江苏专用2022版高考化学大二轮总复习专题十三有机化合物及其应用讲练

专题十三有机化合物及其应用[考纲要求]　1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。2.知道有机化合物中碳的成键特征，能认识手性碳原子。3.认识常见有机化合物中的官能团。能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构)，能根据给定条件判断有机化合物的同分异构体。5.了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。6.掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。7.知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。8.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中的重要作用。9.知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度，了解合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。10.认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。考点一　有机物的结构与同分异构现象1．有机物的结构教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。(1)明确三类结构模板结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180°\n乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120°。苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°。甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120°(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面、一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。2．同分异构现象(1)同分异构体的种类①碳链异构②官能团位置异构③类别异构(官能团异构)有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2===CHCH3与CnH2n－2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2===CHCH===CH2CnH2n＋2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2===CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HO—CH2—CH2—CHO\nCnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n＋1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn(H2O)m单糖或双糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)(2)同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：①主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)③若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。题组一　选主体、细审题，突破有机物结构的判断1．下列关于的说法正确的是(　　)A．所有原子都在同一平面上B．最多只能有9个碳原子在同一平面上C．有7个碳原子可能在同一直线上D．最多有5个碳原子在同一直线上2．(2022·盐城调研)下列有机物中，所有原子不可能处于同一平面的是(　　)\n方法技巧1．选准主体通常运用的基本结构类型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳三键，而只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。2．注意审题看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。题组二　判类型、找关联，巧判同分异构体(一)同分异构体的简单判断3．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”。(1)丁烷有3种同分异构体(　　)(2022·福建理综，7C)(2)己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同(　　)(2022·浙江理综，10A)(3)和不是同分异构体(　　)(2022·天津理综，4A)\n(4)乙醇与乙醛互为同分异构体(　　)(2022·福建理综，7C)(5)与互为同分异构体(　　)(2022·山东理综，11D)(6)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体(　　)(2022·广东理综，7B)(二)全国卷Ⅰ、Ⅱ三年试题汇编4．(2022·全国卷Ⅱ，11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)A．3种B．4种C．5种D．6种5．(2022·新课标全国卷Ⅰ，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是(　　)A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯6．(2022·新课标全国卷Ⅱ，8)四联苯的一氯代物有(　　)A．3种B．4种C．5种D．6种7．(2022·新课标全国卷Ⅰ，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(　　)A．15种B．28种C．32种D．40种(三)2022模拟试题汇编\n8．(2022·苏州六校联考)科学研究发现，具有高度对称性的有机分子具有致密性高，稳定性强，张力能大等特点，因此这些分子成为2022年化学界关注的热点，下面是几种常见高度对称烷烃的分子碳架结构，这三种烷烃的二氯取代产物的同分异构体数目分别是(　　)A．2种，4种，8种B．2种，4种，6种C．1种，3种，6种D．1种，3种，8种9．(2022·南京高三模拟)甲苯苯环上有一个H原子被—C3H6Cl取代，形成的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　)A．9种B．12种C．15种D．18种10．C8H8O2符合下列要求的同分异构体数目是(　　)①属于芳香族化合物　②能与新制氢氧化铜溶液反应③能与氢氧化钠溶液反应A．10种B．21种C．14种D．17种方法技巧1．同分异构体的判断方法(1)记忆法：记住已掌握的常见的同分异构体数。例如：①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；⑥C8H8O2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12(芳香烃)有8种。(2)基元法：例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。(3)替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)\n(4)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。(一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断)2．同分异构体的种类判断(1)碳链异构：如正丁烷和异丁烷。(2)位置异构：如1丙醇和2丙醇。(3)官能团异构：如①醇和醚；②羧酸和酯。3．同分异构体的书写规律具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。考点二　有机物的结构与性质1．烃的结构与性质(1)烷烃结构、性质巧区分①必须掌握饱和烷烃的结构特点：a.一般碳原子连接成链状，但不是直线形；b.碳原子跟碳原子之间以单键连接；c.碳原子其余的价键全部被氢原子饱和。②必须掌握烷烃的性质：a.含碳原子个数越多的烷烃，熔、沸点越高；常温下，一般碳原子个数为1～4的烷烃是气体，碳原子个数为5～16的烷烃是液体，碳原子个数大于16的烷烃是固体；b.含碳原子个数相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低；c.烷烃的化学性质与甲烷相似，除能发生燃烧和取代反应外，与酸、碱和其他氧化剂一般不反应。(2)不饱和烃性质对比一览表烯烃、炔烃芳香烃\n加成反应X2(混合即可)、H2(催化剂)、HX(催化剂)、H2O(催化剂、加热)(X＝Cl、Br，下同)H2(催化剂、加热)取代反应X2(Fe)、浓HNO3(浓硫酸、加热)氧化反应使酸性KMnO4溶液褪色；其中R—CH===CH2、R—C≡CH会被氧化成R—COOH苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子)可使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应在催化剂存在下生成高分子化合物2．官能团与有机物的性质类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R—X多元饱和卤代烃：CnH2n＋2－mXm卤原子—XC2H5Br(Mr：109)卤素原子直接与烃基结合β碳上要有氢原子才能发生消去反应，且有几种H生成几种烯(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：R—OH饱和多元醇：CnH2n＋2Om醇羟基—OHCH3OH(Mr：32)C2H5OH(Mr：46)(1)跟活泼金属反应产生H2\n羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性β碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯α碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化(2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃(3)脱水反应：乙醇(4)催化氧化为醛或酮(5)一般断O—H键，与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R—O—RC2H5OC2H5(Mr：74)C—O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离(1)弱酸性(2)与浓溴水发生取代反应生成沉淀(3)遇FeCl3呈紫色(4)易被氧化\n醛HCHO相当于两个—CHO，有极性、能加成(1)与H2加成为醇(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮有极性、能加成(1)与H2加成为醇(2)不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸受羰基影响，O—H能电离出H＋，受羟基影响不能被加成(1)具有酸的通性(2)酯化反应时一般断裂羧基中的碳氧单键，不能被H2加成(3)能与含—NH2的物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基中的碳氧单键易断裂(1)发生水解反应生成羧酸和醇\n(2)也可发生醇解反应生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH(Mr：75)—NH2能以配位键结合H＋；—COOH能部分电离出H＋两性化合物，能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基—NH2羧基—COOH酶多肽链间有四级结构(1)两性(2)水解(3)变性(记条件)(4)颜色反应(鉴别)(生物催化剂)(5)灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基—OH醛基—CHO葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素[C6H7O2(OH)3]n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物(1)氧化反应(鉴别)(还原性糖)(2)加氢还原(3)酯化反应(4)多糖水解(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基，可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成(1)水解反应(碱中称皂化反应)(2)硬化反应\n题组一　江苏三年高考试题汇编1．(2022·江苏，12)己烷雌酚的一种合成路线如下：下列叙述正确的是(　　)A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD．化合物Y中不含有手性碳原子2．(2022·江苏，12)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)A．每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基B．每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子C．1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应D．去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应3．(2022·江苏，12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：\n下列有关叙述正确的是(　　)A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠题组二　2022江苏模拟试题汇编4．(2022·江苏省海安、南京、金陵中学高三模拟)X、Y分别是两种药物，其结构如图：下列说法不正确的是(　　)A．1molX与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOHB．X、Y都有较强的水溶性C．X、Y都能使酸性KMnO4溶液褪色D．X、Y的水解产物有可能发生聚合反应5．(2022·溧阳市戴埠高级中学高三模拟)松萝酸常作为牙膏和化妆品的添加剂，可由三羟基苯乙酮经两步反应得到，有关说法正确的是(　　)A．有机物①的分子式为C8H8O4\nB．有机物②中含有2个手性碳原子C．检验②中是否含有杂质①，可用FeCl3溶液D．相同物质的量的①、②与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量相同题后归纳记准几个定量关系1．1mol醛基消耗2molAg(NH3)2OH生成2molAg单质、1molH2O、3molNH3；1mol甲醛消耗4molAg(NH3)2OH。2．1mol醛基消耗2molCu(OH)2生成1molCu2O沉淀、2molH2O。3．和NaHCO3反应生成气体：1mol—COOH生成1molCO2气体。4．和Na反应生成气体：1mol—COOH生成0.5molH2；1mol—OH生成0.5molH2。5．和NaOH反应1mol—COOH(或酚—OH，或—X)消耗1molNaOH；1mol(R为链烃基)消耗1molNaOH；1mol消耗2molNaOH。考点三　有机物的性质及有机反应类型1．取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。(1)酯化反应：醇、酸(包括有机羧酸和无机含氧酸)\n(2)水解反应：卤代烃、酯、油脂、糖类、蛋白质，水解条件应区分清楚。如：卤代烃——强碱的水溶液；糖类——强酸溶液；酯——无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全)；油脂——无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全)；蛋白质——酸、碱、酶。C2H5Cl＋H2OC2H5OH＋HClCH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(C6H＋nH2OnC6H蛋白质＋水多种氨基酸(3)硝化(磺化)反应：苯、苯的同系物、苯酚。(4)卤代反应：烷烃、苯、苯的同系物、苯酚、醇、饱和卤代烃等。特点：每取代一个氢原子，消耗一个卤素分子，同时生成一个卤化氢分子。\n(5)其他：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O2．加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；炔烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；苯与氢气的反应等。3．氧化反应(1)与O2反应①点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应。②催化氧化：如醇―→醛(属去氢氧化反应)；醛―→羧酸(属加氧氧化反应)2C2H2＋5O24CO2＋2H2O2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O\n(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应在有机物中，如：R—CH===CH2、R—C≡CH、ROH(醇羟基)、R—CHO、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应。(3)银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应实质上都是有机物分子中的醛基(—CHO)加氧转变为羧基(—COOH)的反应。因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应(碱性条件)。含醛基的物质：醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。4．还原反应主要是加氢还原反应。能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性，即都含有不饱和键。如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。CH3CHO＋H2CH3CH2OH5．消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(碳碳双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。如：卤代烃、醇等。卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、共热；醇消去反应条件：浓硫酸加热(乙醇为170℃)。满足条件：①卤代烃或醇分子中碳原子数≥2；②卤代烃或醇分子中与—X(—OH)相连的碳原子的邻位碳上必须有H原子。C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O\nCH3—CH2—CH2Br＋KOHCH3—CH===CH2↑＋KBr＋H2O6．显色反应7．颜色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用呈白色，加热变黄色。8．聚合反应含碳碳双键、碳碳三键的烯烃、炔烃加聚，含—OH、—COOH、—NH2官能团的物质间的缩聚。加聚：缩聚：该考点在非选择题上的命题形式一直是以框图形式给出，主要考查化学方程式的书写、反应类型的判断、官能团的类别、判断或书写同分异构体。题组一　有机物性质推断类\n1．(2022·全国卷Ⅱ，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知；已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8。③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质。回答下列问题：(1)A的结构简式为________。(2)由B生成C的化学方程式为___________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)由E和F生成G的反应类型为____________，G的化学名称为____________。(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为__________________________________________________________________________________________________________________________；②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为________(填标号)。a．48b．58c．75d．102(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是__________________________\n______________________________________________(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是有________(填标号)。a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪题组二　有机合成题2．(2022·全国卷Ⅰ，38)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：回答下列问题：(1)A的名称是________，B含有的官能团是________________________________________________________________________。(2)①的反应类型是______________，⑦的反应类型是______________。(3)C和D的结构简式分别为____________________________________________________、________________________________________________________________________。(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________________________________________________________________________。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________________________________________________________________________________________________________________________________________________(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线________________________________________________________________________________________________________________________________________________。\n学生用书答案精析专题十三　有机化合物及其应用考点一题组集训1．D　[此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构；最后根据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出最多有11个碳原子在同一平面上，最多有5个碳原子在同一直线上。]2．D　[D中有—CH3，不可能所有原子共平面，选D。]3．(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×4．B　[由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9—COOH，丁基(C4H9—)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。]5．A　[A项，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C\n；B项，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有5种：、、、、；D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。]6．C　[推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。]7．D　[从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。]8．C　[正四面体烷中含有1种氢原子，二氯代物只有1种：两个氯原子在立方体同边有一种情况；立方烷中含有1种氢原子，二氯代物有3种：两个氯原子在立方体同边有一种情况，两个氯原子的位置在对角有两种情况；金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型，分子中含4个—CH—，6个—CH2—，分子中含有2种氢原子，当次甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，当亚甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，共6种。]9．C　[—C3H6Cl在甲苯苯环上位置有邻、间、对3种情况，—C3H6Cl中碳链异构为和(数字编号为Cl的位置)，因此—C3H6Cl异构情况为5种，故同分异构体的种类为3×5＝15。]\n10．B　[①属于芳香族化合物，含有1个苯环；②能与新制氢氧化铜溶液反应，含醛基或羧基；③能与NaOH溶液发生反应，含有酚羟基或酯基或羧基，可能结构有考点二题组集训1．BC　[A项，卤代烃发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热，错误；B项，因为Y中有酚羟基且邻位上有氢原子，可以和HCHO发生酚醛缩聚，正确；C项，Y中有酚羟基，X中无酚羟基，故可以用FeCl3溶液鉴别，正确；D项，化合物Y中2个—C2H5所连碳原子均为手性碳原子，错误。]2．BD　[A项，和苯环直接相连的羟基才是酚羟基，每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基，不正确；B项，一个碳原子连有4个不同的原子或原子团，这样的碳原子是手性碳原子，和苯环直接相连的碳原子为手性碳原子，正确；C项，溴水能和酚羟基的邻对位上的H原子发生取代反应，且1molBr2取代1molH原子，苯环上有3个位置可以被取代，不正确；D项，去甲肾上腺素分子中既有酚羟基又有—NH2，因此既能和盐酸反应，又能和氢氧化钠溶液反应，正确。]3．B　[贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团，A错误；对乙酰氨基酚中有酚羟基，而乙酰水杨酸中没有，可用FeCl3溶液区分，前者显紫色，正确；C项，乙酰水杨酸中含有—COOH可与NaHCO3溶液反应，而对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应，错误；D项，贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终共生成三种产物：CH3COONa、和\n，错误。]4．B　[A项，X右边环上的羟基不是酚—OH，不和NaOH溶液反应；B项，X的水溶性较弱；C项，—OH能被酸性KMnO4溶液氧化；D项，X水解生成的能发生聚合反应，Y水解生成的能发生聚合反应。]5．A　[B项，②中含有1个手性碳原子；C项，①、②中均含有酚羟基，不能用FeCl3溶液检验；D项，1mol①消耗3molNaOH，1mol②消耗2molNaOH。]考点三题组集训1．(1)　(2)(3)加成反应　3羟基丙醛(或β羟基丙醛)(4)①②b解析　(1)由烃A的相对分子质量为70，可求出其分子式，70/14＝5，则分子式为C5H10；又由核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢可知，A是环戊烷。(4)②PPG的链节的相对质量为172，则其平均聚合度n＝(10000－18)/172≈58，b项正确。(5)D的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，其同分异构体能与饱和NaHCO3\n溶液反应产生气体，说明含有羧基；能发生银镜反应和皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此为HCOOR结构，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是。a项，质谱仪可测定有机物的相对分子质量及分子离子和碎片离子的种类；b项，红外光谱仪可测定有机物分子中含有何种化学键或官能团；c项，元素分析仪可测定有机物所含元素种类；d项，核磁共振仪可测定有机物分子中氢原子种类及它们的数目，因此只有c项符合题意。2．(1)乙炔　碳碳双键和酯基(2)加成反应　消去反应解析　(5)异戊二烯含有5个碳原子，2个不饱和度，含有碳碳三键的同分异构体的碳架结构，有共3种结构(其中标处可为碳碳三键)。专题十三\n有机化合物及其应用一、单项选择题1．(2022·常州市第二中学高三第三次模拟)具有显著抗癌活性的10羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10羟基喜树碱的说法正确的是(　　)A．分子式C20H14N2O5B．可用FeCl3溶液检验该物质是否发生水解C．该物质可与7molH2发生加成反应D．一定条件下，1mol该有机物分别消耗Na、NaOH、Na2CO3的比值为2∶2∶12．(2022·泰兴市第一高级中学高三上学期阶段练习三)阿克拉酮是合成某种抗癌药的重要中间体，其结构如图所示。下列关于阿克拉酮的性质描述正确的是(　　)A．阿克拉酮的分子式为C22H22O8B．分子中含有手性碳原子C．不能与FeCl3溶液发生显色反应D．1mol该物质最多可与5molNaOH溶液反应3．(2022·镇江市高考模拟)某植物含有机物X，其结构如图所示，下列说法错误的是(　　)A．X分子中所有碳原子可能处在同一个平面上B．1molX与浓溴水反应时最多消耗2molBr2C．X可以发生加成、加聚、氧化、还原、消去等反应D．1个X与足量H2完全反应的产物中含有3个手性碳原子二、不定项选择题4．(2022·江苏省南渡高级中学高三第三次模拟)花青苷是引起花果呈颜色的一种花色素，广泛存在于植物中。它的主要结构在不同pH条件下有以下存在形式：\n下列有关花青苷说法正确的是(　　)A．花青苷可作为一种酸碱指示剂B．Ⅱ中所有碳原子均可能共平面C．Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体D．Ⅰ和Ⅱ均能与等物质的量的Br2发生取代反应5．(2022·淮安市高三第五次模拟)化合物C是制备液晶材料的中间体之一，它可由A和B在一定条件下制得下列说法正确的是(　　)A．每个A分子中含有1个手性碳原子B．可以用酸性KMnO4溶液检验B中是否含有醛基C．1molC分子最多可与4molH2发生加成反应D．C可发生加成反应、取代反应、氧化反应、消去反应等三、非选择题6．(2022·江苏，17)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：\n(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。(2)化合物B的结构简式为_____________________________________________________；由C→D的反应类型是________。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。Ⅰ.分子中含有2个苯环Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢(4)已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物X(结构简式见下图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH37．(2022·泰州二模)化合物F是合成抗过敏药孟鲁司特钠的重要中间体，其合成过程如下：\n请回答下列问题：(1)化合物C中含氧官能团为________、________(填名称)。(2)化合物B的分子式为C16H13O3Br，B的结构简式为________________________________________________________________________。(3)由C→D、E→F的反应类型依次为____________、________。(4)写出符合下列条件C的一种同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。Ⅰ.属于芳香族化合物，且分子中含有2个苯环Ⅱ.能够发生银镜反应Ⅲ.分子中有5种不同环境的氢原子。(5)已知：RClRMgCl，写出以CH3CH2OH、为原料制备的合成路线流程图(乙醚溶剂及无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。8．(2022·苏、锡、常、镇四市高三教学调研)龙胆酸烷基酯类F是一种药物皮肤美白剂，合成路线如下：\n(1)D(龙胆酸)中含氧官能团的名称为____________、________。(2)E―→F的反应类型是________。(3)写出D―→E反应的化学方程式：__________________________________________。(4)写出满足下列条件的龙胆酸乙酯()的一种同分异构体结构简式：________________________________________________________________________。Ⅰ.能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。Ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6∶2∶1∶1。(5)已知：。水杨酸乙酯()广泛应用于日用香皂等。根据已有知识并结合相关信息，写出以苯、乙醇为原料制备水杨酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH________________________________________________________________________。\n二轮专题强化练答案精析专题十三　有机化合物及其应用1．C　[A项，分子式应为C20H16N2O5；B项，该物质与其水解产物均能与FeCl3溶液发生显色反应；C项，肽键与酯基不能与H2发生加成反应；D项，1mol该有机物消耗Na、NaOH、Na2CO3的物质的量分别为2mol、3mol、1mol。]2．B　[A项，阿克拉酮的分子式为C22H20O8；D项，1mol该物质最多可与3molNaOH溶液反应。]3．C　[C项，该有机物不能发生消去反应；D项，X与H2反应生成。标“*”的为手性碳原子。]4．AC　[B项，Ⅱ中含有葡萄糖基，所有碳原子不可能共平面；D项，1molⅠ与5molBr2发生取代反应，1molⅡ与2molBr2发生取代反应。]5．C　[A项，A分了中不含有手性碳原子；B项，酚—OH，—CHO均可被酸性KMnO4溶液氧化；C项，酯基不和H2发生加成反应；D项，C不能发生消去反应。]6．(1)醚键　醛基(4)\n解析　(3)E结构中除2个苯环外，还有3个碳原子，3个氧原子，1个不饱和度。由于同分异构体分子中只有3种氢，说明是对称结构，则该同分异构体的结构简式为。7．(1)羰基　酯基(3)还原反应　取代反应\n解析　(1)C中“C===O”为羰基，“—COO—”为酯基。(2)B与CH3OH在浓H2SO4作用下发生酯化反应生成C，由此可逆推出B的结构简式。(3)C至D为羰基还原为羟基，E至F为E中的Br原子与中碳碳双键上的一个H原子发生取代反应生成HBr和F。(4)能发生银镜反应，说明含有醛基，为使分子高度对称，所以可拆成两个醛基，还多余3个C,1个O,1个Br。按照对称原则，除了答案给出的同分异构体的结构简式外，还有、等。(5)抓住给出的原料与流程中的物质进行对比分析可知，给出的原料中含有酯基，类似于流程中的D，可以与RMgCl发生反应生成醇，给出的CH3CH2OH可先转化成卤代烃，然后结合已知“RClRMgCl”，将CH3CH2Cl转化为CH3CH2MgCl，与酯反应生成，再对照目标产物，可以将苯环加成后，再将羟基消去生成。8．(1)酚羟基(或羟基)　羧基(2)取代反应\n解析　(1)D(龙胆酸)中的含氧官能团为酚羟基(或羟基)和羧基。(2)反应E―→F：，由E、F的结构简式的差别以及E―→F断键和成键位置分析得，E中的氢原子被中苯甲基取代。\n(3)D(龙胆酸)―→E：发生酯化反应，反应方程式为。(4)龙胆酸乙酯()分子式为C9H10O4，能发生银镜反应则含有醛基(—CHO)，其与FeCl3不发生显色反应，则不含酚羟基，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则结构中存在酯基(—COO—)且酯基氧原子直接连接在苯环上，因不饱和度为5，故分子中存在()的结构，核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6∶2∶1∶1，说明结构中存在4种氢，且个数之比为6∶2∶1∶1，所以符合上述条件的同分异构体为或。(5)采用逆合成分析法，水杨酸乙酯()可由水杨酸和乙醇酯化而来，水杨酸的制取，根据信息提示和\n分别在苯环上引入酚羟基和羧基，故合成路线为。