，几乎得不到乙酸乙酯。9．某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得到M，则该中性有机物的结构可能有(　　)A．1种B．2种C．3种D．4种10．已知化合物A中各元素的质量分数分别为C37.5%，H4.2%和O58.3%。请填空：(1)0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L(标准状况)，则A的分子式是____________________；(2)实验表明：A不能发生银镜反应。1molA与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出3mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是____________________；(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B(C12H20O7)，B只有两种官能团，其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是__________，该反应的化学方程式是________________________________________________________________________。27\n11．已知甲酸(HCOOH)是羧酸中组成最简单的酸，它具有羧酸的性质，在实验室里常用甲酸在浓硫酸的作用下制取少量一氧化碳，现用甲酸与甲醇反应制取甲酸甲酯来验证甲酸具有能发生酯化反应的性质，装置如图所示。回答下列问题：(1)生成甲酸甲酯反应的化学方程式为________________________________________________________________________。烧瓶中最可能发生的副反应的产物为CO和H2O，反应的化学方程式为________________________________________________________________________。(2)实验过程中选用的试剂及用品有浓硫酸、甲醇、甲酸，还有________________、________两种物质。(3)导管a不能伸入液面以下的理由是________________________________________________________________________。长导管b的作用是________________。在实验过程中导管b______(填“能”或“不能”)直接与大气相通，理由为______________________________________________________________________________________________________。(4)大试管中溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，还有______________________________________________________________________________________________________。(5)若大试管中溶液是NaOH溶液，则收集到的产物比预期的少，其原因是________________________________________________________________________。破解有机反应基本类型1．应用反应类型与物质类别判断反应类型概念实例取代反应有机物中的某些原子(或原子团)被其他原子或原子团所替代的反应①烷烃的卤代②苯及其同系物的卤代、硝化、磺化③醇分子间脱水④苯酚与浓溴水反应____反应(取代反应)羧酸与醇作用生成酯和水的反应①酸(含无机含氧酸27\n)与醇②葡萄糖与乙酸水解反应(取代反应)有机物在有水参加时，分解成两种或多种物质的反应①酯的水解②卤代烃的水解③二糖、多糖的水解④蛋白质的水解加成反应有机物中不饱和碳原子跟其他原子(或原子团)直接结合生成新物质的反应①烯烃、炔烃与H2、X2、H2O、HX的加成　②苯及苯的同系物与H2的加成③醛或酮与H2的加成　④油脂的氢化消去反应有机物分子中脱去一个小分子(如H2O、HX)生成不饱和化合物的反应①醇分子内脱水生成烯烃②卤代烃的消去反应加聚反应不饱和烃及其衍生物的单体通过加成反应生成高分子化合物乙烯、氯乙烯、苯乙烯等的加聚____反应单体化合物间相互反应生成高分子化合物，同时还生成小分子物质(H2O、HX等)的反应①多元醇与多元羧酸反应生成聚酯②氨基酸反应生成多肽氧化反应有机物分子中加氧或去氢的反应①与O2反应②使酸性KMnO4溶液褪色的反应③R—CHO发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应____反应有机物分子中加氢或去氧的反应①烯烃、炔烃及其衍生物与氢气加成②醛催化加氢生成醇③油脂的硬化27\n2．依据官能团判断反应类型官能团有机反应类型碳碳双键或叁键加成反应、氧化反应醛基加成反应(还原反应)、氧化反应羟基、羧基酯化反应、缩聚反应卤素原子、羟基消去反应羰基(酮)加成反应(还原反应)硝基还原反应酯基水解反应【例1】　迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是(　　)A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH发生反应3．根据反应物和产物的结构判断根据有机化学反应中反应物、产物的结构特点，确定断键方式，如取代反应：R－X＋A－B―→R－A＋X－B，加成反应一定是断裂双键或三键，两端的碳原子直接与其他原子或原子团结合，形成新的化合物。例如，比较反应物与产物的结构简式知，反应①，萘环上的C—H键转化成C—NO2键，发生取代反应；反应②，去氧加氢，发生还原反应；反应③，不饱和键变成饱和键，发生加成反应。【例2】　多巴胺的结构简式为，多巴胺可由香兰素与硝基甲烷反应后的产物经锌汞齐还原水解制得，合成过程可表示如下：27\n将指定的反应类型填入表中：反应序号①②③④⑤反应类型供选择的反应类型有：加成、氧化、取代、还原、加聚、消去、酯化、水解。乙醛的氧化反应与醛基的检验银镜反应乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应实验步骤在试管中加入10%的NaOH溶液2mL，再滴入2%的CuSO4溶液4～6滴，得新制的Cu(OH)2悬浊液。振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热。观察并记录实验现象(如图)实验现象滴加氨水，先出现白色沉淀后溶解；滴加乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜试管内有砖红色沉淀产生实验结论乙醛具有还原性，能被弱氧化剂银氨溶液氧化在加热的条件下，乙醛被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化实验原理Ag＋＋NH3·H2O===AgOH↓＋NHAgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2OCH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OCu2＋＋2OH－===Cu(OH)2(悬浊液)CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O注意事项①试管内壁必须洁净②必须水浴加热(60～70℃)，不能用酒精灯直接加热③水浴加热时不可振荡、搅拌或摇动试管④银氨溶液必须现用现配，不能久置，以免发生危险⑤乙醛用量不宜太多⑥实验后的银镜可用稀HNO3浸泡，再用水洗而除去①制备Cu(OH)2悬浊液时必须确保碱过量②必须使用新制的Cu(OH)2悬浊液③该反应必须加热煮沸27\n应用可用于醛基的检验；工业上用来制镜或保温瓶胆检验醛基【例3】　某醛的结构简式为(CH3)2C===CHCH2CH2CHO。(1)检验分子中醛基的方法是________________________________________________________________________，化学方程式为________________________________________________________________________。(2)检验分子中碳碳双键的方法是________________________________________________________________________________________________________________________________________________，化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)实验操作中，哪一个官能团应先检验？________________________________________________________________________。醇羟基、酚羟基、羧羟基及水羟基性质的比较醇、酚、羧酸、水的结构中均有—OH，可分别称之为“醇羟基”、“酚羟基”、“羧羟基”和水羟基，由于与这些—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响也就不同，故羟基上的氢原子活动性也就不同，表现在性质上也相差较大，比较如下：比较项目羟基类型氢原子活动性电离酸碱性与Na反应与NaOH反应与NaHCO3反应醇羟基逐渐,增,强极难电离中性反应放出H2不反应不反应水羟基微弱电离中性反应放出H2不反应不反应酚羟基微弱电离很弱的酸性反应放出H2反应不反应羧羟基部分电离弱酸性反应放出H2反应反应放出CO2结论　羟基的活性：羧酸＞酚＞水＞醇。注意　①低级羧酸的酸性都比碳酸的酸性强。②低级羧酸能使紫色石蕊试液变红；醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊试液变红。③酚类物质含有—OH，可以生成酯类化合物，但一般不与酸反应，而是与酸酐反应，生成酯的同时，还生成另一种羧酸。【例4】　1mol分别与NaHCO327\n、Na、NaOH反应消耗掉的三者的物质的量之比为(　　)A．1∶1∶1B．1∶3∶2C．2∶3∶1D．1∶2∶3酯化反应的类型1．一元羧酸和一元醇的酯化反应R—COOH＋R′—CH2OH‖OR—C—O—CH2—R′＋H2O2．一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇间的酯化反应││2CH3COOH＋CH2OHCH3COOCH2＋2H2OCH2OHCH3COOCH2（二乙酸乙二酯）3．无机含氧酸与醇形成无机酸酯││CH2OHCH2O—NO2││CHOH＋3HNO3CHO—NO2＋3H2OCH2OHCH2O—NO2（硝化甘油）4．高级脂肪酸与甘油形成油脂││CH2OHC17H35COOCH2││3C17H35COOH＋CHOHC17H35COOCH＋3H2OCH2OHC17H35COOCH25．多元醇与多元羧酸发生酯化反应形成环酯6．羟基酸的酯化反应(1)分子间的酯化反应27\n(2)分子内的酯化反应＋H2O【例5】　(2022·天津理综，27)某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：(1)写出下列反应的反应类型：S→A第①步反应__________；B→D__________；D→E第①步反应__________；A→P__________。(2)B所含官能团的名称是________________________________________________________________________。(3)写出A、P、E、S的结构简式：A：________________________________________________________________________；P：________________________________________________________________________；E：________________________________________________________________________；S：________________________________________________________________________。(4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：________________________________________________________________________。(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。27\n高考题组一　醛的性质及应用1．判断下列说法是否正确，正确的划“√”，错误的划“×”(1)用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛(　　)(2022·大纲全国卷，7D)(2)用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CH===CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO(　　)(2022·天津理综，3D)(3)甲酸、乙醛、乙酸只用一种试剂无法鉴别(　　)(2022·上海，10D改编)2．(2022·上海综合，12)甲醛是一种常用的化学品。在生活中为防止甲醛危害人类健康，应该禁止(　　)①用甲醛保鲜海产品　②用稀甲醛溶液消毒种子　③用福尔马林浸制生物标本　④用含甲醛的漂白剂漂白粉丝A．②③B．①④C．①②D．③④3．(2022·北京理综，28)常用作风信子等香精的定香剂D以及用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：│R′已知：Ⅰ.RCHO＋R′CH2CHORCH===CCHO＋H2O(R、R′表示烃基或氢)Ⅱ.醛与二元醇(如：乙二醇)可生成环状缩醛：RCHO＋CH2OHCH2OHRCHOCH2OCH2＋H2O(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是__________。(2)A与CHO合成B的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(1)C为反式结构，由B还原得到。C的结构简式是________________________________________________________________________27\n________________________________________________________________________。(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应①～③合成。a．①的反应试剂和条件是______________。b．②的反应类型是____________。c．③的化学方程式是________________________________________________________________________。(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是______________________。(6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。高考题组二　羧酸的酸性与酯化反应4．判断下列说法是否正确，正确的划“√”，错误的划“×”(1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3反应生成CO2(　　)(2022·山东理综，11A)(2)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O属于取代反应(　　)(2022·新课标全国卷，9③)(3)大理石溶于醋酸的离子方程式为CaCO3＋2CH3COOH===Ca2＋＋2CH3COO－＋CO2↑＋H2O(　　)(2022·新课标全国卷，12D)(4)在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋(　　)(2022·福建理综，8C)(5)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去(　　)(2022·山东理综，12D)5．(2022·重庆理综，11)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是(　　)A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B．1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOH27\nC．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物6．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是(　　)A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种│7．(2022·天津理综，8)已知：RCH2COOHRCHCOOHClⅠ.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：(7)C―→G的反应类型为____________。(8)写出G―→H的反应方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。高考题组三　酯类的水解8．判断下列说法是否正确，正确的划“√”，错误的划“×”(1)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(　　)(2022·北京理综，7C)(2)乙酸乙酯和食用植物油均能水解生成乙醇(　　)(2022·广东理综，7D)27\n(3)乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成(　　)(2022·福建理综，6D)9．(2022·全国理综Ⅰ，12)有关下图所示化合物的说法不正确的是(　　)A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应B．1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体A(C10H12O5)10．(2022·福建理综，31)有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为(其中：—X、—Y均为官能团)。请回答下列问题：(1)根据系统命名法，B的名称为__________。(2)官能团—X的名称为____________，高聚物E的链节为________。(3)A的结构简式为______________。(4)反应⑤的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(1)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。Ⅰ.含有苯环　Ⅱ.能发生银镜反应Ⅲ.不能发生水解反应(6)从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是____(填序号)。a．含有苯环　　b．含有羰基　　c．含有酚羟基27\n课时规范训练教材习题回扣1．写出分子组成为C4H8O2属于羧酸或酯的各种同分异构体的结构简式。2．相对分子质量为60的饱和一元醇氧化后生成A，A与碱性氢氧化铜悬浊液水浴加热生成红色沉淀。写出A的结构简式及所涉及的化学方程式。3．某有机化合物A广泛存在于多种水果中。经测定，A的相对分子质量为134，A仅含碳、氢、氧三种元素，且分子中没有甲基。A既可以与乙醇发生酯化反应，又可以与乙酸发生酯化反应，且测得A与乙醇完全酯化所得有机产物的相对分子质量为190。试推断A的分子式和结构简式。能力提升训练一、单项选择题1．下列关于醛的说法中正确的是(　　)A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B．醛的官能团是—COHC．甲醛和乙二醛互为同系物D．饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO2．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，某种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，生成这种胆固醇酯的酸是(　　)A．C6H13COOHB．C6H5COOHC．C7H15COOHD．C6H5CH2COOH3．乙醇、乙酸和草酸(分别与足量Na反应，若相同条件下产生的H2体积相同，则三者的物质的量之比为(　　)A．1∶1∶1B．2∶2∶1C．1∶1∶2D．1∶2∶14．甲醛在一定条件下能发生如下反应：2HCHO＋NaOH(浓)―→HCOONa＋CH327\nOH，在此反应中，甲醛发生的变化是(　　)A．仅被氧化B．仅被还原C．既被氧化，又被还原D．既未被氧化，也未被还原5．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。关于茉莉醛的下列叙述错误的是(　　)A．在加热和催化剂的作用下，能被氢气还原B．能被酸性高锰酸钾溶液氧化C．在一定条件下能与溴发生取代反应D．不能与HBr发生加成反应6．某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有：①加成、②水解、③酯化、④氧化、⑤中和、⑥消去，其中可能的是(　　)A．②③④B．①③⑤⑥C．①③④⑤D．②③④⑤⑥二、不定项选择题7．已知酸性大小顺序为羧酸＞碳酸＞酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下被羟基(—OH)取代(均可称为水解)，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是(　　)8．1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X的分子式是(　　)A．C5H10O4B．C4H8O4C．C3H6O4D．C2H2O49．某有机物A的结构简式为27\n，若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2悬浊液充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为(　　)A．3∶2∶1B．3∶2∶2C．6∶4∶5D．3∶2∶310．室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空气的主要污染物，甲醛易溶于水，常温下有强烈刺激性气味，当温度超过20℃时，挥发速率加快，根据甲醛的这些性质，下列做法错误的是(　　)A．入住前房间内保持一定温度并通风B．装修尽可能选择在温度较低的季节C．请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后入住D．紧闭门窗一段时间后入住11．已知某有机物X的结构简式为，下列有关叙述不正确的是(　　)A．1molX分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3mol、4mol、1molB．X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应C．X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应D．X的化学式为C10H12O6三、非选择题│OH12．写出下列与乳酸(CH3CHCOOH)有关的化学方程式：(1)与足量的氢氧化钠溶液反应________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)与足量的金属钠反应________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)与足量的苏打反应________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)消去反应________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)铜的催化氧化反应________________________________________________________________________27\n________________________________________________________________________。13．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：＋CH3CHO＋H2O(1)请推测B侧链上可能发生反应的反应类型：________________________________________________________________________________________________________________________________________________(任填两种)。(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式：______________________________________________________________________________________。(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。)27\n答案基础再现·深度思考考点一1．烃基　醛基2．(从左至右，从上至下)无色　刺激性气味　气体　易溶于水　无色　刺激性气味　液体　与水互溶4．CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OCH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2OCH3CHO＋H2CH3CH2OH考点二1．烃基　羧基3．(1)易　降低4．(1)C2H4O2　羧基(—COOH)　(2)强烈刺激性气味　液体　易溶于水和乙醇　(3)①CH3COOHCH3COO－＋H＋　2CH3COONa＋H2↑　(CH3COO)2Ca＋H2O　CH3COONa＋H2O　2CH3COONa＋CO2↑＋H2O②CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OC2H5＋H2O5．(1)2HCOOH＋CaCO3===(HCOO)2Ca＋H2O＋CO2↑考点三1．—OH　RCOOR′　CnH2n＋1COOCmH2m＋12．难　易‖‖OO3．R—C—OH+R′OHR—C—ONa+R′OH深度思考1．甲醛只有1个，乙醛有2个。2．B　3.(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　4.C5．(1)NaOH　(2)AgNO3　稀氨水　最初产生的沉淀恰好溶解　(3)水浴　CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O6．D　7.(1)C　(2)B　8.A　9.B10．(1)C6H8O7│CH2COOH│(2)HO—C—COOHCH2COOH(3)酯化反应(或取代反应)│CH2COOH27\n│HO—C—COOH＋3C2H5OHCH2COOH│CH2COOC2H5│HO—C—COOC2H5＋3H2OCH2COOC2H511．(1)HCOOH＋CH3OHHCOOCH3＋H2O　HCOOHCO↑＋H2O(2)饱和Na2CO3溶液　碎瓷片(或沸石)(3)防止液体受热不均匀引起倒吸　保持内外压强平衡兼起冷凝回流的作用　不能　因为CO和CH3OH都是有毒物质且对环境有污染(4)降低甲酸甲酯在水中的溶解度，利于分层析出的作用(5)甲酸甲酯在NaOH溶液存在的条件下水解了一部分规律方法·解题指导规律方法1．酯化　缩聚　还原【例1】　C　[该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，故A项错。1分子迷迭香酸中含有2个苯环，1个碳碳双键，则1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应，B项错。1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH发生反应，D项错。]【例2】　反应序号①②③④⑤反应类型加成消去加成还原取代(或水解)【例3】　(1)加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基(或其他合理答案)　(CH3)2C===CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C===CHCH2CH2COONH4＋H2O(2)在加银氨溶液氧化—CHO后，调节pH至酸性再加入溴水，看是否褪色(CH3)2C===CHCH2CH2COOH＋Br2―→││(CH3)2C—CHCH2CH2COOHBrBr(3)醛基【例4】　B　[所有的—OH都能与Na反应，酚羟基与羧羟基能与NaOH反应，只有—COOH能与NaHCO3反应。]【例5】　(1)取代(或水解)反应　加成反应　消去反应　酯化(或取代)反应(2)碳碳双键、羧基│OH(3)HOOCCHCH2COOH27\nHOOCC≡CCOOH│ClHOOCCHCH2COOH(4)＋2C2H5OH＋2H2O│解析　在有机反应中对反应条件要有清楚的认识，OH－/H2O为水解(或取代)反应，而OH－/醇、△为消去反应，生成不饱和键；物质B与Br2/CCl4应发生加成反应，因此B是氯代有机酸先消去后酸化，应含有和—COOH的官能团；由相对分子质量和六元环状化合物及G的化学式可知，碳原子数没有变化。S和A、P、E中碳原子数都为4，先确定A的结构式，由相对分子质量为134，可确定O的个数为5个，即C4HxO5，得出C4H6O5，则结构简式为HOOCCHCH2COOH，再用逆推和正推法分别得到S和POH│的结构简式分别为HOOCCHCH2COOH、Cl│E为HOOCC≡CCOOH，有了结构简式再判断出官能团，可以得出F是CH2COOH，即CH2COOH│可写出CH2COOH与2molC2H5OH的酯化反应方程式。由B得出D为CH2COOH27\n，分别得出D的同分异构体。真题重组·规范集训1．(1)×　(2)×　(3)×2．B3．(1)乙醛(2)＋CH3CHO(3)(4)a.稀NaOH，加热b．加成(还原)反应c．2CH3(CH2)3OH＋O22CH3(CH2)2CHO＋2H2O(5)CH3COOCH===CH2解析　(1)由A的分子式C2H4O及核磁共振氢谱有两种峰可知A为乙醛。(2)结合信息可知A到B需要的条件为稀氢氧化钠、加热，与信息中的条件Ⅰ一致，得出化学方程式：CHO＋CH3CHOCHCHCHO＋H2O。(3)C的结构简式为。(4)由PVB的结构可知A到E增长了碳链。同时E还可使溴的四氯化碳溶液褪色，同时可知E中存在碳碳双键，E为CH3CH===CHCHO，F为CH3CH2CH2CH2OH，N为CH3CH2CH2CHO。所以①的反应试剂和条件是稀NaOH、加热，②的反应类型是加成反应，③的化学方程式是2CH3(CH2)3OH＋O22CH3(CH2)2CHO＋2H2O。(5)由M的结构CH3COOH和PVA的结构可以推出PVAc的单体是CH3COOCH===CH2。27\n(6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式：4．(1)√　(2)√　(3)√　(4)×　(5)√5．B　6.B　7．Ⅰ.(1)C4H8O2(4)取代反应(6)(酚)羟基、氯原子　Cl2　Na2CO3溶液Ⅱ.(7)消去反应8．(1)×　(2)×　(3)√27\n9．D　[该有机物中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，但不存在羧基，故不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，D项错。]10．(1)1丙醇(2)羧基　(写出上述3个结构简式中的任意2个即可)(1)c课时规范训练教材习题回扣1．CH3CH2CH2COOH，HCOOCH2CH2CH3，│HCOOCH—CH3，CH3CH2COOCH3，CH3CH3COOCH2CH32．CH3CH2CHO2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2OCH3CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH水浴,Cu2O↓＋CH3CH2COONa＋3H2O27\n3．A：C4H6O5，HOOCCHCH2COOHOH能力提升训练1．D　2.B　3.B　4.C　5.D6．C　7．C　8．D　9．D　10．BD　11.CD12．13．(1)加成反应、氧化反应、还原反应(任填两种)(2)2CH3CHOCH3CH＝CHCHO＋H2O(3)H3CO——C≡CH，H3C——OC≡CH27