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2023统考版高考化学一轮第十二章有机化学基础微专题大素养19有机合成的方法和路线课件

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微专题大素养19有机合成的方法和路线\n【知识基础】有机合成中的“五个”基本环节1.官能团的引入(1)引入羟基(—OH):①烯烃与水加成,②醛(酮)与氢气加成,③卤代烃水解,④酯的水解等,最重要的是卤代烃水解。(2)引入卤原子(—X):①烃与X2取代,②不饱和烃与HX或X2加成,③醇与HX取代等,最主要的是不饱和烃的加成。(3)引入双键:①某些醇或卤代烃的消去引入②醇的氧化引入等。\n2.官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键。(2)通过消去或氧化、酯化等消除羟基(—OH)。(3)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。\n3.官能团间的衍变根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间物质向产物递进。常见的有三种方式:(1)利用官能团的衍生关系进行衍变,如伯醇醛羧酸。(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。(3)通过某种手段,改变官能团的位置。\n4.碳骨架的增减(1)增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(2)减短:如烃的裂化和裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化,羧酸盐脱羧反应等。\n5.有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其它基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH转变为—ONa将其保护起来,待氧化后再将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其它基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护:如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。\n【素养专练】1.某研究小组以芳香族化合物A为起始原料,按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。\n已知:化合物H中除了苯环还有其他环;请回答:(1)下列说法正确的是。A.化合物D能发生加成、取代、氧化反应,不发生还原反应B.化合物E能与FeCl3溶液发生显色反应C.化合物I具有弱碱性D.阿替洛尔的分子式是C14H20N2O3BC\n\n有机物I的结构简式为(CH3)2CHNH2;根据有机物A的分子式及有机物B的结构简式,可得有机物A的结构简式为。(1)有机物D能发生加成、取代、氧化和还原反应,选项A错误;有机物E分子中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应,选项B正确;有机物Ⅰ分子中含有氨基,具有弱碱性,选项C正确;阿替洛尔的分子式为C14H22N2O3,选项D错误。\n(2)写出化合物E的结构简式___________________________。(3)写出F+G→H的化学方程式。\n解析:(2)有机物E的结构简式为(3)有机物F与G反应可以转化为H和HCl,反应的化学方程式为\n(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。\n解析:(4)有机物A转化为有机物B,可通过A在Cl2、光照条件下生成,再利用题给已知信息得到B。\n(5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。①1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种氢原子,无氮氧键和碳氮双键;②除了苯环外无其他环。\n解析:(5)根据题意,要求无N===O键、N—O键、C===N键,除苯环外没有其他环,且有四种氢原子,则结构应为对称结构,符合条件的结构简式为\n2.2-氨基3-氯-苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:\n(1)分子中不同化学环境的氢原子共有种,共面原子数目最多为。(2)B的名称为。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式________________________。a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应回答下列问题:4132-硝基甲苯或邻硝基甲苯\n解析:(1)甲苯()分子中不同化学环境的氢原子共有4种,由苯和甲基的空间构型可推断甲苯分子中共面原子数目最多为13个。(2)B()的名称为邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯);B同分异构体中能发生银镜反应可推知含有醛基或甲酸酯基,还能发生水解反应可推知含有酯基或者肽键,并且苯环上只有两个取代基且互为邻位,再根据B的分子式,符合条件的B的同分异构体的结构简式为:\n(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是______________________________________________________。(4)写出⑥的化学反应方程式:____________________________________________,该步反应的主要目的是。避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)保护氨基\n解析:(3)由①②③三步反应制取B的信息可知,若甲苯直接硝化,甲苯中甲基的邻位和对位均可发生硝化反应,有副产物生成。成的反应,所以⑥为取代反应,故该反应的方程式为:―→+HCl;又因产物F是保护氨基,防止在后续反应中被氧化。中含有氨基,所以可推知,⑥的目的\n(5)写出⑧的反应试剂和条件:__________________;F中含氧官能团的名称为_______。Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基解析:(5)由的结构简式可推知E中含有氯原子,苯环上引入氯原子的方法是在Fe或FeCl3作催化剂的条件下与Cl2发生取代反应;F()的含氧官能团为羧基。\n(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。\n解析:(6)由题⑨的反应提示,以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程为:\n3.以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物,E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:\n回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反应类型为。C6H12O6羟基取代反应解析:(1)葡萄糖是一种重要的单糖,其分子式为C6H12O6。(2)根据生成A的反应条件可知A中含有的官能团为羟基。(3)由B和C的结构简式可知该反应为酯化反应或取代反应。\n(4)C的结构简式为。(5)由D到E的反应方程式为。(6)F是B的同分异构体,7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。+CH3COONa9\n(6)结合图示可知B的分子式为C6H10O4,即F的分子式也为C6H10O4,其摩尔质量为146g·mol-1,7.30gF的物质的量为=0.05mol,结合0.05molF与饱和NaHCO3溶液反应生成2.24L(0.1mol)CO2可知1molF中含2mol—COOH,则F的结构中,主链上含有4个碳原子时有6种情况,\n

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发布时间:2022-06-29 16:25:49 页数:29
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文章作者:随遇而安

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